《苯酚》课件教学内容.ppt

苯酚课件苯酚课件乙醇的化学性质与活泼金属反应与活泼金属反应与氢卤酸反应与氢卤酸反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 催化氧化催化氧化分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水 CCOHHHHH H全部全部小小 结结1、氧化反应、氧化反应(1)燃烧燃烧 （2）催化氧化）催化氧化2、和活泼金属的置换反应、和活泼金属的置换反应3、消去反应、消去反应4、取代反应、取代反应（1）与氢卤酸的反应）与氢卤酸的反应（2）醇分子间的脱水反应）醇分子间的脱水反应（3）酯化反应）酯化反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O浓浓H2SO41700CCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3CH2OH HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓浓H2SO41400C CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4=OO类别类别 定定 义义醇类醇类分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物的化合物芳香醇芳香醇 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物【学一学学一学】【想一想想一想】下图中左图是鸦片的主要成分下图中左图是鸦片的主要成分吗啡，吗啡，其结构简式如右图所示其结构简式如右图所示OHHOCH2NCH3一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？明吗啡可归为醇类吗？【练一练练一练】下列物质中，酚类是（下列物质中，酚类是（），醇类），醇类是（是（），芳香醇是（），芳香醇是（）C D E GA B F H IA F H OHE.F.CH2OHCH3CH2OHOHCH2OHH.G.I.CH3CH2CH2OH酚酚烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物最简单的酚：最简单的酚：苯酚苯酚（第一课时）（第一课时）讨论探究讨论探究 对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表原子直接相连的化合物），推测并填写下表 苯苯 最简单的酚最简单的酚分子式分子式 C6H6结构简式结构简式 球棍球棍 模型模型 比例比例 模型模型 共面共面 特点特点 所有原子所有原子 一定共面一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH？所有原子均一定共面吗所有原子均一定共面吗讨论探究讨论探究 对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表子直接相连的化合物），推测并填写下表 苯苯最简单的酚最简单的酚-苯酚苯酚分子式分子式 C6H6结构简结构简式式球棍球棍模型模型比例比例模型模型共面共面特点特点 所有原子所有原子 均一定共面均一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH最少有最少有12个原子共面个原子共面最多有最多有13个原子共面个原子共面实验探究实验探究 阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究阅读课本，了解苯酚的物理性质，实验探究“苯酚苯酚在水中的溶解度不大，当温度高于在水中的溶解度不大，当温度高于65是，则能与水混溶。是，则能与水混溶。”无色无色晶体晶体部分部分溶解溶解全部全部溶解溶解出现出现浑浊浑浊实验实验现象现象实验实验操作操作演示实验演示实验温馨提醒：出现浑浊的试剂保存好，待会还可用哦温馨提醒：出现浑浊的试剂保存好，待会还可用哦！二、苯酚的物理性质小结二、苯酚的物理性质小结颜颜 色色：气气 味味：密密 度度：状状 态态：毒毒 性性：溶解性溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（常温下，无色晶体，熔点（40.9）大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水以任意比互溶时能与水以任意比互溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等苯酚乳苯酚乳浊液浊液苯酚溶苯酚溶液液苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度增大溶解度增大 冷却冷却溶解度下降溶解度下降 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，根据其性质，应如慎沾到皮肤上，根据其性质，应如何处理？何处理？立即用酒精清洗立即用酒精清洗思考：思考：从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用药物相互作用】不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。用酒精洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想设计实验，验证猜想生活中的化学生活中的化学观察观察长期存放的苯酚晶体因小部分氧化长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色而呈粉红色推测推测苯酚具有还原性苯酚具有还原性探究探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液观察观察酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应总结总结三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质（1）苯酚露置在空气里呈）苯酚露置在空气里呈粉红色粉红色，是因小部分被，是因小部分被O2氧化的结果。氧化的结果。（2）可使酸性）可使酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。怎样证明苯酚的酸性？怎样证明苯酚的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应与指示剂反应 2.与金属反应与金属反应3.与碱反应与碱反应4.与盐反应与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊反应苯酚与紫色石蕊反应2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应苯酚与碳酸钠反应发现问题实验探究实验探究1.苯酚与紫苯酚与紫色石蕊反应色石蕊反应2.苯酚与苯酚与钠反应钠反应3.苯酚与氢苯酚与氢氧化钠反应氧化钠反应4.苯酚与苯酚与碳酸钠反应碳酸钠反应苯酚苯酚溶液溶液紫色紫色石蕊石蕊实验实验项目项目实验实验操作操作实验实验现象现象苯酚苯酚浊液浊液NaOH溶液溶液苯酚苯酚浊液浊液Na2CO3溶液溶液石蕊石蕊 不变色不变色均有气体产生，均有气体产生，苯酚溶液与水的苯酚溶液与水的反应更剧烈反应更剧烈苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清温馨提醒：为节约药品，苯酚浊液可用前面所留温馨提醒：为节约药品，苯酚浊液可用前面所留演示实验演示实验讨讨 论论 探探 究究1.苯酚与紫苯酚与紫色石蕊反应色石蕊反应2.苯酚与苯酚与钠反应钠反应3.苯酚与氢苯酚与氢氧化钠反应氧化钠反应4.苯酚与苯酚与碳酸钠反应碳酸钠反应苯酚苯酚溶液溶液紫色紫色石蕊石蕊实验实验项目项目实验实验操作操作实验实验现象现象苯酚苯酚浊液浊液NaOH溶液溶液苯酚苯酚浊液浊液Na2CO3溶液溶液石蕊石蕊 不变色不变色均有气体产生，均有气体产生，苯酚溶液与水的苯酚溶液与水的反应更剧烈反应更剧烈苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清苯酚浊液苯酚浊液变澄清变澄清通过实验你能得出哪些结论？通过实验你能得出哪些结论？实验实验结论结论苯酚苯酚 是弱酸是弱酸甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，甲、乙两同学分别写出下列苯酚与碳酸钠反应的化学方程式，回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断回顾刚才的实验现象（刚才未观察仔细可再做一遍），判断哪个同学书写正确，并说明理由。哪个同学书写正确，并说明理由。甲：乙：由上述问题你能得出的结论是什么？由上述问题你能得出的结论是什么？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？碳酸的酸性与苯酚相比，谁更强呢？如何证明？如何证明？【答案答案】甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出甲书写正确，因为刚才的苯酚与碳酸钠反应并无气体放出【答案】酸性：层层递进层层递进 步步探究步步探究1.3.2.实验探究实验探究实验实验操作操作 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳向苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，观察现象，得出结论。气体，观察现象，得出结论。实验实验现象现象实验实验结论结论圆底烧瓶中产生气泡圆底烧瓶中产生气泡酸性：酸性：酸性：酸性：试管中出现浑浊试管中出现浑浊盐酸盐酸石石 灰灰 石石苯酚钠苯酚钠 溶液溶液温馨提醒：无温馨提醒：无论二氧化碳过论二氧化碳过量与否，该反量与否，该反应均生成碳酸应均生成碳酸氢钠氢钠酚酚烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物最简单的酚：最简单的酚：苯酚苯酚（第二课时）（第二课时）讨论探究讨论探究 对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原对比苯，依据酚的定义（羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物），推测并填写下表子直接相连的化合物），推测并填写下表 苯苯最简单的酚最简单的酚-苯酚苯酚分子式分子式 C6H6结构简结构简式式球棍球棍模型模型比例比例模型模型共面共面特点特点 所有原子所有原子 均一定共面均一定共面 C6H6OOH或或 C6H5OH最少有最少有12个原子共面个原子共面最多有最多有13个原子共面个原子共面二、苯酚的物理性质小结二、苯酚的物理性质小结颜颜 色色：气气 味味：密密 度度：状状 态态：毒毒 性性：溶解性溶解性：纯苯酚无色，在空气中被氧化显纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色粉红色。有特殊气味有特殊气味常温下，无色晶体，熔点（常温下，无色晶体，熔点（40.9）大于水大于水有毒，强腐蚀性有毒，强腐蚀性常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水以任意比互溶时能与水以任意比互溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等苯酚乳苯酚乳浊液浊液苯酚溶苯酚溶液液苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度增大溶解度增大 冷却冷却溶解度下降溶解度下降三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1、氧化反应、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性、酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H2表表2：醇羟基、酚羟基、羧基比较：醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇醇OH酚酚OHCOOH-OH上的上的H活性小结：活性小结：羧酸苯酚水乙醇羧酸苯酚水乙醇小结：小结：思考思考1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？明了什么？酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响思考思考2:如何除去苯中含有的苯酚？如何分离如何除去苯中含有的苯酚？如何分离苯和苯酚？苯和苯酚？发现问题苯酚还能发生哪些化学反应苯酚还能发生哪些化学反应?比较苯酚与苯一样含有苯环苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水往苯酚溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀能溶于过量的苯酚溶液中淀能溶于过量的苯酚溶液中总结+HBr+Br2 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和和定量测定定量测定苯酚的化学性质苯酚的化学性质现象现象：产生白色絮状沉淀产生白色絮状沉淀白色絮状沉淀白色絮状沉淀33发现问题发现问题苯苯苯酚苯酚反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数产物产物结论结论原因原因苯与液溴苯与液溴苯酚与浓溴水苯酚与浓溴水铁做催化剂铁做催化剂不用催化剂，不用加热不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子溴苯溴苯2，4，6三溴苯酚三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易与溴取代，苯酚比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻位、对位邻位、对位氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代氢原子变得活泼，比苯及其同系物易于发生苯环上取代反应反应苯、苯酚与溴发生取代反应的比较苯、苯酚与溴发生取代反应的比较发现问题 苯酚比苯多了一个羟基，它有什么与苯完全不同的性质吗？实验操作实验现象苯酚苯酚溶液溶液三三氯氯化化铁溶液铁溶液实验结论溶液呈紫色溶液呈紫色苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，均可溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在用来检验苯酚的存在四、苯酚的用途四、苯酚的用途重要的化工原料重要的化工原料:酚醛树脂酚醛树脂,染料染料,医药医药,农药农药酚类物质是水污染酚类物质是水污染物之一物之一,排放前必须排放前必须经过处理经过处理.4211.25酚醛树脂的制备：酚醛树脂的制备：+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O五、苯酚废水的处理五、苯酚废水的处理法一：回收利用法一：回收利用采用萃取采用萃取 吸附的方法。吸附的方法。法二：降解处理法二：降解处理采用纳米二氧化钛粉末，在太阳采用纳米二氧化钛粉末，在太阳光照射下，催化降解苯酚。光照射下，催化降解苯酚。六、基团间的相互影响六、基团间的相互影响CH3OHOHHOH 知识：知识：酚的概念，酚的概念，苯酚的物理性质，苯酚的物理性质，苯酚的化学性质：酸性、苯酚的化学性质：酸性、氧化反应、氧化反应、取代反应、取代反应、显色反应显色反应方法：方法：发现问题，类比推测，实验探究发现问题，类比推测，实验探究课堂小结：课堂小结：苯酚的化学性质苯酚的化学性质1、氧化反应、氧化反应 常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能常温下能被氧气氧化，点燃燃烧，能被高锰酸钾酸性溶液褪色。被高锰酸钾酸性溶液褪色。2、酸性、酸性+H+NaOHNa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO32C6H5OH+2Na 2C6H5ONa+H23、取代反应、取代反应+HBr+Br2 34、显色反应、显色反应苯酚与氯化铁溶液显紫色。苯酚与氯化铁溶液显紫色。5、缩聚反应、缩聚反应+OHHCHOnnOHCH2n催化剂催化剂+nH2O1、下列物质久置于空气中，、下列物质久置于空气中，颜色会发生变化的颜色会发生变化的是（是（）A.Na2SO3 B.苯酚苯酚 C.Na2O2 D.CaO2、丁香油酚的结构简式是，、丁香油酚的结构简式是，从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与可以与NaHCO3溶液反应放出溶液反应放出CO2气体气体C.可以与可以与FeCl3溶液反应显色溶液反应显色D.可以与可以与H2发生加成反应发生加成反应BCB练习：练习：4、C C 物质不可能具有的性质有：物质不可能具有的性质有：_与与Br2 水反应水反应 可燃性可燃性 与与H2发发生加成反应生加成反应 能跟能跟NaHCO3溶液反应溶液反应 与与FeCl3溶液显色溶液显色3、其中属于酚类的同分异构体为、其中属于酚类的同分异构体为：_A B C D ECDE用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀红色溶红色溶液液 A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液，溶液，B能能使理溴水褪色，并产生白色沉淀，使理溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能，不能，B苯环上的一溴代物有两种结构。苯环上的一溴代物有两种结构。（1）写出）写出A和和B的结构简式的结构简式（2）写出）写出B的钠盐与的钠盐与CO2反应的离子方程反应的离子方程式式（3）写出除）写出除A、B外，外，C7H8O含苯环的所含苯环的所有同分异构体的结构简式有同分异构体的结构简式结束结束