(江苏专用)2019高考化学总复习 优编增分练:高考压轴大题特训 题型二 有机推断与合成.doc
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(江苏专用)2019高考化学总复习 优编增分练:高考压轴大题特训 题型二 有机推断与合成.doc
1题型二题型二 有机推断与合成有机推断与合成1(2018·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成(部分反应条件略去):(1)阿塞那平中的含氧官能团为_(填官能团的名称)。由 F阿塞那平的反应类型为_。(2)化合物 X 的分子式为 C4H9NO2,则由 BC 反应的另一产物的化学式为_。(3)由 D 生成 E 的过程中先后发生加成反应和消去反应,则加成反应后中间体的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:_。.属于芳香化合物,分子中含有 5 种不同化学环境的氢;.能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与 FeCl3溶液发生显色反应。(5)已知:,卤代烃酸性条件下不与醇反应。请写出以RCl碱CH3Cl、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。_。答案 (1)醚键 还原反应(2)HCl2(3)(4) (5) CH3Cl碱O2Cu, O2催化剂, SOCl2CH3NH2解析 (1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团;F阿塞那平,少了 1 个氧原子,多了2 个 H 原子。(2)根据原子守恒判断 B 与 C4H9NO2反应生成 C 反应的另一产物的化学式。(3)发生加成反应后中间体能发生消去反应生成,逆推中间体含有羟基。(4)B 的同分异构体含有苯环、含有 5 种不同化学环境的氢说明结构对称;能发生银镜反应且能水解说明是甲酸酯;水解产物能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明水解生成了酚羟基。(5)根据已知条件,先与 CH3Cl 在碱性条件下生成,再把醇羟基先氧化为醛基再氧化为3羧基,再与 SOCl2反应生成,与 CH3NH2反应生成。2(2018·盐城市高三上学期期中)化合物 F 是一种用于合成药物美多心安的中间体,F 的一种合成路线流程图如下:CH32SO4 NaOHBHNO3H2SO4, CAH2Ni1NaNO2,HCl2硫酸,煮沸F(1)化合物 E 中含氧官能团名称为_和_。(2)AB 的反应类型为_。(3)C 的分子式为 C9H11NO3,经还原得到 D,写出 C 的结构简式:_。(4)写出同时满足下列条件的 F 的一种同分异构体的结构简式:_。属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。能发生银镜反应和水解反应,水解产物之一能与 NaOH 溶液反应且只有 5 种不同化学环境的氢。(5)已知:具有还原性,易被氧化; 4。写出以和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_。答案 (1)(酚)羟基 醚键(2)取代反应(3) (4) 或 (5)1NaNO2,HCl2硫酸,煮沸CH32SO4 NaOH酸性KMnO4溶液HI解析 与(CH3)2SO4发生取代反应,保护醇羟基在下一步硝化时不被氧化,B与硝酸发生硝化反应得到 C,还原得到 D5,D 在亚硝酸钠、盐酸作用下,氧化后再酸化生成E,E 发生取代反应生成 F。(3)C 的分子式为 C9H11NO3,经还原得到 D,结合反应条件,为硝化反应,C 的结构简式:。(4)的一种同分异构体,属于芳香化合物,且苯环上只有两个取代基。能发生银镜反应和水解反应,说明是甲酸某酯,水解产物之一能与 NaOH 溶液反应,又只有 5 种不同化学环境的氢,结构对称;两个取代基只能在对位,符合条件的有或 。(5)以和(CH3)2SO4为原料制备,由题给信息知酚羟基和NH2易被氧化,要注意保护。3(2018·苏州市高三调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6羟基黄酮衍生物的合成路线如下:CH3COOHZnCl2A BH2SO4CH3COOH6C试剂XK2CO3、CH3COCH3DE(1)化合物 B 中的含氧官能团的名称为_和_。(2)AB 的反应类型为_。(3)反应中加入的试剂 X 的分子式为 C7H5OCl,X 的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应;分子中有 4 种不同化学环境的氢。(5)已知:,请写出以和 CH3COOH邻苯二酚硼烷 SCBS为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)_。答案 (1)(酚)羟基 羰基(2)取代反应(3) 7(4) (5) CH3COOHZnCl2邻苯二酚硼烷 SCBS催化剂H2催化剂, 解析 (2)比较 A 和 B 的结构可知,AB 的反应是 A 中苯环上的氢原子被取代,反应类型为取代反应。(3)比较 D 和 E 的结构简式结合 X 的分子式可判断 X 的结构简式为。(4)能发生银镜反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基形成的酯基。分子中有 4 种不同化学环境的氢,则符合条件的有机物结构简式为。(5)以和 CH3COOH 为原料制备,可以先利用题给合成路线中的反应,在的酚羟基的邻位引入羰基,再利用加成,再消去,再加成可得产品。4(2017·淮阴中学高三下学期期初考试)某重要香料 F 的合成路线有多条,其中一条合成路线如下:NaBH4aA B8CrO3cC DF(C13H18O)H3Od浓H2SO4, eE 请回答下列问题:(1)化合物 E 中含氧官能团的名称为_、_。(2)在 ae 反应中,属于取代反应是_。(填编号)(3)写出 EF 反应的化学方程式:_。(4)写出同时满足下列四个条件 D 的一种同分异构体的结构简式:_。该物质属于芳香族化合物该分子中有 4 种不同化学环境的氢原子1 mol 该物质最多可消耗 2 mol NaOH该物质能发生银镜反应(5)已知:根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醇和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)羰基 羟基(2)bd9(3) H2O浓H2SO4(4) 或(5)解析 (3)根据 F 的分子式,结合官能团的性质易知生成 F 的反应为消去反应,化学方程式为H2O。浓H2SO4(4)D 的分子式为 C15H22O3,不饱和度为 5,一个苯环不饱和度为 4,一个醛基不饱和度 1,则另外 2 个酚羟基与 2 个叔丁基连在苯环上,才能满足 4 种类型氢,有 2 种结构,为或。5维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体的合成路线如下:(1)D 中的含氧官能团名称为_ (任写 2 种)。(2)BC 的反应类型为_。10(3)化合物 E 的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式:_。能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应;分子中有 3 种不同化学环境的氢。(5)已知:RBrRCNRCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备,写出相NaCNH应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案 (1)硝基、酯基、醚键(任写 2 种)(2)取代反应(3)(4) (5) Br2光照NaCNHC2H5OH浓硫酸/ NH3CH3CH2OH解析 (3)根据 D、F 的结构和 E 的分子式知,D 转化为 E,是硝基被还原为氨基的反应,化合物 E 的结构简式为。(4)满足下列条件的 B 的一种同分异构体,由能发生银镜反应和能发生水解反应,其水11解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基;分子中有 3 种不同化学环境的氢,则硝基位于甲酸酯基的对位,则其结构简式为。(5)甲苯在光照条件下与溴蒸气发生取代反应生成 C6H5CH2Br,C6H5CH2Br 与 NaCN 反应生 成 C6H5CH2CN,C6H5CH2CN 在酸性条件下发生水解反应生成 C6H5CH2COOH,结合流程信息知 C6H5CH2COOH 与 NH3、CH3CH2OH 反应生成。