第七章醇、酚、醚.pptx

第一节第一节 醇醇第1页/共32页一、醇的结构和命名一、醇的结构和命名（一）醇的结构（一）醇的结构脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃分子中侧链上的氢原子被羟基的氢原子被羟基（-OH）取代后生成的化合物，称为醇。取代后生成的化合物，称为醇。醇分子的羟基又称为醇羟基（醇分子的羟基又称为醇羟基（-OH），是醇的官能团。），是醇的官能团。CH3-CH2-OH乙乙醇醇环戊环戊醇醇OHCH2OH苯甲苯甲醇醇第2页/共32页（二）醇的分类（二）醇的分类1.根据醇分子中羟基所连的根据醇分子中羟基所连的烃基种类烃基种类不同，分为脂肪不同，分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇，其中脂肪醇又分为饱和醇和不醇、脂环醇和芳香醇，其中脂肪醇又分为饱和醇和不饱和醇。饱和醇。醇分子中羟基与饱和烃基相连的醇为饱和醇。饱和醇。CH3-CH2-OH乙醇（酒精）乙醇（酒精）第3页/共32页醇分子中羟基与不饱和烃基相连的醇称为不饱和醇。不饱和醇。CH2=CH-CH2-OH2-丙烯丙烯-1-醇（烯丙醇（烯丙醇醇）醇分子中羟基与脂环烃基相连的醇称为脂环醇。脂环醇。环戊醇环戊醇OH第4页/共32页醇分子中羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的醇称为芳香醇。芳香醇。CH2OH苯甲醇苯甲醇第5页/共32页2.根据醇分子中所含根据醇分子中所含羟基的数目羟基的数目，醇可分为一元醇和多，醇可分为一元醇和多元醇。元醇。CH3-CH2-CH2-OH1-丙醇丙醇CH2-CH2 OH OHCH2-CH2-CH2 OH OH OH乙二醇乙二醇丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）第6页/共32页3.根据醇分子中羟基所连根据醇分子中羟基所连碳原子种类碳原子种类不同，可分为伯醇、不同，可分为伯醇、仲醇和叔醇。仲醇和叔醇。CH3-CH2-OH乙醇（酒精）乙醇（酒精）CH3-CH-CH3 OH2-丙醇丙醇 CH3 CH3-C-OH CH32-甲基甲基-2-丙醇（叔丁醇）丙醇（叔丁醇）第7页/共32页（三）醇的命名（三）醇的命名1.普通命名法普通命名法CH2OH苯甲醇苯甲醇CH3-CH-CH2-OH CH3异丁醇异丁醇第8页/共32页2.系统命名法系统命名法（1）选择主链）选择主链（2）给主链编号）给主链编号（3）确定名称）确定名称 CH3 CH3-CH-CH2-OH 2-甲基甲基-1-丙醇丙醇 CH3 OH CH3-CH-CH-CH33-甲基甲基-2-丁醇丁醇第9页/共32页多元醇的命名，根据羟基的数目来确定。多元醇的命名，根据羟基的数目来确定。CH2-CH2 OH OHCH2-CH2-CH2 OH OH OH乙二醇乙二醇丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）第10页/共32页用系统命名法命名：用系统命名法命名：CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-OH CH3第11页/共32页二、二、乙醇的性质乙醇的性质（一）物理性质（一）物理性质常温常压下是无色透明、易挥发、常温常压下是无色透明、易挥发、易燃的液体，沸点为易燃的液体，沸点为78.5，能与，能与水以任意比例混溶。水以任意比例混溶。（二）化学性质（二）化学性质主要发生在醇羟基以及与羟基相连的碳原子上。主要发生在醇羟基以及与羟基相连的碳原子上。1.与活泼金属的反应与活泼金属的反应CH3-CH2-OH+Na CH3-CH2-ONa+H2第12页/共32页2.脱水反应脱水反应（1）分子内脱水分子内脱水 浓硫酸浓硫酸CH3-CH2-OH CH2=CH2+H2O 170 （2）分子间脱水）分子间脱水 浓硫酸浓硫酸CH3-CH2-OH+HO-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3+H2O 140 乙醚乙醚第13页/共32页3.氧化反应氧化反应在催化剂或铜或银存在下，可被空气中氧气氧化，生成乙醛在催化剂或铜或银存在下，可被空气中氧气氧化，生成乙醛 oCH3-CH2-OH CH3CHO+H2O第14页/共32页三、常见的醇三、常见的醇（一）甲醇（一）甲醇CH3OH最简单的饱和一元醇，俗称木醇或木精，为无色、易最简单的饱和一元醇，俗称木醇或木精，为无色、易挥发、易燃的有毒液体，沸点挥发、易燃的有毒液体，沸点64.7，纯甲醇带乙醇，纯甲醇带乙醇的气味，能溶于水和其他有机溶剂中。的气味，能溶于水和其他有机溶剂中。甲醇有毒，从消化道、呼吸道或经皮肤摄入可作用于甲醇有毒，从消化道、呼吸道或经皮肤摄入可作用于神经系统，特别是对视神经和视网膜有选择作用。神经系统，特别是对视神经和视网膜有选择作用。可作为有机溶剂，也是重要的化工原料。可作为有机溶剂，也是重要的化工原料。第15页/共32页（二）乙醇（二）乙醇CH3CH2OH俗称酒精，是饮用酒的主要成分。俗称酒精，是饮用酒的主要成分。1.无水乙醇无水乙醇 乙醇含量为乙醇含量为B 0.995,主要用作化学试剂。主要用作化学试剂。2.药用酒精药用酒精 乙醇含量乙醇含量B=0.95，配制碘酊、浸制药酒、，配制碘酊、浸制药酒、配制消毒酒精和擦浴酒精等。配制消毒酒精和擦浴酒精等。3.消毒酒精消毒酒精 乙醇含量乙醇含量B=0.75的溶液为消毒酒精，当酒的溶液为消毒酒精，当酒精含量下降到精含量下降到0.65以下时应及时补加以下时应及时补加0.95的药用酒精，使的药用酒精，使含量达到含量达到B=0.75方可继续使用。方可继续使用。4.擦浴酒精擦浴酒精 乙醇含量乙醇含量B=0.25-0.50的酒精擦浴可退热、的酒精擦浴可退热、降温。降温。B=0.50的乙醇溶液可用于防治褥疮。的乙醇溶液可用于防治褥疮。第16页/共32页（三）丙三醇（三）丙三醇CH2-CH2-CH2 OH OH OH俗称甘油，是一种无色、无臭、略带甜味的粘稠性液俗称甘油，是一种无色、无臭、略带甜味的粘稠性液体，可与水以任意比例混溶。体，可与水以任意比例混溶。丙三醇的三个羟基有较强的吸湿性，将较稀的的甘油丙三醇的三个羟基有较强的吸湿性，将较稀的的甘油水溶液涂在皮肤上可使皮肤保湿、光滑，防止皮肤干水溶液涂在皮肤上可使皮肤保湿、光滑，防止皮肤干裂，但高浓度反而会使皮肤干裂。裂，但高浓度反而会使皮肤干裂。临床上常用甘油栓或临床上常用甘油栓或0.55的甘油水溶液（开塞露）来的甘油水溶液（开塞露）来灌肠治疗便秘。丙三醇还作为化工、合成药物的原料。灌肠治疗便秘。丙三醇还作为化工、合成药物的原料。第17页/共32页第二节第二节 酚酚第18页/共32页一、酚的结构和命名一、酚的结构和命名（一）酚的结构（一）酚的结构芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为酚。酚中的羟基（合物称为酚。酚中的羟基（-OH）称为酚羟基，是酚）称为酚羟基，是酚的官能团。的官能团。OH苯酚苯酚OHCH3邻甲酚邻甲酚第19页/共32页（二）酚的分类和命名（二）酚的分类和命名1.一元酚命名时以苯酚为母体，苯环上其他原子、一元酚命名时以苯酚为母体，苯环上其他原子、原子团或烃基作为取代基，它们与酚羟基的相对位原子团或烃基作为取代基，它们与酚羟基的相对位置可用阿拉伯数字表示，编号从苯环上连有酚羟基置可用阿拉伯数字表示，编号从苯环上连有酚羟基的碳原子开始，也可用邻、间、对表示取代基与酚的碳原子开始，也可用邻、间、对表示取代基与酚羟基间的位置。羟基间的位置。OHCH32-甲酚（邻甲酚）甲酚（邻甲酚）OHCH33-甲酚（间甲酚）甲酚（间甲酚）OHCH34-甲酚（对甲酚）甲酚（对甲酚）第20页/共32页2.二元酚命名以苯二酚为母体，两个酚羟基间的位置用阿拉二元酚命名以苯二酚为母体，两个酚羟基间的位置用阿拉伯数字或邻、间、对等字表示。伯数字或邻、间、对等字表示。OHOH1,2-苯二酚（邻苯二酚）苯二酚（邻苯二酚）OHOH1,3-苯二酚（间苯二酚）苯二酚（间苯二酚）OHOH1,4-苯二酚（对苯二酚）苯二酚（对苯二酚）第21页/共32页3.三元酚命名时以苯三酚为母体，三个酚羟基间的位置三元酚命名时以苯三酚为母体，三个酚羟基间的位置用阿拉伯数字或连、偏、对称等字表示。用阿拉伯数字或连、偏、对称等字表示。OHOH1,2,3-苯三酚苯三酚（连苯三酚）（连苯三酚）OHOH1,2,4-苯三酚苯三酚（偏苯三酚）（偏苯三酚）OHOH1,3,5-苯三酚苯三酚（对称苯三酚）（对称苯三酚）OHOHHO第22页/共32页二、常见的酚二、常见的酚（一）苯酚（一）苯酚OH简称酚，弱酸性，俗称石炭酸。无色针状结晶，熔点简称酚，弱酸性，俗称石炭酸。无色针状结晶，熔点43，具有特殊气味，见光及暴露在空气中渐被氧化而显，具有特殊气味，见光及暴露在空气中渐被氧化而显粉红色，常温下微溶于水，温度高于粉红色，常温下微溶于水，温度高于70 时能和水以任时能和水以任意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中。苯酚有毒，对皮肤、眼睛有腐蚀性，苯酚有毒，对皮肤、眼睛有腐蚀性，1%可用于皮肤止痒，可用于皮肤止痒，具有杀菌及防腐作用。具有杀菌及防腐作用。3%-5%的苯酚溶液可用于消毒外的苯酚溶液可用于消毒外科器具。科器具。苯酚易被氧化，应于棕色瓶中避光保存。为重要的化工苯酚易被氧化，应于棕色瓶中避光保存。为重要的化工原料。原料。第23页/共32页（二）甲酚（二）甲酚OHCH32-甲酚（邻甲酚）甲酚（邻甲酚）OHCH33-甲酚（间甲酚）甲酚（间甲酚）OHCH34-甲酚（对甲酚）甲酚（对甲酚）三者沸点接近，不易分离，实际常用其混合物，总称甲酚，三者沸点接近，不易分离，实际常用其混合物，总称甲酚，俗称煤酚。俗称煤酚。煤酚杀菌能力比苯酚强，难溶于水，能溶于肥皂溶液，煤酚杀菌能力比苯酚强，难溶于水，能溶于肥皂溶液，常配成常配成47%-53%肥皂溶液，称为甲酚皂溶液或煤酚皂溶肥皂溶液，称为甲酚皂溶液或煤酚皂溶液，俗称来苏儿。为黄棕色粘稠液体，具有酚的臭味，液，俗称来苏儿。为黄棕色粘稠液体，具有酚的臭味，可溶于水和乙醇，常用的外用消毒剂和防腐剂，使用时可溶于水和乙醇，常用的外用消毒剂和防腐剂，使用时需稀释。需稀释。第24页/共32页（三）苯二酚（三）苯二酚邻苯二酚俗称儿茶酚，间苯二酚俗称雷锁辛，对苯二酚邻苯二酚俗称儿茶酚，间苯二酚俗称雷锁辛，对苯二酚俗称氢醌。俗称氢醌。为无色结晶，邻苯二酚及间苯二酚易溶于水，对苯二酚为无色结晶，邻苯二酚及间苯二酚易溶于水，对苯二酚溶解度小。溶解度小。间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，强度为苯酚的间苯二酚具有抗细菌和真菌的作用，强度为苯酚的1/3，刺激性小，刺激性小，2%-10%的油膏或洗液治疗皮肤病。的油膏或洗液治疗皮肤病。对苯二酚和邻苯二酚易被氧化，生物体内多以其衍生物对苯二酚和邻苯二酚易被氧化，生物体内多以其衍生物形式存在，肾上腺素中有邻苯二酚的结构。形式存在，肾上腺素中有邻苯二酚的结构。第25页/共32页第三节第三节 醚醚第26页/共32页一、醚的结构和命名一、醚的结构和命名（一）醚的结构和分类（一）醚的结构和分类两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物称为醚。结构两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物称为醚。结构通式为通式为(Ar)R-O-R(Ar)表示，醚的官能团是醚键（表示，醚的官能团是醚键（-O-）两个烃基相同的醚称为单醚。两个烃基不同的醚称为混醚。两个烃基相同的醚称为单醚。两个烃基不同的醚称为混醚。CH3-O-CH3 甲醚甲醚 CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚甲乙醚第27页/共32页（二）醚的命名（二）醚的命名单醚命名时，先写出烃基名称，在前面加二字，把基字单醚命名时，先写出烃基名称，在前面加二字，把基字改为醚字。若烃基是烷基时，把二字省略。改为醚字。若烃基是烷基时，把二字省略。CH3-O-CH3 甲醚甲醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 乙醚乙醚O二苯醚二苯醚第28页/共32页混醚命名时，把较小的烷基写在前面，较大的烷基写在混醚命名时，把较小的烷基写在前面，较大的烷基写在后面；若有一个是芳香烃基时，则芳香烃基在前，烷基后面；若有一个是芳香烃基时，则芳香烃基在前，烷基在后；把基字全部省去，称为某某醚。在后；把基字全部省去，称为某某醚。CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚甲乙醚-O-CH3苯甲醚苯甲醚第29页/共32页二、乙醚二、乙醚具有特殊气味的无色液体，沸点为具有特殊气味的无色液体，沸点为34.5，极易挥发和，极易挥发和着火，在水中溶解度小，比水轻，会浮在水面上，失火着火，在水中溶解度小，比水轻，会浮在水面上，失火时不能用水灭火。时不能用水灭火。CH3-CH2-O-CH2-CH3乙醚是应用广泛的有机溶剂，与空气长期接触时可被氧乙醚是应用广泛的有机溶剂，与空气长期接触时可被氧化成氧化乙醚。人体吸入少量氧化乙醚，对呼吸道有刺化成氧化乙醚。人体吸入少量氧化乙醚，对呼吸道有刺激作用；多时可致肺炎和肺水肿。必须密闭保存乙醚。激作用；多时可致肺炎和肺水肿。必须密闭保存乙醚。乙醚具有麻醉作用。起效慢，可引起恶心、呕吐等副乙醚具有麻醉作用。起效慢，可引起恶心、呕吐等副作用，做麻醉剂用时，不可混有氧化乙醚。现已被更作用，做麻醉剂用时，不可混有氧化乙醚。现已被更好的安氟醚和异氟醚代替。好的安氟醚和异氟醚代替。第30页/共32页Thanks for listening!第31页/共32页感谢您的观看！第32页/共32页