有机化学课程简介及教学大纲(共14页).doc
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1、精选优质文档-倾情为你奉上 “有机化学”课程简介及教学大纲课程代码:222(1-2)10012课程名称:有机化学课程类别:学科基础课总学时/学分:80/5 开课学期:第一、二学期适用对象:药学类各专业先修课程:普通化学、物理学内容简介:有机化学是药学院各专业本科学生必修的基础课之一,在教学计划中占有重要的地位。本课程主要内容包括:烷烃和环烷烃,立体化学基础、卤代烷,醇和醚,烯烃,炔烃和二烯烃,芳香烃,羰基化合物,酚、醌,羰酸和取代羧酸,羧酸衍生物,有机含氮化合物,杂环化合物,周环反应,氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学,糖类,核酸和辅酶化学等。一、课程性质、目的和任务有机化学是研究各类有机化合物的
2、结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动,因此有机化学与生命现象,有着密切关系。 本课程要求学生掌握有机化合物(不含类脂化合物)的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用。有机化学是药学专业重要基础课之一,有机化学的迅猛发展,使其在化学各学科中占有十分特殊的地位。有机化学与其它学科的渗透、交叉十分广泛,对生命科学,材料科学、环境科学等研究起着十分重要作用。尤其是药学领域,必须加强有机化学基础的学习。有机化学的主要任务是通过本课程的教学,使
3、学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能,使同学们在有机化学学习中受到科学思维的良好训练,提高分析和解决问题的能力,为进一步的学习打下坚实基础。二、课程教学内容及要求第一章 绪论 6 基本内容 有机化合物和有机化学的概念,有机化学的研究内容及发展历史,有机化学在药学专业中的地位及其重要性。有机化合物的结构、特征、分类,结构测定的一般方法。共价键的性质,碳原子的 SP 3 杂化,有机酸碱理论。 基本要求 掌握:碳原子的 sp 3 杂化。 熟悉:有机化合物的定义、特性、结构及共价键的性质。熟悉有机酸碱理论。 了解:有机化合物结构的一般测定方法。 重点:碳原子的 sp 3
4、杂化,有机化合物结构的一般测定方法。难点:有机化合物结构的一般测定方法。第二章 烷烃和环烷烃 7 基本内容 烷烃的概念,分子结构,同系列及构造异构。烷烃的命名:系统命名法、普通命名法,正、异、新的概念,常见的烷基。烷烃的构象,乙烷和丁烷的构象,优势构象,用 Newman 投影式表示构象。 物理性质:熔点和沸点的变化规律,分子间作用力。波谱特征。化学性质:取代,氧化及热裂。卤代反应的历程,活性中间体,自由基的稳定性,活化能,过渡态。环烷烃的分类和命名,构造异构、构型异构,构象异构,船式、椅式、平伏键及直立键的概念,取代环已烷的优势构象。物理性质和化学性质。小环的稳定性,加成反应,取代反应。 基本
5、要求 掌握:烷烃的同系列及构造异构,乙烷和丁烷的构象、优势构象、用 Newman 投影式表示构象;烷烃的系统命名法和普通命名法。正、异、新的概念,常见的烷基。烷烃的分子间作用力、熔点、沸点的变化规律;烷烃卤代反应及其历程,自由基的稳定性,过渡态和中间体的概念。环烷烃的命名方法,构造异构,构型异构,环丙烷的结构,小环烷烃的加成反应;环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,船式,椅式、平伏键及直立键的概念。 熟悉:反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。熟悉十氢萘的构型和构象。 了解:常见烷轻和环烷烃,烷烃的氧化反应,热裂反应,烷烃的波谱特征。 重点:烷烃的系统命名法,烷烃的构象,烷烃卤代反应及其历
6、程,反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,十氢萘的构型和构象。难点:反应过程中能量变化对反应速度,产物的影响。环已烷及一取代和二取代环已烷的构象,十氢萘的构型和构象。第三章 立体化学基础 5 基本内容 旋光度、比旋光度,旋光性与有机分子结构的关系。对称因素,手性分子,非手性分子。对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体,螺环分子中的对映异构,手性轴。十氢萘的构型和构象。含一个手性碳的光学异构,手性分子的表示方法,费歇尔投影式。用 D L 和 R S 标示构型的原则。 绝对构型,相对构型,赤型、苏型,差向异构体。 外消旋体的拆分,取代环已烷的优势构象,烷烃卤代
7、的立体化学。基本要求 掌握:旋光度,比旋光度,手性分子,对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念;含一个手性碳的光学异构,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D L 和 R S 标示构型的次序规则。含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示。取代环已烷的优势构象。 熟悉:绝对构型、相对构型、赤型、苏型、差向异构的概念。 了解:含更多个手性碳的分子的光学异构、外消旋体拆分、烷烃卤代反应中手性分子的立体化学,对称因素。 重点:比旋光度,手性分子,对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念;含一个手性碳的光学异构,手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、费歇尔投影式。用 D L 和
8、 R S 标示构型的次序规则,取代环已烷的优势构象。难点:含一个手性碳的光学异构,用 D L 和 R S 标示构型的次序规则,含二个手性碳的分子的光学异构和构型的标示,绝对构型、相对构型的概念,多个手性碳的分子的光学异构,烷烃卤代反应中手性分子的立体化学,对称因素。第四章 卤代烃 5 基本内容 卤代烷的结构、分类与命名。卤代烷的制备,物理性质。 化学性质:亲核取代反应及其历程一般规律。影响因素:亲核试剂、溶剂,离去基团等。正碳离子的结构、诱导效应、稳定性及对反应活性的影响,不同卤素的反应活性。 消除反应及其历程,扎依采夫规则及其理论解释。还原反应。生成有机金属化合物的反应。多卤代烷的结构与性质
9、。 基本要求 掌握:卤代烷的分类及命名。卤代烷的亲核取代反应,卤代烷的消除反应,格氏试剂的生成和性质;卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构,亲核试剂,溶剂,离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构,稳定性及对反应活性的影响,不同卤素对反应活性的影响;消除反应的历程,消除反应的扎依采夫规则及其解释。 了解:卤代烷的结构;卤代烷的物理性质;多卤代烷的特性。 重点:卤代烷的亲核取代反应,卤代烷的消除反应,格氏试剂的生成和性质;卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构,亲核试剂,溶剂,离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构,稳定性及对反应活性的影响,不同卤素对反应活性的影响;消除反应的历程,消除
10、反应的扎依采夫规则及其解释。难点:卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构,亲核试剂,溶剂,离去基团对反应影响的一般规律。正碳离子的结构,稳定性及对反应活性的影响,不同卤素对反应活性的影响;消除反应的历程,消除反应的扎依采夫规则及其解释。第五章 醇和醚 5 基本内容醇的结构、分类、命名及来源。物理性质。结构与沸点,水溶解度的关系,氢键的影响。 化学性质。取代反应,羟基氢的酸性,与金属及酸的反应。羟基的亲核取代,与 PX 3 、卢卡斯试剂的反应。消除反应,分子间消除和分子内消除。扎依采夫规律。不同醇的氧化反应。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排。邻二醇与 Pb(Ac)4 及 HIO4 的反应。醇的制备方法。醚
11、的结构、分类、命名和来源。物理性质。化学性质:与氢卤酸的断裂反应,钅羊盐的生成及应用,过氧化物的形成、检查与除去。 环氧化物的取代,开环。开环反应的方向,反应历程及立体化学。 硫醇和硫醚的命名、结构与性质。基本要求 掌握:醇的分类,命名,结构与沸点,水溶解度的关系,氢键对物理性质的影响,醇的酸性及与金属 Na , PX 3 , H 2 SO 4 , HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂;醇的消除反应,分子间消除成醚,分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应,伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性,欧芬脑尔氧化。频哪醇重排;邻二醇与 Pb(Ac)4 及 HIO 4 的反应;醇的制备:烯烃水合、硼
12、氢化反应,格氏试剂与醛酮加成。醚的分类及命名,用氢卤酸断裂醚键的反应。环氧化物的取代开环反应,环氧丙烷开环的方向及历程,环氧化物及开环反应的立体化学。熟悉:醚钅羊盐的形成,过氧化物的形成。 了解:硫醇和硫醚,醚的物理性质。重点:醇的酸性及与金属 Na , PX 3 , H 2 SO 4 , HNO 3 等的反应。卢卡斯试剂;醇的消除反应,分子间消除成醚,分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。醇的氧化反应,伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性,欧芬脑尔氧化。频哪醇重排;邻二醇与 Pb(Ac)4 及 HIO 4 的反应;醇的制备:烯烃水合、硼氢化反应,格氏试剂与醛酮加成。醚的分类及命名,用氢卤酸断裂醚
13、键的反应。环氧化物的取代开环反应,环氧丙烷开环的方向及历程,环氧化物及开环反应的立体化学难点:醇的消除反应,分子间消除成醚,分子内消除成烯烃。消除的扎依采夫规律。欧芬脑尔氧化。频哪醇重排;邻二醇与 Pb(Ac)4 及 HIO 4 的反应;环氧化物的取代开环反应,环氧丙烷开环的方向及历程,环氧化物及开环反应的立体化学第六章 烯烃 5 基本内容 烯烃的分子结构、 sp 2 杂化,键的形式及特性,分子通式,同分异构现象,系统命名法。 顺反异构现象,用顺反和 Z E 标示顺反异构。 物理性质及化学性质。加成反应(与 HX 、 H 2 O 、 H 2 S0 4 、 X 2 及 HOX 等),亲电加成及其
14、历程,马氏规则及其现代理论解释,超共轭作用,正碳离子的重排,加成反应的立体化学,与溴化氢的加成反应,过氧化物效应及其解释,自由基加成反应。催化氢化反应,氧化反应:氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。硼氢化反应及反应方向,应用。 - 卤代反应, 聚合反应。 烯烃的制备方法,E2消除反应。基本要求 掌握:烯烃的分子结构、 sp 2 杂化,键的形成及特性,烯烃的分子通式,顺反异构现象的产生及用顺反和 Z E 标示顺反异构。烯烃的系统命名;烯烃亲电加成反应(与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等)亲电加成反应的历程,正碳离子的重排,加成反应的立体化学,马氏规则
15、及其现代理论解释,共轭;硼氢化反应及反应方向,应用。烯烃的氧化反应( KMnO 4 、 O 3 H 2 O ,环氧化),不断键氧化的方向及立体化学;烯烃的 - 卤代反应, p- 共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法,E2消除反应。熟悉:物理性质,聚合反应。重点:顺反异构现象的产生及用顺反和 Z E 标示顺反异构。烯烃的系统命名;烯烃亲电加成反应(与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等)亲电加成反应的历程,正碳离子的重排,加成反应的立体化学,马氏规则及其现代理论解释,共轭;硼氢化反应及反应方向,应用。烯烃的氧化反应( KMnO 4 、
16、O 3 H 2 O ,环氧化),不断键氧化的方向及立体化学;烯烃的 - 卤代反应, p- 共轭。烃与 HBr 加成的过氧化物效应及原因。烯烃的制备方法,E2消除反应。难点:正碳离子的重排,加成反应的立体化学,马氏规则及其现代理论解释,共轭;不断键氧化的方向及立体化学;E2消除反应。第七章 炔烃和二烯烃 5 基本内容 炔烃的分子结构, sp 杂化。分子通式,系统命名法。物理性质。制备方法。 末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及应用。亲电加成反应( H 2 、 X 2 及 HX 等)、加成反应的方向。与水加成及其应用。 氧化反应和聚合反应。亲核加成,硼氢化反应。 二烯烃的分类和命名,共轭二烯烃的结构
17、,共轭,共轭效应。分子轨道法和价键法对共轭二烯的描述,共振论的概要。共轭二烯烃的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理论解释。 Diels-Alder ( D-A )反应。聚集二烯烃。卤乙烯和卤丙烯型化合物的性质。取代基的电性效应。富勒烯。基本要求 掌握:炔烃的结构, sp 杂化;炔烃的命名,炔烃的亲电加成( H 2 、 X 2 及 HX 等)、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用,氢化反应;末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及用途。二烯烃的分类、命名,共轭二烯烃的结构,共轭及共轭效应。电子离域的概念,共振论的基本概念;二烯烃的 1 , 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解释。 D
18、-A 反应。取代基的电性效应。 熟悉:二烯烃和炔烃的氧化和聚合反应。亲核加成,硼氢化反应。卤乙烯和卤丙烯型化合物的性质。 了解:分子轨道法对 1 、 3- 丁二烯的结构与性质的描述。聚集二烯烃及其手性。富勒烯。 重点:炔烃的亲电加成( H 2 、 X 2 及 HX 等)、加成反应的方向。炔烃的水合反应及其应用,氢化反应;末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及用途。共轭二烯烃的结构,共轭及共轭效应。电子离域的概念,共振论的基本概念;二烯烃的 1 , 2- 加成和 1 、 4- 加成及其解释。 D-A 反应。取代基的电性效应。难点:加成反应的方向,共轭二烯烃的结构,共轭及共轭效应。电子离域的概念,共振
19、论的基本概念;第八章 芳烃 6 基本内容 苯的结构,芳香大键,芳香性及稳定性。苯及同系物的同分异构、命名。物理性质。化学性质。苯环亲电取代反应;卤代、硝化、磺化、傅 - 克反应等。亲电取代反应历程。定位规律及应用。芳环侧链上的卤代和氧化反应,芳卤烃的稳定性及解释。芳环加成反应。芳卤烃的亲核取代反应,苯炔的概念。萘及衍生物的结构,同分异构,命名,萘的化学反应,蒽和菲的结构,联苯及取代联苯的立体异构。芳香性, Huckel 规则,几种典型的非苯芳烃。环丙烯正离子,环戊二烯负离子,环庚三烯正离子。 基本要求 掌握:苯的结构及表示法,芳香大键及苯的稳定性,苯及同系物的命名,苯环上的亲电取代反应,(卤代
20、,硝化、磺化,傅 - 克反应),苯环侧链的卤代和氧化反应;苯环亲电取代反应的历程,定位规律及应用;芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性;环戊二烯负离子,环庚三烯正离子的芳香性。 了解:苯环的加成反应。芳卤烃的亲核取代,苯炔。萘的氧化、加氢,蒽、菲的化学性质。重点:苯的结构及表示法,芳香大键及苯的稳定性,苯及同系物的命名,苯环上的亲电取代反应,(卤代,硝化、磺化,傅 - 克反应),苯环侧链的卤代和氧化反应;苯环亲电取代反应的历程,定位规律及应用;芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性;难点:苯环亲电取代反应的历程,定位规律及应用;
21、芳卤烃卤原子的稳定性及原因。利用 Huckel 规则判定化合物的芳香性;芳卤烃的亲核取代,苯炔。第九章 羰基化合物 8 基本内容 醛酮的结构,命名和物理性质;醛酮的亲核加成反应(与 HCN 、 NaHSO 3 、 RMgX 、 H 2 O 、 ROH及氨的衍生物的加成);加成反应的历程, -H 的卤代反应,卤仿反应、互变异构,还原反应和氧化反应。(斐林试剂、杜伦试剂、克莱门森还原、黄鸣龙还原、康尼查罗反应, NaBH 4 , LiAlH 4 ,催化氢化还原,异丙醇铝还原和双分子还原反应) 醛酮的缩合反应;醇醛缩合,克莱森斯密特反应,柏琴反应,安息香缩合,曼尼希反应,魏悌希反应,达尔森反应。羟醛
22、缩合的历程,负碳离子与、不饱和醛酮的结构,亲核加成,麦克尔加成,罗宾逊环合,插烯规律。 醛酮的制备:官能团转化(醇的氧化,胞二卤代物的水解,炔烃水合),分子中直接引入羰基。 基本要求 掌握:醛酮的系统命名,羰基的结构,醛酮的亲核加成反应及历程, -H 的卤代,卤仿反应,酮式 - 烯醇式互变异构,羟醛缩合反应及其历程,负碳离子,克莱森 - 斯密特反应,柏琴反应,安息香缩合,曼尼希反应,魏悌希反应。用 NaBH 4 和 LiAlH 4 的还原反应,克莱门森还原,黄鸣龙还原,加氢催化还原,用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛,康尼查罗反应,、 - 不饱和醛酮的亲核加成,麦克尔加成反应,插烯规律。 熟悉:醛酮的
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