03第3章_单烯烃.ppt
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1、第三章第三章 单烯烃单烯烃(alkene)第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构一、烯烃的键参数一、烯烃的键参数二、碳原子的二、碳原子的sp2杂化及乙烯结构杂化及乙烯结构三、三、键的特性键的特性四、烯烃分子模型四、烯烃分子模型第二节第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现象 二、烯烃的命名(系统命名)二、烯烃的命名(系统命名) 第三节第三节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质一、亲电加成反应一、亲电加成反应 二、自由基加成二、自由基加成 三、催化加氢三、催化加氢四、氧化反应四、氧化反应 五、聚合反应五、聚合反应六、六、- H 的卤代的卤代第四节第四节 诱
2、导效应诱导效应一、诱导效应的概念一、诱导效应的概念 二、诱导效应的传递二、诱导效应的传递三、诱导效应的相对强度三、诱导效应的相对强度 四、静态诱导与动态诱导四、静态诱导与动态诱导 第五节第五节 烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则和马尔科夫尼科夫规则一、烯烃的亲电加成反应历程一、烯烃的亲电加成反应历程 二、马尔科夫尼科夫规则的解释二、马尔科夫尼科夫规则的解释和碳正离子的稳定性和碳正离子的稳定性 第六节第六节 烯烃的制备烯烃的制备第七节第七节 石油石油总目录总目录一、烯烃的键参数一、烯烃的键参数 乙乙 烯烯 :键能:键能: C=C 610kJ/mol CC 345.6
3、kJ/mol C=C 345.62 kJ/mol 键:键:264.4kJ/mol 第一节第一节 烯烃的结构烯烃的结构总目录总目录特点:特点: 1)两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平)两个双键碳原子和四个原子或基团都在一个平面上,每个碳原子只与三个原子以面上,每个碳原子只与三个原子以 单键相连。单键相连。 2)C=C双键不是由两个双键不是由两个CC 键组成,而是由一键组成,而是由一个个 单键和一个单键和一个 键构成,键构成, 键的键能比键的键能比 键低。键低。总目录总目录二、碳原子的二、碳原子的sp2杂化及乙烯结构杂化及乙烯结构 1. sp2杂化杂化总目录总目录特点:特点: 三个三个sp2
4、杂化轨道对称轴同平面,夹角约杂化轨道对称轴同平面,夹角约1203个个sp2杂杂化轨道化轨道总目录总目录p轨道垂直于三个轨道垂直于三个sp2杂化轨道平面杂化轨道平面乙烯中碳的轨道关系乙烯中碳的轨道关系总目录总目录乙烯乙烯分子分子 键键: 乙烯分子乙烯分子CC 键:键:总目录总目录三、三、 键的特性键的特性 1. 分子轨道(分子轨道( 和和 *) 2py2pyE反键轨道反键轨道成键轨道成键轨道原子轨道原子轨道总目录总目录2. 键特点键特点(1) 键旋转受阻键旋转受阻 键没有轴对称。旋转键没有轴对称。旋转时,两个时,两个p轨道不能重叠,轨道不能重叠, 键被破坏。键被破坏。单键旋转单键旋转键破坏键破坏
5、总目录总目录(2) 键的稳定性键的稳定性 键不如键不如 键稳定,易破键稳定,易破裂。裂。化学键化学键C= =CCC 键键键能键能(kJ/mol)610345.6610-345.6=264.4总目录总目录(3) 电子云易极化电子云易极化 流动性大,易变形极流动性大,易变形极化,发生反应。化,发生反应。 (4)C=C 键的键长比键的键长比CC 键长缩短键长缩短 化学键化学键CC C=C 键长键长/ /nm 0.150 0.134 总目录总目录四、烯烃分子模型四、烯烃分子模型乙烯乙烯:凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型:凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型总目录总目录一、烯烃的同分异构现象一、烯烃的同分异构现
6、象 1. 构造异构(构造异构(constitutional isomerism)位置异构位置异构: :(官能团变位)(官能团变位) CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2CH3CCH3CH2第二节第二节 烯烃的同分异构和命名烯烃的同分异构和命名构造异构构造异构分子式相同,原子或基团在分子分子式相同,原子或基团在分子中连接次序不同。中连接次序不同。碳干异构:碳干异构:总目录总目录2. 立体异构(立体异构(steroisomerism) 几何异构(几何异构(geometrical isomerism) 由于环或双键不能自由旋转引起。由于环或双键不能自由旋转引起。 顺顺-2
7、-丁烯(丁烯(bp 3.5) 反反-2-丁烯(丁烯(bp 0.9) 同基同侧(对两个双键碳)同基同侧(对两个双键碳) 顺式(顺式(cis-) 同基异侧(对两个双键碳)同基异侧(对两个双键碳) 反式(反式(trans-) 立体异构立体异构结构式相同,原子或基团在空间的结构式相同,原子或基团在空间的相对位置不同。相对位置不同。总目录总目录是否所有的烯烃都有顺反异构?是否所有的烯烃都有顺反异构?产生顺反异构的烯烃结构:两个双键碳原子产生顺反异构的烯烃结构:两个双键碳原子上上均带有不同的原子或基团均带有不同的原子或基团。 思考思考总目录总目录CH2=CCH2CH3CH3无顺反异构无顺反异构有顺反异构有
8、顺反异构无顺反异构无顺反异构有顺反异构有顺反异构总目录总目录二、烯烃的命名(系统命名)二、烯烃的命名(系统命名) 1. 选择主链选择主链 含双键的最长碳链含双键的最长碳链 含双键的取代基多的最长碳链为主链含双键的取代基多的最长碳链为主链总目录总目录2. 给主链碳原子编号给主链碳原子编号 从最靠近双键的一端起依次编号从最靠近双键的一端起依次编号 取代基位码:取代基位码: 上:上:2,2,5 下:下:2,5,5总目录总目录3. 标明双键的位次标明双键的位次 将双键两个碳原子中位将双键两个碳原子中位次较小的一个编号,放在烯烃名称的前面。次较小的一个编号,放在烯烃名称的前面。1-烯烃中的烯烃中的“1”
9、可省去。可省去。 4-甲基甲基-2-乙基己烯乙基己烯2-ethyl-4-methylhexene 2,2,5-三甲基三甲基-3-己烯己烯 2,2,5-trimethyl-3-hexene 4. 其他命名原则与烷烃相同其他命名原则与烷烃相同总目录总目录5. 几何异构命名几何异构命名 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 如何命名下列有机物?如何命名下列有机物? (1)顺反命名)顺反命名 总目录总目录(2)Z、E命名命名 同一个双键碳原子同一个双键碳原子上的两个原子或基团上的两个原子或基团比较,按比较,按“顺序规则顺序规则”排出优先次序。排出优先次序。 两个双键碳原子两个双键碳原子上的优先基团在
10、双键同上的优先基团在双键同侧为侧为Z型,反之则型,反之则E型。型。 基团优先次序基团优先次序:a b;c d 优先基团同侧优先基团同侧-(Z) 基团优先次序:基团优先次序:a b,c d 优先基团异侧优先基团异侧-(E) 总目录总目录Cl H,Br CH3 (E)- I CH3,Br H(Z)- (E) (Z) 总目录总目录(E)-2,2,4-三甲基三甲基-3-己烯己烯(E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene (E)-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 顺顺-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene总目录总目录注意:注意: 顺、反
11、与顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几是两种不同的表示烯烃几何构型的方法,在大多数情况下,不存何构型的方法,在大多数情况下,不存在对应关系。即顺式不一定是在对应关系。即顺式不一定是Z构型,而构型,而反式不一定是反式不一定是E构型。例如:构型。例如: (E)-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 顺顺-3,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯总目录总目录6. 烯基烯基 烯基结构式烯基结构式 烯基名称烯基名称 英文英文 CH2=CH 乙烯基乙烯基 vinyl CH3CH=CH 丙烯基丙烯基 1-propenyl 异丙烯基(异丙烯基(1- 1-甲甲基乙烯基)基乙烯基) isopropenyl CH2=CHC
12、H2 烯丙基烯丙基 allyl 注意:丙烯基与烯丙基的区别注意:丙烯基与烯丙基的区别总目录总目录反应中心:反应中心: C=C碳碳双键碳碳双键与双键相连的碳原子与双键相连的碳原子上的氢(上的氢(-H)第三节第三节 烯烃的化学性质烯烃的化学性质总目录总目录总目录总目录一、亲电加成反应一、亲电加成反应 (electrophilic addition reaction)1. 与酸加成与酸加成 (1)对称烯烃加酸:)对称烯烃加酸: 对称烯烃:两个双键碳原子上所连基团相同对称烯烃:两个双键碳原子上所连基团相同CH2CH2(CH3)2CC(CH3)2不对称烯烃:两个双键碳原子上所连基团不同不对称烯烃:两个双
13、键碳原子上所连基团不同CH3CHCH2(CH3)2CCHCH3总目录总目录CH3CHCHCH3+HYCH3CHCHCH3HYHXHOSO3HHOHHOCRO请写出产物结构。问能否把请写出产物结构。问能否把H和和Y调换加成位调换加成位置?置?思考思考总目录总目录 从以上几个反应,提出以下问题:从以上几个反应,提出以下问题: 反应取向?反应取向? 烯烃的活性?烯烃的活性? 用途用途CH3CH=CH2H2SO4(80%)CH3CHCH3OSO2OHH2OCH3CHCH3OH(CH3)2C=CH2H2SO4(63%)(CH3)2CCH3OSO2OHH2O(CH3)2CCH3OHCH3CH2CH2OSO
14、2OH(CH3)2CHCH2OSO2OH(次)(次)(次)(次)思考思考总目录总目录(2)不对称烯烃加酸:不对称烯烃加酸: 特点:特点:A. 加成具有区域选择性(加成具有区域选择性(regioselective) : 产物有两种以上可能,有一种为主要产物。产物有两种以上可能,有一种为主要产物。B. 加成取向符合加成取向符合马尔科夫尼科夫规则马尔科夫尼科夫规则:不对称烯烃与酸等极性试剂加成时,正基(不对称烯烃与酸等极性试剂加成时,正基(H)加)加在含氢多的双键碳上,负基加在含氢少的双键碳上。在含氢多的双键碳上,负基加在含氢少的双键碳上。总目录总目录原因:原因: 1) 完成下列反应式:完成下列反应
15、式: 总目录总目录2)要制备下列醇,可用什么化学方法,选用)要制备下列醇,可用什么化学方法,选用什么原料,以反应式表示。什么原料,以反应式表示。总目录总目录2. 与卤素加成与卤素加成 卤素的反应活性:卤素的反应活性: F2 Cl2 Br2 I2 F2 反应放热,使烯烃分解反应放热,使烯烃分解I2 难反应,用混合试剂难反应,用混合试剂 ICl、IBr,定量测定,定量测定消耗氯化碘的量,确定不饱和物的含量。不消耗氯化碘的量,确定不饱和物的含量。不饱和度通常用饱和度通常用“碘值碘值”表示。表示。总目录总目录(1)与溴加成(链接加溴反应)与溴加成(链接加溴反应)反式加成:反式加成: 试剂的两部分从双键
16、试剂的两部分从双键的上、下方进攻,得到反的上、下方进攻,得到反式加成产物。式加成产物。 总目录总目录(2)与氯加成)与氯加成 反式加成产物反式加成产物 顺式加成产物顺式加成产物总目录总目录 试写出丙烯加溴的反应式,产物以锯架式、试写出丙烯加溴的反应式,产物以锯架式、楔形式表示楔形式表示 思考思考总目录总目录(3)与氯水加成)与氯水加成 不对称烯烃与氯水加成,氯加在哪个碳上?不对称烯烃与氯水加成,氯加在哪个碳上?写出丙烯与氯水加成的反应式写出丙烯与氯水加成的反应式 CH3CH=CH2HOCl反式加成反式加成思考思考总目录总目录3. 与乙硼烷加成与乙硼烷加成 乙硼烷的结构:乙硼烷的结构: 三中心二
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- 03 烯烃
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