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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃(第一课时)(第一课时)【知识与技能】知识与技能】1.1.了解苯的物理性质了解苯的物理性质2.2.掌握苯的结构及其化学性质掌握苯的结构及其化学性质 能力目标能力目标 :1 1、 让学生通过苯的结构,来掌握苯的化学性质。让学生通过苯的结构,来掌握苯的化学性质。 重点和难点重点和难点 苯的加成反应、取代反应、苯的加成反应、取代反应、 教法教法 :探究、启发、诱导:探究、启发、诱导 教学过程教学过程 1.1.复习芳香烃的概念引出苯。复习芳香烃的概念引出苯。2.2.、分析苯的结构、分析苯的结构, ,学习苯的物理性质。学习苯的物理性质。 3 3、分析探究苯的取代和加成反应,及其
2、注意事项。、分析探究苯的取代和加成反应,及其注意事项。4 4、习题练习。、习题练习。 教学内容教学内容 一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点 5.5 5.5沸点沸点 80.1 80.1密度密度比水小毒性有毒比水小毒性有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水, ,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构与化学性质:二、苯的分子结构与化学性质:1 1、组成与结构:、组成与结构:1 1)分子式:)分子式:C6H6C6H62 2)结构式)结构式3 3)结构简式)结构简式4 4)结构特点:)结构特点:(1 1)苯分子是平面六边形的稳定结构)苯分
3、子是平面六边形的稳定结构(12(12 个原子在同一平面内个原子在同一平面内, ,键角键角 120o) 120o);(2 2) 苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键, ,碳原子采取碳原子采取 sp2sp2杂化;杂化;(3 3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1)苯的氧化反应:)苯的氧化反应: 1 1燃烧燃烧现象:现象:明亮的火焰、明亮的火焰、 浓烟(含碳量等于乙炔)浓烟(含碳量等于乙炔)2.2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使酸性高
4、锰酸钾溶液褪色2 2)苯的)苯的加成反应加成反应 (与(与 H H2 2、ClCl2 2) )3 3)苯的取代反应(卤代、硝化)苯的取代反应(卤代、硝化)卤代卤代注意事项注意事项: :1.1.条件条件: :液溴液溴2.2.催化剂催化剂: FeBr: FeBr3 3起催化作用的是起催化作用的是 Fe3+Fe3+3.3.纯溴苯无色油状液体纯溴苯无色油状液体, ,难溶于水难溶于水, ,密度大于水密度大于水4.4.实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色实验制的溴苯因溶有溴而呈褐色, ,可以用可以用 NaOHNaOH 除杂除杂硝化硝化 (苯分子中的(苯分子中的 H H 原子被硝基取代的反应)原子被硝基取代的反应)
5、注意事项注意事项: :1.1.浓浓 H2SO4H2SO4 的作用的作用 : : 催化剂催化剂脱水剂脱水剂2.2.条件条件: 50-60: 50-60 C C 水浴加热水浴加热3.3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 练习练习 1 1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是( )( )苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体苯的间位二元取代物只有一
6、种苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种、 ()将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层()将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是几乎呈无色的是( )( )氯水氯水苯苯l4l4. KI. KIo o第二节第二节 芳香烃芳香烃(第二课时)(第二课时)【知识与技能】知识与技能】1 1复习巩固复习巩固 苯的结构和化学性质。苯的结构和化学性质。2 2掌握苯与溴、硝酸发生取代的试验原理掌握苯与溴、硝酸发生取代的试验原理 、步骤以及注意事项。、步骤以及注意
7、事项。 重点和难点重点和难点 实验原理以及试验处理实验原理以及试验处理 教学过程教学过程 1、复习巩固复习巩固 苯的结构和化学性质。苯的结构和化学性质。2、苯与溴的取代试验苯与溴的取代试验3 3、苯与硝酸的取代试验、苯与硝酸的取代试验4 4、练习、练习 教学内容教学内容 试验设计一试验设计一 1.1. 根据苯与溴发生反应的条件,根据苯与溴发生反应的条件,请你设计制备溴苯并且能验证产物的实验方案请你设计制备溴苯并且能验证产物的实验方案(注意(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)仪器的选择和试剂的加入顺序)1 1)原理)原理2 2)仪器)仪器3 3)实验步骤)实验步骤: :按左图连接好实验装置按左图连
8、接好实验装置, ,并检验装置的气密性并检验装置的气密性. .把少量苯和液态溴放在把少量苯和液态溴放在烧瓶里烧瓶里. .同时加入少量铁粉同时加入少量铁粉. .在常温下在常温下, ,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象. . 实验思考题实验思考题 1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?液体轻微翻腾,有气体逸出液体轻微翻腾,有气体逸出. .导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体不溶于水的液体2.Fe2.Fe 屑的作用是什么?屑的作用是什么?与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂3.3.长导
9、管的作用是什么?长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流4.4.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因加成反应不会生成溴化氢。6.6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样
10、使之恢复本来的面目?目?因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂 FeBr3FeBr3 溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 练习练习 1 1、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中,碳碳键不是单双键交替排布的事实是( )( )苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯
11、的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种、 ()将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层()将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是几乎呈无色的是( )( )氯水氯水苯苯l4l4. KI. KI 试验设计二试验设计二 2.2. 根据苯与根据苯与 硝酸发生反应的条件,请你设计制备硝基苯并且能验证产物的实验方案硝酸发生反应的条件,请你设计制备硝基苯并且能验证产物的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)1 1)原理)原理2 2)仪器)仪器3 3)实验步骤)实验步骤: : 先将先将 1.5mL1.
12、5mL 浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中, ,再慢慢注入再慢慢注入 2mL2mL 浓硫酸浓硫酸, ,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却 向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入 1mL1mL 苯苯, ,充分振荡充分振荡, ,混和均匀混和均匀. . 将混合物控制在将混合物控制在 50-6050-60的条件下约的条件下约 10min,10min,实验装置如左图实验装置如左图 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中 , ,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成可以看到烧杯底部有黄色油状物生成 , ,经过经过分离得到粗硝基苯分离得到粗硝基苯. . 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依
13、次用蒸馏水和 5%NaOH5%NaOH 溶液洗涤溶液洗涤, ,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤. .将用无水将用无水 CaCl2CaCl2 干干燥后的粗硝基苯进行蒸馏燥后的粗硝基苯进行蒸馏, , 得到纯硝基苯得到纯硝基苯. . 实验思考题实验思考题 1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时, ,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中? ?为什么为什么? ?将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的 热量,以免浓硫酸溅出,发热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。生事故。2.2.步骤中步骤中, ,为了使反应在为了使反
14、应在 50-6050-60下进行下进行, ,常用的方法是什么常用的方法是什么? ?水浴水浴3.3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? ?分液漏斗分液漏斗 4. 4.步骤中粗产品用步骤中粗产品用 5%NaOH5%NaOH 溶液洗涤的目的是什么溶液洗涤的目的是什么? ?除去硝基苯中的除去硝基苯中的 NO2NO25.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么? ?浓硫酸的作用是什么浓硫酸的作用是什么? ?催化剂催化剂 吸水剂吸水剂第二节第二节 芳香烃芳香烃(第三课时)(第三课时)【知识与技能】知识与技能】1 1、2 2、3 3、根据苯的性
15、质推测苯的同系物的性质。根据苯的性质推测苯的同系物的性质。掌握苯的同系物的化学性质。掌握苯的同系物的化学性质。了解芳香烃的来源及应用。了解芳香烃的来源及应用。 重点和难点重点和难点 苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质 教学过程教学过程 1 1、2 2、3 3、4 4、先是根据苯的性质推测苯的同系物的物理性质、化学性质。先是根据苯的性质推测苯的同系物的物理性质、化学性质。然后具体学习苯的同系物的化学性质。然后具体学习苯的同系物的化学性质。了解芳香烃的来源及应用了解芳香烃的来源及应用 教学内容。教学内容。习题练习习题练习 教学过程教学过程 二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.定义定义: :苯
16、环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.2.通式:通式: CnH2n-6(n CnH2n-6(n6)6)3.3.结构特点结构特点: :只含有一个苯环只含有一个苯环, ,苯环上连结烷基苯环上连结烷基. .1.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点, ,推测甲苯的化学性质推测甲苯的化学性质. .推测:推测:甲苯能发生加成和取代甲苯能发生加成和取代2.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测. .1 1)实验步骤)实验步骤: :1.1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各 2 2 分别注入分别注入 2 2 支试管中,各加入支试管中,各加入 3 3 滴滴 KMnO4KMnO
17、4 酸性溶液,充分振荡,观酸性溶液,充分振荡,观察现象察现象2 2)结论)结论: :甲苯能被酸性甲苯能被酸性 KMnO4KMnO4 溶液氧化溶液氧化 阅读课本阅读课本 P38P38 实验实验 2-22-2 以下的内容以下的内容 思考思考: :1.1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同? ?2.2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4KMnO4溶液的作用溶液的作用, ,以及硝化以及硝化反应的条件产物等反应的条件产物等, ,你从中得到什么你从中得到什么启示启示? ?2 2、化学性质:、化学性质:1)1)取代反应取代反应( (可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应) )注意:注意:CH3CH3 对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行2 2)氧化反应)氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)3 3)加成反应)加成反应三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源:、来源:a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。总结:总结:
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