2020版化学人教版选修5学案:第三章 第二节 醛 .docx
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1、第二节醛核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析: 通过醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。2. 科学态度与社会责任: 了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。一、醛的结构与常见的醛1概念醛是由烃基与醛基相连构成的化合物。2结构特点醛类官能团的结构简式是CHO,饱和一元醛的结构通式为CnH2nO(n1)或CnH2n1CHO。3常见的醛(1)甲醛:又名蚁醛,是结构最简单的醛,结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有刺激性气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称福尔马林,具有杀菌、防腐性能等。(2)乙醛:分子式为C2H4O
2、,乙醛的结构简式为CH3CHO,是一种无色有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8 ,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇等互溶。例1下列有机物不属于醛类物质的是()答案D解析紧扣醛类物质的定义:醛是由烃基或氢和醛基(CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故不属于醛类物质。例2一氧化碳、烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应,又称羰基的合成,如由乙烯可制丙醛:CH2=CH2COH2CH3CH2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有()A2种 B3种 C4种 D5种答案C解析由题意知CH2=CH2可制得CH3CH2CHO,那么丁烯应制得戊醛,即C4H9CHO,因C4H9有4种同分异
3、构体,故戊醛也有4种同分异构体。二、醛的化学性质以乙醛为例1氧化反应(1)可燃性乙醛燃烧的化学方程式:2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸的化学方程式:。(3)与银氨溶液反应实验操作实验现象向中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式中:AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3,AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O;中:CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(4)与新制氢氧化铜反应实验操作实验现
4、象中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,中溶液有红色沉淀产生有关反应的化学方程式中:2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4;中:CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。2加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似,也能与氢气发生加成反应,化学方程式为CH3CHOH2CH3CH2OH。3醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸,也可被氢气还原为醇,因此醛既有氧化性,又有还原性,其氧化、还原的关系为RCH2OH(2)有机物的氧化、还原反应氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反
5、应,即加氧去氢。还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项(1)银镜反应试管内壁必须洁净;银氨溶液随用随配,不可久置;水浴加热,不可用酒精灯直接加热;醛用量不宜太多;不可搅拌、振荡。(2)与新制的Cu(OH)2反应Cu(OH)2必须用新配制的;配制Cu(OH)2时,所用NaOH必须过量;反应液必须直接加热煮沸。例3醛类易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。(1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液,可观察到的现象是_。(2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO,通过实验方法检验其中的官能团。实验操作中,应先检验哪种官能团?
6、_,原因是_。检验分子中醛基的方法是_,化学方程式为_。检验分子中碳碳双键方法是_。答案(1)KMnO4酸性溶液褪色(2)醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有红色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O加入
7、过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液),看是否褪色解析(1)乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。(2)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化,检验完醛基,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。方法规律(1)只要有机物的分子中含有CHO,就能发生银镜反应,也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。(2)银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂,不能氧化碳碳双键,但溴水或KMnO4酸性溶液为强氧化剂,可氧化CHO,故应先检验CHO再检验碳碳双键。相
8、关链接使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 官能团试剂碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴的CCl4溶液加成反应加成反应取反应代氧化反应KMnO4酸性溶液氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应注:“”代表能,“”代表不能。三、甲醛、丙酮的结构与性质1甲醛(1)结构特点甲醛的分子式为CH2O,其分子可以看成含两个醛基,如图:(2)甲醛氧化反应的特殊性甲醛发生氧化反应时,可理解为所以,甲醛分子中相当于有2个CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:1
9、mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O2丙酮酮的代表物(1)酮的概念和结构特点:(2)丙酮:丙酮是最简单的酮类化合物,结构简式为。常温下丙酮是无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇。醛和酮的区别与联系官能团官能团位置结构通式区别醛醛基:碳链末端(最简单的醛是甲醛) (R为烃基或氢原子)酮羰基:碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R、R均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体例4香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为,下列关于茉莉酮
10、的说法正确的是()A该有机物的化学式是C11H16OB1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2C该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应D该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应答案A解析该有机物中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。例5下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是()HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHO OHC(CH2)3CHOA B C D答案B解析由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛,1 mol甲醛与足量银氨溶液反应能生成
11、4 mol Ag;OHC(CH2)3CHO为二元醛,1 mol该醛与足量银氨溶液反应与HCHO生成Ag的质量相等;中的醛均为一元醛,1 mol醛与足量银氨溶液反应均生成2 mol Ag。故答案为或。1下列关于醛的说法正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式D甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体答案C解析A项,甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛;B项,醛的官能团是CHO;D项,丙醛与丙酮互为同分异构体。2有一种有机物的结构简式为: CH3CH=CHCH2CHO,下列对其化学性质的说法中,不正确的是()A. 能发生加聚反应B. 能被银氨
12、溶液氧化C1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应D1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应答案D解析含有碳碳双键能发生加聚反应,A正确;含有醛基能被银氨溶液氧化,B正确;含有1个碳碳双键,因此1 mol该有机物能与1 mol Br2发生加成反应,C正确;碳碳双键和醛基均与氢气发生加成反应,1 mol该有机物能与2 mol H2发生加成反应,D错误。3使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1己烯、甲苯和丙醛()A酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B银氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和银氨溶液D银氨溶液和酸性KMnO4溶液答案B解析A项,酸性KMnO4溶液与三种物质
13、均反应而褪色,溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯,错误;B项,银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛,而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1己烯,不反应的为甲苯,正确;C项,银氨溶液只可以鉴别出丙醛,错误;D项,银氨溶液可以鉴别出丙醛,而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色,故无法鉴别,错误。4有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:(1)A、B、C中所含官能团的名称是_、_、_。(2)AB的化学方程式为_。(3)BC的化学方程式为_。(4)BA的化学方程式为_。答案(1)羟基醛基羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22C
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