2020版化学人教版选修5学案:第三章 第四节 第1课时 有机合成的过程 .docx
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1、第四节有机合成第1课时有机合成的过程核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析: 通过碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成基本任务,掌握有机物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法。2.科学态度与社会责任:体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。一、有机合成1有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。2有机合成的任务和过程3有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线,使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符
2、合“绿色化学”的要求,操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少,尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。例1已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物CH3XHX。在催化剂存在的条件下,应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2=CH2和HCl DCH3CH3和HCl答案C解析根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,既难得到纯净的乙苯,又浪费了原料,A项错误;乙烯与氯气反应生成1,2二氯乙烷,
3、与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂),B项错误;乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷,它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确;乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。例2对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。原料分子目标分子主要任务示例CH2=CH2CH3COOH改变官能团种类(1)CH3CH2OH(2)CHCH(3)CH3CH2CH2Br(4)CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH答案(1)改变官能团数目(2)碳链转变为碳环(3)改变官能团的位置(4)改变官能团的种类和碳原子数目判断有机合成任务时,要将原料与产物进行对比
4、,一比碳骨架的变化,二比官能团类别、个数及位置的差异,来确定有机合成的任务。二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成,卤代烃与氰化钠或炔钠的反应,醛、酮与HCN的加成等。(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化,烷的裂解,脱羧反应,芳香烃侧链的氧化等。2常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应,醇的消去反应,炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应,烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应,醇与氢卤酸的取代反应。(3)在
5、有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应,醛、酮与H2的加成反应,酯的水解反应。(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。3有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键,可通过加成反应。(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除OH。(3)通过加成、氧化反应可消除CHO。(4)通过水解反应可消除酯基。例3可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化还原A B C D答案B解析卤代烃或酯的水解(取代),烯烃与H2O(加成),醛或酮和H2(加成或还原),均能引入羟基。消去是从分子中消去X或OH形成不饱和键,酯化是酸与醇形成酯(减少OH),这些都
6、不能引入OH。例4已知:环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:RCHOH2RCH2OH现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:丁二烯 C7H14O 甲基环己烷请按要求填空:(1)A的结构简式是_;B的结构简式是_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:反应_,反应类型_。反应_,反应类型_。答案(1)(2)解析理解题给信息是解决本题的关键,因为原料是丁二烯,通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基,由信息及C的分子式知,可先将支链中的碳碳双键氧
7、化,得到醛基,从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基,通过醇的消去反应得到碳碳双键,再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下:思维启迪通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变,进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系,促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。相关链接改变碳架结构的常用方法1增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2ClNaCNCH3CH2CN(丙腈)NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHOHCN(3)卤代烃与炔钠的反应2CH3CCH2Na2CH3CCNaH2CH3CCNaCH3CH2
8、ClCH3CCCH2CH3NaCl(4)羟醛缩合反应2缩短碳链(1)脱羧反应:RCOONaNaOHRHNa2CO3。(2)氧化反应:RCH=CH2RCOOHCO2。(3)水解反应:主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应:C16H34C8H18C8H16;C8H18C4H10C4H8。3成环(1)二烯烃成环反应(2)形成环酯2H2O(3)形成环醚4开环(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环1绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中,原子利用率最高的是()ACH2=CH2 (过氧乙酸)CH3C
9、OOHBCH2=CH2Cl2Ca(OH)2CaCl2H2OC2CH2=CH2O2DHOCH2CH2OCH2CH2OH2H2O答案C解析A中存在副产品CH3COOH,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低;B中存在副产品CaCl2和H2O,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低;C中反应物全部转化为目标产物,原子利用率为100%,原子利用率最高;D中存在副产品HOCH2CH2OCH2CH2OH和H2O,反应物没有全部转化为目标产物,原子利用率较低。2由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取
10、代答案A解析由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤:2CH2=CH2O22CH3CHO,2CH3CHOO22CH3COOH,CH3COOHCl2ClCH2COOHHCl,ClCH2COOHH2OHOCH2COOHHCl,故反应类型:氧化氧化取代水解。3已知:含C=C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应,生成醇(含羟基的烃的衍生物);有机物AD间存在图示的转化关系:下列说法不正确的是()AD的结构简式为CH3COOCH2CH3BA能使酸性高锰酸钾溶液褪色CB与乙酸发生了取代反应D可用B萃取碘水中的碘单质答案D解析C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化
11、反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2=CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3。4已知:RMgX由乙醇合成CH3CH=CHCH3(2丁烯)的流程如下:下列说法错误的是()A发生氧化反应,发生消去反应BM的结构简式为CH3CH2XCP的分子式为C4H10OD2丁烯与Br2以11加成可得三种不同产物答案D5已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。(1)反应 中属于取
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