2022年大学有机化学复习总结.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载有机化学复习总结一有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先次序:COOH SO3H COOR COX CN CHOCO OH醇 OH酚 SH NH2 ORCC CC R X NO2 ,并能够判定出Z/E 构型和 R/S 构型; 2. 依据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式
2、);立体结构的表示方法:1)伞形式:HCOOHHH HCH 3C2)锯架式:HHOHOHOHH3CC 2 H 53) 纽曼投影式:HCOOHHH4)菲舍尔投影式:HOHHHHH HCH 3H5)构象 conformation 1乙烷构象:最稳固构象是交叉式,最不稳固构象是重叠式;e 取代的椅式构象;多2正丁烷构象:最稳固构象是对位交叉式,最不稳固构象是全重叠式;3环己烷构象:最稳固构象是椅式构象;一取代环己烷最稳固构象是取代环己烷最稳固构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,假如在次序规章中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,
3、2、在相反侧,为E 构型;CH 3CCClCH 3CCC 2H 5HC 2H 5HClZ 3 氯2戊烯E 3 氯2戊烯顺/ 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,假如两个相同的基团在同一侧,就为顺式;在相反侧,就为反式;名师归纳总结 CH3CCCH3CH3HCH3CH3HCH3第 1 页,共 14 页CCHHHHCH3HHCH3顺2丁烯反 2丁烯顺 1,4二甲基环己烷反1,4二甲基环己烷- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载二. 有机化学反应及特点1. 反应类型仍原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化
4、(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化)芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5) 查依切夫规律:卤代烃和醇排除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6) 休克尔规章:判定芳香性的规章;存在一个环状的大 键,成环原子必需共平面或接近共平面, 电子数符合 4n+2 规章;7) 霍夫曼规
5、章:季铵盐排除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学掌握产物) ;当 碳上连有吸电子基或不饱和键时,就排除的是酸性较强的氢,生成较稳固的产物(热力学掌握产物);8) 基团的“ 次序规章”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化 烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯, HOBr(HOCl),羟汞化 - 脱汞仍原反应 -反式加成 其它亲电试剂:顺式 +反式加成 烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀 KMnO 4/H2O氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化 - 氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢 环己烯的加成(1- 取代, 3- 取代, 4- 取代)炔
6、烃:挑选性加氢:名师归纳总结 Lindlar催化剂 -顺式烯烃第 2 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - Na/NH3(L) -反式加氢学习必备欢迎下载亲核取代: S N1:外消旋化的同时构型翻转 S N2:构型翻转( Walden 翻转)排除反应: E2,E1cb: 反式共平面排除;环氧乙烷的开环反应:反式产物四概念、物理性质、结构稳固性、反应活性(一) . 概念1. 同分异构体同分异构构造异构碳架异构CH 3H 2CC HCH 2CH 2H 2C CCH 3位置异构CH2CHCH 2CH 3 CH 3CHCHCH 3立体异构官能团异构
7、CH3CH2OH CH 3OCH 3互变异构CH 2CHOHCH 3CHO构型异构顺反异构对映异构构象异构2. 试剂亲电试剂:简洁地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent );亲 电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道,能够接受电子对的中性分 子,如: H、Cl、 Br、RCH、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂:对 电 子 没 有 亲 合 力 , 但 对 带 正 电 荷 或 部 分 正 电 荷 的 碳 原 子 具 有 亲 合 力 的 试 剂 叫 亲 核 试 剂(nucleoph
8、ilic reagent);亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH、HS、CN、NH2、RCH、RO、RS、PhO、 RCOO、X、H2O、 ROH、ROR、NH3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂:Cl2 hv 或高温均裂 2Cl Br2 hv 或高温均裂 2Br Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;7. 电子效应名师归纳总结 1) 诱导效应- 共轭, p- 共轭,-p 超 2 共轭,- 超共轭;第 3 页,共 14 页 2) 共轭效
9、应(- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 3) 空间效应学习必备欢迎下载OH空间阻碍:已有基团对新引入基团的空间阻碍作用;OH立体效应范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两 者的范德华半径之和而产生的张力;CH 3SO3H 和HCH 3空间效应 SO 3H8. 其它扭转张力:在重叠构象中存在着要变HH HH HHH为交叉式构象的一种张力;HHHH内型( endo), 外型( exo):HCOCH 3COCH 3 endo内型 H exo(外型)顺反异构体,产生条件:烯醇式:(三) . 稳固性判定 1. 烯烃稳固性判定 R 2C=CR 2 R 2C=C
10、HR RCH=CHR(E-构型) RCH=CHR(Z-构型) RHC=CH 2 CH2=CH2 2. 环烷烃稳固性判定 3. 开链烃构象稳固性4. 环己烷构象稳固性 5. 反应中间体稳固大小判定(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性次序:CH 2CHCH 2CH 33CCH 32CHCH 3CH 2CH 3CH 2自由基稳固性次序:CH2CHCH2CH 33CCH 32CHCH3CH2 CH3CH 2(四)酸碱性的判定1. 不同类型化合物算碱性判定HO H RO H HC C H NH 2 H CH2C=CH H CH3CH2 HpKa 15.7 1619 25 34 40 49 名师归
11、纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 14 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载2. 液相中醇的酸性大小 3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响):(五) 反应活性大小判定 1. 烷烃的自由基取代反应 X 2 的活性: F2 Cl 2 Br 2 I 2挑选性: F2 Cl 2 Br 2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R 2C=CR2 R 2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:CH2=CH2 RCH=C
12、H2 RCH=CHR R 2C=CHR R2C=CR 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349 页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行;例如:以下化合物 A. ; B. ; C. ; D. CH CN CH Cl OCH与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活性强弱次序为: ; 6. 卤代烃的亲核取代反应 S N1 反应:CH 2 CHCH 2X 3 RX 2 RX 1 RX CH 3XCH 2X(CH 33CBrBrBr Br形成碳正离子SN2 反应:的相对速率 1 10-3 10-6 10-11CH 3X1o RX2o RX3o RX成环的 SN2
13、反应速率是:v 五元环 v 六元环 v 中环,大环 v 三元环 v 四元环 7. 排除反应-E2排除3X卤代烃碱性条件下的排除反应CH 2 CHCHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CHCHXCH3 RI RBr RCl 名师归纳总结 醇脱水 -主要 E1 第 5 页,共 14 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 学习必备 欢迎下载CH 2 CHCHCH 3 OH 3 ROH 2 ROH 1 ROH CHCH 3OH 8. 芳烃的亲电取代反应反应活性提高反应活性下降;芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸
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