中国海洋大学食品化学第八章色素及着色剂ppt课件.ppt
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1、第八章 色素及着色剂1 第八章第八章 色素和着色剂色素和着色剂 Pigments and Colorants中国海洋大学食品科学与工程学院中国海洋大学食品科学与工程学院汪东风汪东风82031575W第八章 色素及着色剂21、食品质量与颜色、食品质量与颜色2、食品中颜色的来源、食品中颜色的来源 3、食品着色剂与食品质量、食品着色剂与食品质量第一节第一节 引言引言原有的原有的添加的添加的产生的产生的第八章 色素及着色剂34、食品中色素分类、食品中色素分类根据来源分类根据来源分类 根据色泽分类根据色泽分类 根据溶解性质分类根据溶解性质分类 根据化学结构分类根据化学结构分类第八章 色素及着色剂4一、一
2、、 血红素血红素(Haemachrome )血红素是亚铁卟啉化合物血红素是亚铁卟啉化合物血红素的结构血红素的结构1、 结构结构第二节第二节 食品中原有色素食品中原有色素第八章 色素及着色剂5肌红蛋白结构简图肌红蛋白结构简图 血红蛋白和肌红蛋白是球血红蛋白和肌红蛋白是球蛋白,其结构为血红素中的铁蛋白,其结构为血红素中的铁在卟啉环平面的上下方再与配在卟啉环平面的上下方再与配位体进行配位,达到配位数为位体进行配位,达到配位数为六的化合物。六的化合物。 血红蛋白血红蛋白(Hemoglobin)和肌红蛋白和肌红蛋白(Myoglobin)是动物是动物肌肉的主要色素蛋白质。肌肉的主要色素蛋白质。第八章 色素
3、及着色剂6第八章 色素及着色剂7(1)氧合作用)氧合作用:血红素中的亚铁与一分子氧以配位血红素中的亚铁与一分子氧以配位键结合,而亚铁原子不被氧化,这种作用被称为氧键结合,而亚铁原子不被氧化,这种作用被称为氧合作用。合作用。(2)氧化作用)氧化作用:血红素中的亚铁与氧发生氧化还原血红素中的亚铁与氧发生氧化还原反应,生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。反应,生成高铁血红素的作用被称为氧化作用。2、性质、性质第八章 色素及着色剂8+FeFeFe+O2NNNNNNNNH2ONNNNOH 珠蛋白珠蛋白珠蛋白 氧合肌红蛋白氧合肌红蛋白 (oxymyoglobin) 鲜红色鲜红色 肌红蛋白肌红蛋白(myog
4、lobin) 红紫色红紫色 高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白(metmyoglobin) 褐色褐色 在新鲜肉中存在三种状态的血红素化合物:肌红蛋白(在新鲜肉中存在三种状态的血红素化合物:肌红蛋白(Mb)、氧合)、氧合肌红蛋白(肌红蛋白(MbO2)和高铁肌红蛋白()和高铁肌红蛋白(MMb),它们能够互相转化,使新鲜它们能够互相转化,使新鲜肉呈现不同的色泽。肌红蛋白和分子氧之间形成共价键结合为氧合肌红蛋肉呈现不同的色泽。肌红蛋白和分子氧之间形成共价键结合为氧合肌红蛋白的过程称为白的过程称为氧合作用氧合作用,肌红蛋白氧化(,肌红蛋白氧化(Fe2+转变为转变为Fe3+)形成高铁肌红)形成高铁肌红蛋白的过程称为
5、蛋白的过程称为氧化作用氧化作用。第八章 色素及着色剂9 氧分压对三种肌红蛋白的影响氧分压对三种肌红蛋白的影响 ( (引自引自W.H.Freeman,San Francisco.)W.H.Freeman,San Francisco.)低氧压时低氧压时(120mm汞柱汞柱), 主要为氧化作用;主要为氧化作用;高氧压时高氧压时主要为氧合作用。主要为氧合作用。第八章 色素及着色剂10 硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下硝酸盐或亚硝酸盐发色原理如下: NO3- 细菌还原作用细菌还原作用 NO2- pH 5.46, H+ 2HNO2 肉内固有还原剂肉内固有还原剂 2NO + 2H2O或或 3 HNO2 歧化歧化
6、 HNO3 + 2NO + H2O3、 腌肉色素腌肉色素第八章 色素及着色剂11 Mb NO NOMb(氧化氮肌红蛋白)(氧化氮肌红蛋白) 加热加热 氧化氮肌色原氧化氮肌色原(紫红色紫红色) (鲜桃红鲜桃红) (鲜桃红鲜桃红) 还原剂还原剂 MMb NO NOMMb(氧化氮(氧化氮高铁肌红蛋白高铁肌红蛋白) (褐色褐色) (深红深红) NOMb, NOMMb, 氧化氮肌色原氧化氮肌色原统称为统称为腌肉色素,腌肉色素, 其颜色更加鲜艳,性质更加稳定(对热、氧其颜色更加鲜艳,性质更加稳定(对热、氧)。 第八章 色素及着色剂12鲜肉和腌肉制品中血红色素的反应鲜肉和腌肉制品中血红色素的反应 第八章 色
7、素及着色剂13 鲜肉、腌肉和熟肉中存在的色素鲜肉、腌肉和熟肉中存在的色素色素色素形成方式形成方式铁的价铁的价态态羟高铁血红素环羟高铁血红素环的状态的状态珠蛋白珠蛋白状态状态颜色颜色肌红蛋白高铁肌红蛋白还原,氧合肌红蛋白脱氧合作用Fe2+完整天然略带紫红色氧合肌红蛋白肌红蛋白氧合作用Fe2+完整天然鲜红色高铁肌红蛋白肌红蛋白和氧合肌红蛋白氧化作用Fe3+完整天然褐色亚硝酰肌红蛋白肌红蛋白和一氧化氮结合Fe2+完整天然鲜红(粉红)高铁肌红蛋白亚硝酸盐高铁肌红蛋白和过量的亚硝酸盐结合Fe3+完整天然红色珠蛋白血色原加热、变性剂对肌红蛋白、氧合肌红蛋白的作用,高铁血色原的辐照Fe2+完整变性暗红色珠蛋
8、白血色原加热、变性剂对肌红蛋白、氧合肌红蛋白、高铁肌红蛋白、血色原的作用Fe3+完整变性棕色亚硝酰血色原加热、盐对亚硝基肌红蛋白的作用Fe2+完整变性鲜红色(粉红)硫肌红蛋白硫化氢和氧对肌红蛋白的作用Fe3+完整但被还原变性绿色胆绿蛋白过氧化氢对肌红蛋白或氧合肌红蛋白的作用,抗坏血酸或其他还原剂对氧合肌红蛋白的作用Fe2+或Fe3+完整但被还原变性绿色氯铁胆绿素过量试剂对硫肌红蛋白的作用Fe3+卟啉环开环变性绿色胆汁色素大大过量的试剂对硫肌红蛋白的作用不含铁卟啉环开环被破坏;卟啉链不存在黄色或无色第八章 色素及着色剂14 MNO2(亚硝酸盐亚硝酸盐)的作用的作用: (1)发色)发色 (2)抑菌
9、)抑菌 (3)产生腌肉制品特有的风味。)产生腌肉制品特有的风味。 但过量使用安全性不好,在食品中导致亚但过量使用安全性不好,在食品中导致亚硝胺生成;肉色变绿。硝胺生成;肉色变绿。 第八章 色素及着色剂15(1)高氧压护色)高氧压护色(形成氧合肌红蛋白形成氧合肌红蛋白,呈色作用,鲜呈色作用,鲜肉肉)。(2)采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。)采用低透气性材料、抽真空和加除氧剂。(3)采用)采用100%CO2条件,若配合使用除氧剂,条件,若配合使用除氧剂,效果更好。效果更好。 腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。腌肉制品的护色一般采用避光、除氧。4、肉及肉制品的护色、肉及肉制品的护色第八章 色素及
10、着色剂16A. 由于一些细菌活动产生的由于一些细菌活动产生的H2O2可直接氧化可直接氧化 -亚甲亚甲基。基。 B. 由于细菌活动产生的由于细菌活动产生的H2S等硫化物,在氧或等硫化物,在氧或H2O2存存在下,可直接加在在下,可直接加在 -亚甲基上。亚甲基上。C. 由于由于MNO2过量引起。过量引起。 血红素在强烈氧化后会变成绿色,反应发生血红素在强烈氧化后会变成绿色,反应发生在在 -亚甲基上,绿色的形成有三种情况亚甲基上,绿色的形成有三种情况:5、 肉色变绿肉色变绿第八章 色素及着色剂17二、叶绿素类(一)、叶绿素的结构 由四个由四个吡咯吡咯联成的环联成的环称为称为卟吩卟吩, 当卟吩环带有当卟
11、吩环带有取代基时,称为取代基时,称为卟啉卟啉类类化合物。化合物。 第八章 色素及着色剂18叶绿素叶绿素a a、b b植醇植醇第八章 色素及着色剂19(二)、叶绿素的性质(二)、叶绿素的性质1、叶绿素的基本性质脂溶性与蛋白质结合,叶绿体对光、热敏感酸性条件下镁易被氢取代镁离子可被铜、锌、铁等取代第八章 色素及着色剂20(绿色,水溶性)脱植叶绿素(绿色,水溶性)脱植叶绿素 -植醇植醇 叶绿素叶绿素(绿色,脂溶性)(绿色,脂溶性) 叶绿素酶叶绿素酶 -Mg2+ 酸酸/热热 -Mg2+ 酸酸/热热 脱镁脱植叶绿素(橄榄绿,水溶性)脱镁脱植叶绿素(橄榄绿,水溶性) 脱镁叶绿素(橄榄绿脱镁叶绿素(橄榄绿
12、,脂溶性),脂溶性) -COCH3 热热 -COCH3 热热 焦脱镁脱植叶绿素(褐色,水溶性)焦脱镁脱植叶绿素(褐色,水溶性) 焦脱镁叶绿素(褐色,脂溶性)焦脱镁叶绿素(褐色,脂溶性) 2、叶绿素的降解与色变、叶绿素的降解与色变第八章 色素及着色剂21叶绿素各种反应示意图叶绿素各种反应示意图第八章 色素及着色剂22金属离子金属离子光、氧光、氧酶酶酸、热酸、热水份活度水份活度3、 影影响叶绿响叶绿素稳定素稳定性的因性的因素素第八章 色素及着色剂234、常用的、常用的护绿技术护绿技术1)、中和酸2)、高温瞬时杀菌)、高温瞬时杀菌3)、绿色再生4)、其他方法)、其他方法第八章 色素及着色剂24 类胡
13、萝卜素类胡萝卜素(carotenoids)是一类使动植是一类使动植物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。物食品显现黄色和红色的脂溶性色素。三、类胡萝卜素三、类胡萝卜素 Carotenoids类胡萝卜素包括:类胡萝卜素包括:纯碳氢化合物组成的共轭多烯(烃纯碳氢化合物组成的共轭多烯(烃类胡萝卜素)类胡萝卜素)上述化合物的含氧衍生物(氧合叶上述化合物的含氧衍生物(氧合叶黄素)黄素)第八章 色素及着色剂25 -胡萝卜素胡萝卜素1、烃类胡萝卜素烃类胡萝卜素(Carotenes,又称胡萝卜素类)(一)、类胡萝卜素的结构(一)、类胡萝卜素的结构 - 胡萝卜素胡萝卜素第八章 色素及着色剂26(1)玉米黄素)玉米黄
14、素(zeaxanthin): 3, 3 -二羟基二羟基- -胡萝卜素,胡萝卜素,存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。存在于玉米、柑橘、蘑菇等中。(2)叶黄素)叶黄素(lutein): 3, 3 -二羟基二羟基- -胡萝卜素,存在于金胡萝卜素,存在于金盏花、绿叶中。盏花、绿叶中。(3)辣椒红素)辣椒红素(capsanthin)及辣椒玉红素及辣椒玉红素(capsorubin):存:存在于红辣椒中。在于红辣椒中。(4)柑橘黄素)柑橘黄素(citroxanthin):5, 8-环氧环氧- -胡萝卜素,存在胡萝卜素,存在于柑橘皮和辣椒中。于柑橘皮和辣椒中。(5)虾青素)虾青素(astaxanthin): 3,
15、3 -二羟基二羟基-4, 4 -二酮基二酮基- -存在于虾、蟹、牡蛎等体内。存在于虾、蟹、牡蛎等体内。2、含氧衍生物含氧衍生物(Xanthophylls)第八章 色素及着色剂27COOCH3HOOCHOOCOCOH新黄质(新黄质(C C4040H H5656O O4 4) 玉米黄素(玉米黄素(C C4040H H5656O O2 2) 辣椒红(辣椒红(C C4040H H56560 03 3) 胭脂树素(胭脂树素(C C2525H H3030O O4 4) 辣椒玉红素辣椒玉红素第八章 色素及着色剂28HOOOHOOCOCH3OHHO岩藻黄质岩藻黄质 叶黄素叶黄素堇菜黄质堇菜黄质OOHOHO虾青
16、素虾青素 第八章 色素及着色剂29 类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合,或与脂肪类胡萝卜素也可与糖或蛋白质结合,或与脂肪酸以酯类的形式存在。酸以酯类的形式存在。 类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳类胡萝卜素与蛋白质结合不仅可以保持色素稳定,而且可以改变颜色。定,而且可以改变颜色。 类类胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。胡萝卜素还可通过糖苷键与还原糖结合。3、其、其 它它第八章 色素及着色剂301 1)、所有类型的类胡萝卜素都是脂溶性化合物。)、所有类型的类胡萝卜素都是脂溶性化合物。2 2)、具有适度的热及酸碱稳定性。)、具有适度的热及酸碱稳定性。3 3)、易发生氧化而褪色,亚硫酸盐或金属离
17、子的存在将加速)、易发生氧化而褪色,亚硫酸盐或金属离子的存在将加速-胡萝卜素的氧化。胡萝卜素的氧化。4 4)、光的作用下很容易发生光敏氧化及异构化。)、光的作用下很容易发生光敏氧化及异构化。5 5)、类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围,其检测波长一般)、类胡萝卜素的颜色在黄色至红色范围,其检测波长一般在在430430480nm480nm。(二)、类胡萝卜素的化学性质及应用(二)、类胡萝卜素的化学性质及应用1、 类胡萝卜素的性质类胡萝卜素的性质第八章 色素及着色剂316 6)、许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位移,因此)、许多试剂能与类胡萝卜作用产生光谱位移,因此可用于类胡萝卜素的鉴定。可用于类胡
18、萝卜素的鉴定。类胡萝卜素常与蛋白质类胡萝卜素常与蛋白质结合,比游离态稳定。结合,比游离态稳定。7 7)、类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是)、类胡萝卜素易被组织中存在的许多酶体系特别是脂肪氧合酶迅速降解。脂肪氧合酶迅速降解。 8 8)、某些)、某些类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂类胡萝卜素可以作为一种单重态氧猝灭剂,这种作用与氧分压的大小有关。这种作用与氧分压的大小有关。第八章 色素及着色剂322、 类胡萝卜素的降解及对品质的影响类胡萝卜素的降解及对品质的影响单-环氧化物、双-环氧化物羰基化合物、醇类等反反- -胡萝卜素胡萝卜素顺顺- -胡萝卜素胡萝卜素分裂产品、挥发性产品等氧化在
19、一般加工和在一般加工和贮藏条件下是贮藏条件下是相对稳定。相对稳定。加热或热灭菌加热或热灭菌会诱导顺会诱导顺/反异反异构化反应。构化反应。酶促氧化及酶促氧化及光敏氧化光敏氧化第八章 色素及着色剂33在加工和贮藏过程中类胡萝卜素降解和异构化的可能机制在加工和贮藏过程中类胡萝卜素降解和异构化的可能机制第八章 色素及着色剂341、类胡萝卜素可作为食品添加剂用于、类胡萝卜素可作为食品添加剂用于油脂食品的着色,作为食品添加剂使油脂食品的着色,作为食品添加剂使用无限量。用无限量。3、 应用应用2、在某些产品加工中添加类胡萝卜素,、在某些产品加工中添加类胡萝卜素,还可提高其香气。还可提高其香气。第八章 色素及
20、着色剂35四、花色苷类四、花色苷类 花色素苷被认为是类花色素苷被认为是类黄酮的一种,只有黄酮的一种,只有C C6 6-C-C3 3- -C C6 6碳骨架结构。所有花色碳骨架结构。所有花色素苷都具有素苷都具有2-2-苯基苯基- -苯并苯并吡喃阳离子的基本结构。吡喃阳离子的基本结构。(一)、花色苷结构(一)、花色苷结构1O8765432654321+BA+第八章 色素及着色剂36 花葵素(天竺葵色素,花葵素(天竺葵色素,pelargonidin) 花青素(矢车菊色素,花青素(矢车菊色素,cyanidin) 飞燕草色素(翠花素,飞燕草色素(翠花素,delphinidin) 芍药色素(芍药色素(pe
21、onidin) 3-甲花翠素(甲花翠素(petunidim) 二甲花翠素(锦葵色素,二甲花翠素(锦葵色素,malvidin) 在食品中较重要的花色素有在食品中较重要的花色素有6种:种:第八章 色素及着色剂37 目前仅发现目前仅发现5 5种糖构成花色素苷分子的糖基部种糖构成花色素苷分子的糖基部分,按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、分,按其相对丰度大小依次为葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖和阿拉伯糖。半乳糖、木糖和阿拉伯糖。 在自然状态下上述花色素多以苷的形式存在。在自然状态下上述花色素多以苷的形式存在。花色素苷由配基(花色素)与一个或几个糖分子花色素苷由配基(花色素)与一个或几个糖分子结合而成。
22、结合而成。花色素苷按其所结合的糖分子数的多少可分成:花色素苷按其所结合的糖分子数的多少可分成: 单糖苷只含一个糖基,几乎都连接在单糖苷只含一个糖基,几乎都连接在3碳位上。碳位上。 二糖苷含二个糖分子,二个可以都在二糖苷含二个糖分子,二个可以都在3碳位,或碳位,或3和和5碳位各有一碳位各有一个。个。 三糖苷的三个糖分子通常二个在三糖苷的三个糖分子通常二个在3碳位和一个在碳位和一个在5碳位的,有时碳位的,有时三个在三个在3碳位上形成支链结构或直链结构。碳位上形成支链结构或直链结构。第八章 色素及着色剂381、结构:、结构:分子中羟基数目增加则稳定性降低;甲基化程度提高则增加分子中羟基数目增加则稳定
23、性降低;甲基化程度提高则增加稳定性;糖基化也有利于色素稳定。稳定性;糖基化也有利于色素稳定。(二)、影响花色素苷稳定性的因素(二)、影响花色素苷稳定性的因素2、酸度、酸度:酸度的改变,花:酸度的改变,花色素的结构改变,颜色随之色素的结构改变,颜色随之改变。改变。 花青素花青素-3-鼠李葡糖苷在鼠李葡糖苷在pH0.714.02缓冲液缓冲液 中的吸收光谱,色素浓度为中的吸收光谱,色素浓度为1.610-2g/L 受受pHpH变化的影响,变化的影响,在在pH0.71pH0.71时为深红色,时为深红色,pHpH升高色素转变成蓝色升高色素转变成蓝色醌式碱。醌式碱。第八章 色素及着色剂3921OHOOOGL
24、ROHR +HOROHROGLOOH12O HOHOOGLROHRHO1221OHOGLROHRHOO HO C C:查尔酮(无色):查尔酮(无色) B B:甲醇假碱(无色):甲醇假碱(无色) AH+:花色羊阳离子(红)A:醌型碱(蓝) +H+ 二甲花翠素二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷不同葡萄糖苷不同pHpH时的结构变化时的结构变化第八章 色素及着色剂40 低低pHpH值时,以二甲花翠素值时,以二甲花翠素-3-3-葡萄糖苷葡萄糖苷羊羊阳离子占优阳离子占优势;而在势;而在pH4pH46 6主要为主要为无无色甲醇假碱结构;当溶液在色甲醇假碱结构;当溶液在pH6pH6时呈现无色。时呈现无色。 蓝色醌式
25、碱(蓝色醌式碱(A A)质子化生成红色花色)质子化生成红色花色羊羊阳离子阳离子(AHAH+ +),然后水解形成无色甲醇碱(),然后水解形成无色甲醇碱(B B),甲醇假碱与),甲醇假碱与无色查耳酮(无色查耳酮(C C)处于平衡状态,可概略表示于下:)处于平衡状态,可概略表示于下: C BH2OAH+H+A第八章 色素及着色剂413、氧化剂与还原剂、氧化剂与还原剂亚硫酸盐与花色苷的反应亚硫酸盐与花色苷的反应 花色苷是多酚化合物,结构的不饱和特性使之对氧化剂和还原剂非花色苷是多酚化合物,结构的不饱和特性使之对氧化剂和还原剂非常敏感。如常敏感。如在贮藏和加工时添加亚硫酸盐或二氧化硫可导致花色素苷迅速褪
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