第四节有机合成ppt课件.ppt
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1、我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第四节第四节 有机合成有机合成我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等等创造新物质,如尼龙、涤纶、炸药、医药等等我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边
2、有一个活的生物宇航服中应用了一百三十宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数多种新型材料。其中多数是是有机合成材料有机合成材料。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 “ “水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共聚物) )膜材料作为立面维护体系的建筑。膜材料作为立面维护体系的建筑。 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 我们世界上每年合
3、成的近百万个新化合物我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物CCCCCO 燃烧燃烧氧化氧化 、取代、裂化、取代、裂化 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成氧化、取代、加成 水解、消去水解、消去 取代、消去、氧化取代、消去、氧化弱酸性、弱酸性、取代、显色、氧化取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合加成、氧化、聚合 加成加成酸性、酯化酸性、酯化 水解水解知知识识回回顾顾
4、:我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物有机反应的基本类型有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代, ,苯的硝化,醇的分子间脱水,酯苯的硝化,醇的分子间脱水,酯化反应,酯的水解反应等。化反应,酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催有机物加氧或去氢的反应,如:醛基的氧化、醇的催化氧化。化氧化。 1 1)取代反应)取代反应2 2)加成反应)加成反应 3 3)氧化反应)氧化反应知识回顾:知识回顾:有机物加氢或去氧的反应,如:烯烃、炔烃、苯、醛有机物加氢或去氧的反应,
5、如:烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。等与氢气的加成反应。 4 4)还原反应)还原反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C CC C、C CC C可与可与H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 ;C OC O可与可与H H2 2加成加成 。我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 5 5)消去反应)消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子小分子( (如如HXHX、H H2 2O)
6、,O),而形成不饱和化合物的反应。而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。如卤代烃、乙醇。 6 6)酯化反应)酯化反应醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。醇和含氧酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇酯的水解反应:酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸和羧酸( (或羧酸盐或羧酸盐) )的反应。的反应。卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。加聚生成聚乙烯。7 7)水解反应)水解反应8 8)加聚反应)加聚反应我吓了
7、一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物有机物的相互转化关系有机物的相互转化关系【复习复习】 :CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物阅读课本阅读课本P P6464第三自然段,回答:第三自然段,回答:1 1
8、、什么是有机合成?、什么是有机合成?2 2、有机合成的任务有哪些?、有机合成的任务有哪些?3 3、用示意图表示出有机合成过程。、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流自学与交流我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料,通过有机反应,生,通过有机反应,生成具有成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成:、有机合成:2 2、有机合成的任务:、有机合成的任务:(1 1)目标化合物分子)目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建;的构建
9、;(2 2)官能团官能团的转化。的转化。一、有机合成的过程一、有机合成的过程碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环)碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2辅助原料辅助原料1辅助原料辅助原料2辅助原料辅助原料3副产物副产物1副产物副产物23 3、有机合成的过程:、有机合成的过程:有机合成过程示意图有机合成过程示意图我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是
10、我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物4 4、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1 1、起始原料要、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2、尽量选择、尽量选择步骤最少步骤最少的合成路线的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求的要求。4 4、操作、操作简单简单、条件条件温和温和、能耗能耗低低、易易实现实现。5 5、尊重客观事实尊重客观事实,按一定顺序反应。按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺
11、顺顺逆逆逆逆我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物1 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?、怎样在有机化合物中引入碳碳双键?(1 1)卤代烃的消去)卤代烃的消去二、有机合成的常规方法二、有机合成的常规方法(一)常见引入官能团的方法(一)常见引入官能团的方法
12、(2 2)醇的消去)醇的消去(3 3)炔烃与氢气)炔烃与氢气 1 1:1 1 加成加成2 2、怎样在有机化合物中引入羟基?、怎样在有机化合物中引入羟基?(1 1)卤代烃水解)卤代烃水解(2 2)烯烃与水加成)烯烃与水加成(3 3)醛)醛/ /酮加氢酮加氢(4 4)酯的水解)酯的水解三种方法三种方法四种方法四种方法我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物-C=C-或或-C=O的引入的引入CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170CH3CH2BrCH2=CH2+HBr NaOH/醇醇1.
13、醇、卤代烃的消去反应醇、卤代烃的消去反应2.醇的氧化醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化乙烯氧化、乙炔水化 2H3CHC=O+2H2O2CH3CH2OH+O2Cu/Ag 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热加热 加压加压 CH CH + H2O CH3CHO催化剂催化剂 我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 -OH的引入的引入 H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O 催化剂催化剂加热加热(CH3)2C=O
14、+H2(CH3)2CHOH催化剂催化剂2.2.醛醛. .酮加氢气酮加氢气3.卤代烃水解卤代烃水解4.酯的水解酯的水解1.烯烃加水烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂NaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl +H2O我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物3 3、怎样在有机化合物中引入卤素原子?、怎样在有机化合物中引入卤素原子?(1 1)烃或烃的衍生物与)烃或烃的衍生物与X2取代取代反应:反应:(2 2)醇与)醇与HX取代取代 (3 3)加成加成反应:反应:甲烷和氯气甲烷和氯气苯和
15、溴苯和溴酚和溴水酚和溴水烯烃、炔烃等与烯烃、炔烃等与X2或或HX加成加成思考与交流思考与交流我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 -X的引入的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCHCH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBr C2H5Br + H2OC6H6+Br2 C6H5Br+HBrFe1.烃与烃与X2的取代的取代2.不饱和烃与不饱和烃与HX、X2的加成的加成3.醇与醇与HX的取代的取代 CH4+Cl2光光CH3Cl+HCl我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它
16、放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物4 4、怎样在有机化合物中引入醛基?、怎样在有机化合物中引入醛基?(1 1)某些醇氧化)某些醇氧化(2 2)糖类水解)糖类水解(3 3)炔烃水化)炔烃水化5 5、怎样在有机化合物中引入羧基?、怎样在有机化合物中引入羧基?(1 1)醛氧化)醛氧化(2 2)苯的同系物被强氧化剂氧化)苯的同系物被强氧化剂氧化(3 3)羧酸盐酸化)羧酸盐酸化(4 4)酯的酸性水解)酯的酸性水解 思考与交流思考与交流我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里
17、边有一个活的生物 1、通过加成反应消除不饱和键、通过加成反应消除不饱和键(二)官能团的消除方法(二)官能团的消除方法【思考思考】怎样消去不饱和键?消去醛基?消去怎样消去不饱和键?消去醛基?消去羟基?羟基?CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂催化剂我吓了一跳,蝎子是多么丑恶和恐怖的东西,为什么把它放在这样一个美丽的世界里呢?但是我也感到愉快,证实我的猜测没有错:表里边有一个活的生物 2、通过加成(加、通过加成(加H)或氧化(加)或氧化(加O)消除醛基)消除醛基 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CHC=O+H2CH3
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