有机化学炔烃与苯知识点总结及典型例题.doc
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1、一对一个性化辅导教案教师科目化 学时间2014 年 4月 27日学生年级高 二学校 授课类型难度星级教学内容上堂课知识回顾(教师安排):1、甲烷分子的空间结构特征,能够书写甲烷分子的结构式、电子式2、同系物、烃基等概念,学会烷烃的命名以及同分异构体概念3、烷烃系列的性质变化规律本堂课教学重点:1. 掌握炔烃与苯的物理性质2. 掌握掌握炔烃与苯的特征反应3.学会对比烷烃烯烃炔烃与苯得分: 乙烯第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 【讲解】我们常说煤是工业的粮食,石油是工业的血液,从煤和石油不仅可以得到多种常用燃料,而且可以从中获取大量的基本化工原料,乙烯就是一种重要的石油化工产品,也是重要的石
2、油化工原料。一、乙烯1、乙烯的来源及其在石油化工中的地位来源石油及石油产品的分解乙烯的产量衡量一个国家的石油化工水平【讲解】乙烯是重要的化工原料。中国现有的乙烯生产能力为600.5万吨年,即便加上目前正进行扩能改造的产能,也不过1112万吨,而有数据显示,目前乙烯年增长率达8.5,估计在2005年乙烯年需求量将达到1500万吨,国内产能仅能满足市场需求的50左右。目前还需大量进口。(乙烯的产量)乙烯在化学工业上有哪些重要的用途? 【探究实验】教材P59石蜡油的分解实验,将分解产生的气体通入溴水、高锰酸钾溶液,分别观察现象【科学探究一】椐图3-6进行石蜡油分解实验:实验步骤实验现象1、将气体通入
3、酸性KMnO4溶液中2、将气体通入溴的四氯化碳溶液中溶液褪色溶液褪色结论一:石蜡油分解产生了能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物,由此可知产物中含有与烷烃性质(烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色)不同的烃【讲解】在这里我们要注意的是:石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合物,碎瓷片的作用是催化剂,并且酒精灯加热的位置是碎瓷片。【提问】以上生成的气体是仅仅只是烷烃吗?为什么?【回答】生成的气体能使酸性高锰酸钾溶液褪为无色,也能使溴的四氯化碳溶液褪色。因为烷烃不具有此性质,因此生成的气体中不都是烷烃,含有与烷烃性质不同的物质【讲解】研究表明,石蜡油分解的产物中含有烷烃和烯烃,烯烃分子中
4、含有碳碳双建,乙烯是最简单的烯烃,也是烯烃的代表物想一想,请写出乙烷的电子式,然后设想从乙烷的每个碳原子上去掉一个氢原子后的电子式,分析其是否能稳定存在?为什么?如何改变可稳定存在当乙烷按上述后书写的电子式不能稳定存在,因为碳原子为满8个电子的稳定结构,移动动两个成单电子于两个碳原子中间即可达到稳定。2、乙烯的工业制法:石油化工厂所生产的气体中分离出来的。3、乙烯的分子组成和结构分子式:C2H4,电子式: 结构式: 结构简式:CH2= CH2【强调】 乙烯分子里出现了C=C双键,它所结合的氢原子个数比乙烷少了两个,像这样碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃,就叫做不饱和烃。乙烯中
5、的C=C可以看成有一个键相当于乙烷中的碳碳键,另一个碳碳键相当于乙烷去氢之后形成的。乙烯的球棍模型和比例模型【展示】乙烯分子的模型,练习写结构简式(参见投影):【讲解】大家再观察一下乙烯的球棍模型,看看四个氢原子和两个碳原子的位置关系有何特点?【讲解】乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在同一个平面上,键角为都是1200,乙烯是平面型结构6个原子共平面。【板书】乙烯是平面型结构6个原子共平面。【提问】下面请对比乙烷和乙烯分子中的键参数,能得到什么结论?【投影】乙烯与乙烷的对比表乙烷乙烯分子式C2H6C2H4结构式结构简式CH3CH3CH2=CH2键的类别CCC=C键长/10-10m1.54键能kJ/
6、mol348615键角10928120【讲解】从结构上我们可以判断出,C=C的键能和键长并不是CC键的二倍,说明C=C双键中有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。乙烯不同与乙烷的结构决定了乙烯有不同于烷的化学性质,主要发生在那个易断裂的键上。二、化学性质将收集乙烯的导气管换成带玻璃尖嘴的导气管,点燃酒精灯,使反应温度迅速升高170,排空气,先收集一部分乙烯于试管中验纯,之后用火柴点燃纯净的乙烯。【提问】乙烯燃烧有什么样的实验现象呢?产物又是什么呢?反应方程式该如何配平?【板书】1、氧化反应【注意】有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应,而还原反应是得氢失氧的反应。【板书】(1) 燃烧现象:明
7、亮火焰并伴有黑烟。方程式: 【提问】乙烯燃烧为什么会有黑烟现象呢?【回答】含碳量高,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光【投影实验】将乙烯通入到酸性KMnO4溶液中,(溶液酸性是为了增强氧化性)【板书】(2) 使酸性KMnO4溶液褪色,可用于鉴别甲烷和乙烯。【提问】甲烷气体中混有少量乙烯能否用高锰酸钾除去?【讲解】但在这里我们要注意的是,若想除去甲烷中的乙烯却不能这么做,因为乙烯与KMnO4溶液反应后会生成CO2,即除掉了CH4中的乙烯去引入了CO2杂质。那么,要想除去CH4中的乙烯可以怎么办呢?(3)乙烯的催化氧化2 CH2=CH2 +O22CH3CHO 【过渡】乙烯使KMnO4溶液褪色
8、是由于发生了氧化还原反应,把乙烯氧化通入溴的四氯化碳溶液,褪色的原因又是什么呢?【投影实验】实验实验现象实验结论通入溴的四氯化碳溶液,再加入酸化的AgNO3 溶液。溴的四氯化碳溶液退色;加入酸化的AgNO3溶液,无沉淀生成。乙烯能与溴反应,但产物中没有溴化氢.2、加成反应(addition reaction)(1)与溴水反应方程式:【提问】1,2-二溴乙烷中的CC键能否再断裂发生加成反应?【回答】不能再加成,说明C=C中只有一个键活泼,易断裂【讲解】该反应的实质是C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合,那么乙烯与溴水反应的机理又是什么呢?【投影】多媒体动画:乙烯与溴水反应的
9、机理:动画展示化学键断裂的方式【讲解】由上述反应可知:乙烯分子双键中的一个键易于断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成二溴乙烷。(此反应也可用于鉴别甲烷和乙烯),像这样的反应叫做加成反应【板书】(2)有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。【讲解】除了溴水之外,还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成反应。工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。【板书】(3)与氢气:(4)与氢化氢:(5)与水:(6) 与氯气:【过渡】乙烯和乙烯也能发生加成反应【课件演示】 乙烯的聚合反应【讲解】 乙烯的
10、这种加成反应形成了相对分子质量很大的物质,我们把这种相对分子质量很大的物质叫作高分子化合物,而像乙烯这样由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应就叫做聚合反应,乙烯的聚合实质上也是一种加成,因此这种反应也叫做加成聚合反应,简称加聚反应。【板书】3、加聚反应聚合反应:分子量小的化合物分子(单体)互相结合成分子量大的化合物(高分子化合物):加成聚合反应【讲解】加聚反应的实质是不饱和键的断裂和相互加成。不论加成还是聚合,根本原因都是含有不饱和的C=C双键 【讲解】生活中用来包装仪器的塑料袋是聚乙烯。如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯代替,聚合后成为聚氯,它就不能用来包
11、装食品了,因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下,容易老化,变脆。反应如下:【思考】根据乙烯发生加聚反应的原理,判断下列物质能否发生加成反应,能发生的写出反应的化学方程式。CH2CHCl(氯乙烯)CF2=CF2(四氟乙烯)【板书】二、物理性质:乙烯是无色气体,稍有气味,密度是1.25 g/L,比空气略轻(分子量28),难溶于水。 【板书】三、乙烯的用途【讲解】制取酒精、橡胶、塑料等,并能作为植物生长调解剂和水果的催熟剂等。【自我评价】1可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是( ) A.将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶 C.将混合气体通过
12、盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液3、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应5. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇C. 与溴水反应使之退色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水6.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中,不正确的是( )A乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃B乙烯能使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色,乙烷则不能C乙烯分子中碳碳双键
13、的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定D乙烯分子为“平面形”结构,乙烷分子为立体结构7.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是A与足量溴反应 B通入足量溴水中C在一定条件下通入氢气 D分别进行燃烧乙炔 炔烃 苯一、乙炔分子的结构和组成 分子式 电子式 结构式 C2H2 HCCH 乙炔分子的比例模型二、乙炔的实验室制法 CaC22H2O C2H2Ca(OH)2乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该注意哪些问题呢? 投影显示实验室制乙炔的几点说明:实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用;盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石
14、吸水而失效;取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,严防让电石打破烧瓶;电石与水反应很剧烈,向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下,当乙炔气流达到所需要求时,要及时关闭分液漏斗活塞,停止加水;电石是固体,水是液体,且二者很易发生反应生成C2H2气体。很显然C2H2的生成符合固、液,且不加热制气体型的特点,那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普 发生器来制取乙炔呢?实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是:a.反应剧烈,难以控制。b.当关闭启普发生器导气管上的活塞
15、使液态水和电石固体分离后,电石与水蒸气的反应还在进行,不能达到“关之即停”的目的。c.反应放出大量的热,启普发生器是厚玻璃仪器,容易因受热不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫,堵塞导气管与球形漏斗。该如何收集乙炔气呢?乙炔的相对分子质量为26,与空气比较接近,还是用排水法合适。熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法,并由两名学生上前按教材图514乙炔的制取装置图组装仪器,检查气密性,将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下,打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下,排空气后,用排水法收集乙炔气于一大试管中。由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。请大家根据乙炔分
16、子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质?三、乙炔的性质1.物理性质无色、无味、=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂实际上纯的乙炔气是没有气味的,大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH3、H2S等杂质造成的。根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点,预测乙炔该有哪些化学性质?小组讨论乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和,所以其化学性质稳定;乙烯分子中含有碳碳双键,而双键中有一个键不稳定,易被打开,所以容易发生加成反应和聚合反应;乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合,碳原子也不饱和,因此也应该不稳定,也应能发生加成反应等。大家所推测的究竟合理不合理,下边我们来
17、予以验证。演示实验57(由两名学生操作)将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管,打开分液漏斗活塞,使水缓慢滴下,排空气,先用试管收集一些乙炔气验纯,之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图514所示的方法点燃。观察现象:点燃条件下,乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。乙炔可以燃烧,产物为H2O和CO2,在相同条件下与乙烯相比,乙炔燃烧的更不充分,因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高,碳没有得到充分燃烧而致。(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰温度可达3000以上,因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。2.乙炔的化学性质(1)氧化反应a.燃烧 2CHCH+5
18、O24CO2+2H2O检验其能否被酸性KMnO4溶液所氧化。演示实验58(另外两名学生操作)打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气通入酸性KMnO4溶液中观察现象:片刻后,酸性KMnO4溶液的紫色逐渐褪去。由此可以得到什么结论?乙炔气体易被酸性KMnO4溶液氧化。前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质,这些杂质也易被酸性KMnO4溶液氧化,实验中如何避免杂质气体的干扰?可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液(或CuSO4溶液)的洗气瓶而将杂质除去。b.易被酸性KMnO4溶液氧化演示实验59打开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下,将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液
19、中,观察现象:溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。溴的四氯化碳溶液褪色,说明二者可以反应且生成无色物质,那么它们之间的反应属于什么类型的反应?(属于加成反应)从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速?(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。这说明了什么事实?乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的,可表示如下:(2)加成反应1,2二溴乙烯1,1,2,2四溴乙烷乙炔除了和溴可发生加成反应外,在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。氯乙烯催化剂HCCH+HCl H2C=CHCl 乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成也是分步进行
20、的;乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷, 参看教材前边的彩图塑料管和教材相关内容,了解聚氯乙烯的用途及性能。学生活动自学P128讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点,并总结乙炔的主要用途:重要的化工原料;气割、气焊等。乙烷乙烯乙炔化学 式C2H6C2H4C2H2电 子 式结 构 式结 构 特 点C - C(单键),碳原子的化合达“饱和”C = C(双键),碳原子的化合价未达“饱和”(叁键),碳原子的化合价未达“饱和”化 学 活 动 性稳 定活 泼较 活 泼化学性质取 代 反 应卤代燃 烧火焰不明亮火焰明亮,带黑烟火焰明亮,带浓黑烟氧 化 反 应KMnO4溶液不褪色KMn
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