不饱和烃 (2)讲稿.ppt
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1、下页退出第一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回2基本内容、重点和难点 烯烃、炔烃和二烯烃的结构特征 烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质 亲电加成反应历程 共轭体系和共轭效应返回 重点:掌握烯烃、炔烃和二烯烃的结构和化学性质;难点:理解亲电加成反应历程;了解共轭效应。第二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回32.1 烯烃(Alkenes) 2.2 炔烃(Alkynes) 2.3 二烯烃(Dienes)不饱和烃返回第三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回42.1.1 烯烃的结构2.1.2 烯烃的命名2.1.3 烯烃的物理性质(自学)2.1.4 烯烃的化学性质 2.1 烯 烃(Alkenes
2、)返回第四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回52.1.1 烯烃的结构(1)乙烯的结构及键的特点乙烯的结构返回动画第五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回6乙烯分子中的乙烯分子中的键键3个sp2杂化轨道3个sp2杂化轨道互相平行的2个P轨道从侧面相互重叠,形成键。返回第六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回7乙烯分子的键长和键角乙烯分子的键长和键角HCH键角为118HCC键角为121C=C键长0.134nmC-H键长0.109nm返回第七页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回8 为什么乙烯分子中的为什么乙烯分子中的HCC=1210,HCH=1180,而不是而不是1200? 问题讨
3、论问题讨论 原因:原因: 键电子对间的斥力不同键电子对间的斥力不同返回第八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出键的特点键的特点键只有对称面没有对称轴。所以,双键碳原子之间不能以两碳核间联线为轴自由旋转。CC键键键可绕键轴自由旋转键可绕键轴自由旋转键键返回上页第九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回10键的特点键的特点由两个p轨道侧面重叠而成的键,重叠程度比键小的多。所以键不如键稳定,比较容易破裂。双键键长比碳碳单键的键长短。CC键能为:键能为:610.9-347.3610.9-347.3=263.6KJ/mol=263.6KJ/mol0.134nm0.134nmCC键能为:键能为:347.3
4、KJ/mol347.3 KJ/mol0.154nm0.154nm返回第十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回11键的特点键的特点键电子云比较分散,有较大的流动性,容易极化变形,化学反应性较强。CC返回第十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回12(2)烯烃的同分异构现象v 构造异构构造异构 碳链异构碳链异构 双键的位置异构双键的位置异构v 立体异构(顺反异构)立体异构(顺反异构)返回第十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回13构造异构构造异构返回分子式为C5H10的烯烃的五个构造异构体:第十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回14 当双键碳原子上各连有两个不相同的原子或基团
5、时,由于双键不能自由旋转,在空间就会形成不同的排列方式,形成顺反异构体。立体异构(顺反异构)立体异构(顺反异构)CCCH3HCH3HCCHCH3CH3H顺-2-丁烯反-2-丁烯返回第十四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回15CCCH3CH2HHCH3CCCH2CH3HHCH3 如果有一个双键碳上连有两个相同的基团,则无顺反异构体返回第十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回16 通常反式异构体比顺式异构体稳定,并且有较高的熔点。顺反异构体不能通过单键的旋转而互相转化,但受热时,顺反异构体可以通过键的断裂互相转化。返回第十六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回17衍生物命名法: 以
6、乙烯为母体,把其他烯烃看作是乙烯的烃基衍生物。如:CH3CHCH2甲基乙烯甲基乙烯CH3CHCHCH3对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯2.1.2 烯烃的命名(1) 烯烃构造异构体的命名返回第十七页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回18CH3CC H2C H3不对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CHCHCH2CH3对称甲基乙基乙烯对称甲基乙基乙烯CH3C CH CH3CH3三甲基乙烯三甲基乙烯异丙基乙烯异丙基乙烯CH3CHCH2CHCH3第十八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回19 选择含有双键的最长碳链为主链; 主链的编号应使双键的编号为最小系统命名法:12345CH3CHCHCH2C
7、H32-戊烯戊烯12345CH3CH2CCH2CH2CH2CH32-乙基乙基-1-戊烯戊烯返回第十九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回2012345CH2CHCH2CH2CH31-戊烯戊烯12345CH3CHCH3CH3CCHCH34,4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯返回第二十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回21常用烯基的名称常用烯基的名称CH2CH乙烯基乙烯基CH3CHCH丙烯基丙烯基CH2CHCH2烯丙基烯丙基异丙烯基异丙烯基CH2CCH3返回第二十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回22CCHCH2CH3HCH3顺顺-2-戊烯戊烯相同的两个基团在双键的同侧,在名称前加“
8、顺”(2) 烯烃顺反异构体的的命名CCHCH2HCH3CH3相同的两个基团在双键的不同侧,在名称前加“反”反反-2-戊烯戊烯返回顺/反标记法:第二十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回23反反-3-甲基甲基-3-己烯己烯CCCH3CH2HCH2CH3CH3相同的两个基团在双键的两侧,在名称前加“反”返回第二十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回24 根据IUPAC命名法,顺反异构体的构型用字母Z(同)和E(对)来表示,称Z/E命名法。构型Z或E要用“次序规则”来决定。返回Z/E标记法:第二十四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回25(1)双键碳原子所连接的原子或基团按原子序数大
9、小,把大的排在前面,小的排在后面。同位素按相对原子质量大小次序排列。例如:返回I Br Cl S P O N C D H(2)当双键碳原子连接的基团的第一个原子相同时,则还需比较后面的原子。(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3第二十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回26(3)当取代基为不饱和基团时,则把双键或三键原子看作是它以单键与多个原子相连接。CHCH2CHCH2CC相当于相当于CCH相当于相当于HCCCCCC返回第二十六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回27CCHCH3CH3HCCHCH3HCH3CH3HCH3H(Z)-
10、2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯(E)-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯大基团在双键的同一侧,则为(Z)构型,在名称前加上(Z)。大基团在双键的不同侧,则为(E)构型,在名称前加上(E)。Z/E标记法返回第二十七页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回28CCCH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯返回Z/E标记法第二十八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回29(Z)-4-甲基甲基-5-异丙基异丙基-4-辛烯辛烯(反(反-4-甲基甲基-5-异丙基异丙基-4-辛烯)辛烯)CCCH3
11、CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2返回Z/E标记法第二十九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回30CCCH3BrClHBrCH3,ClH(Z)-1-氯氯-2-溴丙烯溴丙烯返回Z/E标记法第三十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回31CCClBrClHCCClBrHClBr Cl,Cl HBr Cl,Cl H(Z)-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯反反-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯(E)-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯顺顺-1,2-二氯溴乙烯二氯溴乙烯返回Z/E标记法第三十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回32
12、2.1.3 烯烃的物理性质 烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似,但它们的沸点低些,而相对密度稍高。C2C4 是气体,C5C18是液体,C19 以上是固体。 所有烯烃的相对密度都小于1,并有特殊气味。烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂,如乙醚、四氯化碳等。返回第三十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回332.1.4 烯烃的化学性质(1) 加成反应(2) 氧化反应(3) -氢原子的反应(4) 聚合反应返回第三十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回34(1)加成反应 催化氢化催化氢化 亲电加成反应亲电加成反应 游离基加成反应游离基加成反应 硼氢化反应硼氢化反应返回第三十四页,讲稿共一百三十五页哦
13、下页退出上页返回35 催化加氢CH2CH2HCH3CH32+PtCHCH3CH3CH3CCCH3CH3CH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3H2+Ni返回第三十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回36 亲电加成反应(Electrophilic Addition Reaction)加 卤 素加卤化氢加 硫 酸加 水加次卤酸 由亲电试剂的作用而引起加成反应称为亲电加成反应。 在反应中,具有亲电性能的试剂叫做亲电试剂(Electrophilic Reagent) 。亲电试剂通常为带正电的离子(如H+、X+等)或为在反应中易被极化带正电荷的分子(如X2)。 返回第三十六页,讲稿共一百三十五页
14、哦下页退出上页返回37CHCH2CH3Br2CH3CHBrCH2BrCCl4+1,2-二溴丙烷二溴丙烷烯烃可使溴的四氯化碳溶液褪色,此反应可用于烯烃的鉴别亲电试剂加 卤 素返回第三十七页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回38卤化氢发生加成反应的活泼性顺序卤化氢发生加成反应的活泼性顺序:HI HBr HCl亲电试剂加卤化氢CH2CH2HClCH3CH2ClAlCl3+130250返回第三十八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回39烯烃与卤化氢的亲电加成反应机理烯烃与卤化氢的亲电加成反应机理正碳离子正碳离子中间体中间体HXH+Cl+CCHHHHH+CH3CH2+CH3ClCH3CH2ClC
15、H2+返回第三十九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回40烯烃与卤化氢的亲电加成反应烯烃与卤化氢的亲电加成反应返回动画第四十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回41马氏规则 不对称烯烃与卤化氢的加成,加成方向遵循马氏(Markovnikov)规则,即主要产物为氢原子加在含氢较多的双键碳原子上的产物。CH3CH2CHCH2HBrCH3CH2CHBrCH3+醋酸HCl(CH3)2CCH2(CH3)2CCH3Cl+返回第四十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回42马氏规则的解释CH3CHCH2H+CH3CHCH3CH3CH2CH2BrCH3CHCH3BrCH3CH2CH2BrBr+2正
16、碳离子更稳定1正碳离子不稳定2-溴丙烷(主要产物)1-溴丙烷(少量)返回第四十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回43正碳离子的结构CH3CH3CH3+空的空的P轨道轨道Sp2杂化的碳杂化的碳原子原子返回第四十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回44正碳离子稳定性正碳离子稳定性叔正碳离子叔正碳离子仲正碳离子仲正碳离子伯正碳离子伯正碳离子甲基正碳离子甲基正碳离子返回第四十四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回45练习:写出下列烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构 式,并指出哪一种较为稳定?H2CCHCH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH2CH2C
17、H2CH2CH2CH3+CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3+返回第四十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回46加 硫 酸硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯CH2CH2H2SO4CH3CH2OSO3H+015CH2CH2CH3CH2OSO3HCH3CH2OHOH2H2SO4H2SO4015170硫酸氢异丙酯硫酸氢异丙酯异丙醇异丙醇OH2H2SO4CH3CH CH2CH3CH CH3OSO3HCH3CH CH3OH20返回 烯烃与硫酸的加成可用来除去某些不与硫酸作用又不溶于硫酸的有机物(如烷烃、卤代烃等)中所含的烯烃。 第
18、四十六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回47用于醇的制备用于醇的制备加 水CH2CH2H O2CH3CH2OHH3PO4280300+78MPaH3PO4CHCH2H O2CH3CHOHCH3CH3105 2MPa+返回第四十七页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回48不对称烯烃的加成方向遵循马氏对称烯烃的加成方向遵循马氏规则规则CH2CH2HOClCH2CH2ClOH+-氯乙醇氯乙醇CHCH2CH3CHOHCH3CH2BrHOBr+1-溴溴-2-丙醇丙醇在实际生产过程中,用氯和水(Cl2+H2O)代替次氯酸.加次卤酸返回第四十八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回49烯烃的亲电加
19、成反应历程第一步:第一步: 亲电试剂进攻烯烃生成溴鎓离子返回溴鎓离子CCHHHHCCHHHHBrBrBrBr+-+CCHHHHBrBrCCHHHHBrBr-+络合物第四十九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回50第二步:CCHHHHBrCCHHBrBrHHBr-+溴鎓离子溴负离子从反面进攻溴鎓离子生成1,2-二溴乙烷1,2-二溴乙烷返回第五十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回51烯烃与卤素的亲电加成反应烯烃与卤素的亲电加成反应返回动画第五十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回52溴与一些烯烃加成的反应速率 H2CCH2CH3CHCH2(CH3)2CCH2(CH3)2CC(CH3
20、)2烯烃烯烃相对速率相对速率1210.414返回第五十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回53RCHCH2(RCH2CH2)3BB2H6(RCH2CH2)3BH2O2NaOH(RCH2CH2O)3B(RCH2CH2O)3BOH2RCH2CH2OH+6233 硼氢化反应返回第五十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回54RCHCH2HBH2RCH2CH2BH2+一烷基硼一烷基硼RCHCH2RCH2CH2BH2RCH2CH2BCH2CH2RH+二烷基硼二烷基硼RCHCH2(RCH2CH2)3BRCH2CH2BCH2CH2RH+三烷基硼三烷基硼第五十四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返
21、回55HCH3HOHHCH3BH3B2H6-THFH2O2NaOH+B2H6-THFH2O2NaOHCH3(CH2)3CH=CH2CH3(CH2)4CH23BCH3(CH2)4CH2OH 得到反马规则加成的产物(为什么?),是合成醇的另一种方法,与水合法可互相补充。返回第五十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回56硼氢化反应的发现 Brown H. C.发现:醚对此类反应有催化作用,他和Wittg E.G. 共同获得1979年诺贝尔化学奖。 返回第五十六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回57催化氧化催化氧化高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化臭氧化反应臭氧化反应(2)氧化反应返回第五十七页,讲
22、稿共一百三十五页哦下页退出上页返回58催化氧化催化氧化CHCH2OR CHCH2R COO O HRR COOH+过氧酸过氧酸环氧化物环氧化物羧酸羧酸CH2CH22O2CH2CH2OAg230280+返回第五十八页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回59高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化KMnO4H2SO4CH3CH2CHCH2CH3CH2COOHOCOHOHCO2H O2+丙酸丙酸返回KMnO4RCHCH2OH2RCHCH2OHOHKOHMnO2or+42碱性中性介质+22+(稀、冷)低温第五十九页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回60丁酮丁酮乙酸乙酸KMnO4CH3CH2CCH3CH CH3C
23、H3CH2OCH3CO C CH3OHH2SO4+返回第六十页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回61HRRHRHRRRCOOHOCO2OH2CCCC+紫红色的高锰酸紫红色的高锰酸钾溶液在反应中钾溶液在反应中迅速褪色,有褐迅速褪色,有褐色沉淀生成,可色沉淀生成,可用来鉴定不饱和用来鉴定不饱和烃。烃。不同结构的不同结构的烯烃生成不同的烯烃生成不同的氧化产物,可用氧化产物,可用于烯烃结构测定于烯烃结构测定。返回第六十一页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回62问题讨论 化合物C10H18(A)用酸性KMnO4氧化生成化合物(CH3)2C=O、CH3COOH及CH3COCH2CH2COOH,试推
24、测A的结构。 解:A的结构为: (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CH=CHCH3 或 (CH3)2C=CHCH2CH2(CH3)CH=CHCH3 返回第六十二页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回63臭氧化反应臭氧化反应R CHOOOCRRR CH2OHOHCHRRLiAlH4NaBH4+or臭氧化物CH3CH2CH3CCOOCH2OCH3CH3CH3CH3COO CHHO3Zn/H2O+返回第六十三页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回64HRRHRHRRRCHOOHCHOCCCC不同结构的不同结构的烯烃生成不烯烃生成不同的氧化产同的氧化产物,可用于物,可用于烯烃结构测烯烃结构测
25、定定返回第六十四页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回65(3)-氢原子的反应CH CH2CH3Cl2CH2CHClCH2+400500CH2CHCH3O2CH2CHCHOCuO/Al2O3350400+返回第六十五页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回66(4)聚合反应聚乙烯是绝缘性能好聚乙烯是绝缘性能好、用途广泛的塑料、用途广泛的塑料齐格勒齐格勒纳塔纳塔催化剂催化剂CH2CH2(CH2CH2)TiCl4-Al(C2H5)36075 0.11.0MPa返回第六十六页,讲稿共一百三十五页哦下页退出上页返回67乙烯的来源和主要用途乙烯高压聚乙烯(低密度)包装用薄膜低压聚乙烯(高密度)家用塑料
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