2022年大学有机化学要点及反应总结.docx
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1、精品_精品资料_Chap 1绪论一、构造、构型、构象二、共价键轨道杂化: C: sp、sp2、sp3 杂化方式 、空间构型(键角) 、未参加杂化p 轨道与杂化轨道位置、电负性比较基本属性:键长:越短键越坚固键能:越大键越坚固键能大于键能键角:取代基越大键角越大极性和极化性: 偶极矩(会判定偶极矩大小:矢量和)键断裂方式和反应类型:自由基反应、离子型(亲电、亲核)、周环反应Lewis 酸、碱氢键、电负性三、官能团、优先次序(ppt)Chap 2饱和烃烷烃一、烃分类烃:开链烃和环状烃开链烃:饱和烃和不饱和烃环状烃:脂环烃和芳香烃二、烷烃通式和构造异构、构象异构(乙烷和丁烷构象 )烷烃通式: CnH
2、 2n+2构造异构体:分子内原子链接次序不同 键形成及特性:电子云重叠程度大,键能大,不易断.可绕轴自由旋转.两核间不能有两个或以上 键.乙烷构象 : Newman 投影式、 重叠式(不稳固,由于非键张力大)、交叉式(稳固,各个氢距离远,非键张力小)丁烷构象: Newman 投影式. 稳固性 (大到小):对位交叉式、 邻位交叉式、 部分重叠式、全部重叠式甲烷结构和 sp3 杂化构型:正四周体型三、命名一般命名法(简洁化合物) :正、异、新衍生物命名法:以甲烷为母体,选取取代基最多的C 为母体 C.系统命名法:选取最长碳链为主链,主链C 标号从距离取代基最近的一端开头标.多取代基时,合并相同取代
3、基,尽量使取代基位次和最小.书写时根据官能团大小(小在前)命名含多个相同长度碳链时,选取取代基最多的为主链四、物理性质沸点( b.p.):直链烷烃随分子量增大而增大(分子间色散力与分子中原子大小和数目成正比,分子量增大,色散力增大,沸点增大)支链越多,沸点越低(支链多,烷烃体积松散,分子间距离大,色散力小)熔点( m.p.):总趋势:分子量增大,m.p.增大m.p.曲线(书 P48)相对密度:分子量增大,相对密度增大,接近于0.8溶解度:不溶于水,易溶于有机溶剂(相像相溶,烷烃极性小)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_折射率(分子中电子被光极化的程度):正构烷烃,碳链越长,折射率
4、越大五、化学性质( C-H 键极性小,键能大,所以烷烃比较稳固)卤化反应 :1、例子:笔记和书反应条件:高温、光、催化剂等2、反应机理:自由基反应反应阶段:链引发只产生自由基不消耗链增长消耗一个自由基同时产生另一个自由基链终止只消耗不产生自由基反应条件:光、热、过氧化物(书P51).一般在气相和非极性溶剂中进行 3、反应取向:烷烃中H 活泼型次序:叔 H 仲 H 伯 H (C-H 键离解能越小,均裂吸取能量越小,易取代)形成自由基需能量: CH 3.1 2 3 自由基自由基稳固性:CH 3.1 2 氯 溴 碘卤素与烷烃反应挑选性:氟氯 溴 碘氧化反应:燃烧(完全氧化) 、部分氧化反应(笔记、书
5、P56)异构化反应裂化反应(自由基型反应):分类、特性、用途六、烷烃的主要来源和制法来源:石油、自然气试验室制法:烯烃加氢、Corey-House 合成Chap3 脂环烃一、命名单环:与烷烃类似.次序规章.环上C 数小于与环相连碳链或碳链连有多个环时,常以碳链为母体,环作为取代基.二环:联环、螺环、稠环、桥环桥环:双环【 a.b.c】某烃螺环:螺【 a.b】某烃二、构象环稳固性:三元 四元 H(绪论时 ppt 或笔记) CC,C,CCC,C,HCC,H,HCH,H,H-CCH-CH=CH 2Chap 3(1)烯烃一、结构乙烯中六个原子共平面. 键特性:不能自由旋转.键能小.电子云流淌性大,受核
6、束缚小,易极化.二、同分异构体C4 以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构三、物理性质状态: C4 以下气体, C5-18 液体, C19 以上固体沸点:相对分子质量大,沸点大.正构 异构.内端烯 末端烯 同碳数烷烃.顺式 反式熔点:分子对称性大,熔点大.内端烯 末端烯.反式烯 顺式烯四、化学性质: 烯烃的反应都是环围着键进行(键电子云流淌, 可作为一电子源, 起 lewis碱的作用,亲电加成反应. H ,受 C=C 影响,可发生取代反应. ) 催化加氢 :生成烷烃催化剂: Pt、Pd、Rh、Ni . Raney Ni立体化学:顺式加成可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_反应
7、意义:制备纯烷烃.据吸取氢气体积.测定分子中双键或三键数目 氢化热与烯烃稳固性 :氢化热越大,稳固性越小取代基越多,越稳固 稳固性: R2C CR2 R2C CHR RCH CHR ,R2C CH2 RCH CH 2 CH 2=CH 2反-RCH CHR 顺 -RCH CHR五、化学性质:亲电加成(一)与卤素加成:1、反应意义:烯烃鉴别(反应前后溶液颜色的变化).制备连二卤化物常用方法快B+rBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、反应机理:C=C烯烃慢+ BrBrCC-CCBrBr可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_Br+ 第一攻击离子型反应、需极性条件(微量水)
8、双键上电子云密度越大, 反应速率越快 (与双键上取代基吸电子或斥电子有关)3、立体化学:反式加成(负离子从背面攻击)(二)与卤化氢加成:有C+中间体生成,会显现重排1、反应意义:生成卤代烃2、反应速度: HI HBr HCl (由于酸性 HI HBr HCl ,酸性强易失去质子)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、反应机理:C=C+HXCC+X-+可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_HCC+X-CC+HHX马氏规章:由于 C+ 中间体稳固性(烯丙型,苄基型321 甲基型).留意重排现象4、过氧化物效应(自由基加成):反马只能与 HBr 反应反应机理:链引发、链增长、
9、链终止(看笔记)(三)与硫酸加成(再与水反应相当于间接水合)1、硫酸构造:有两个活泼氢2、反应意义:间接水合制备醇.分别、提纯、鉴别烯烃OSO2OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、遵循马氏规章浓H2 SO4溶于硫酸不溶于硫酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(四)与次卤酸加成(次卤酸酸性弱,不断氢,而是HO -|X +)1、反应意义:生成-卤代醇( X-C-C-OH )2、实际操作:烯烃与氯 + 水反应.(五)与水加成掌握条件、转变催化剂(磷酸或硫酸),直接水合直接水合意义:制备醇(六)硼氢化反应:顺式加成、反马、不重排可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精
10、品资料_21、反应机理: BH3BH + (亲电基团) + H 可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_空间效应R-CH=CH+ H BHRC2HCH2BH2CH2=CH-R可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_22一烷基硼可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH2=CH-RH2O2,OH-RCH2CH2 2BHRCH2CH2 3BRC2HCH2OH + BOH3可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、简洁记忆:二烷基硼RCH=C2HB2H6-三烷基硼H2O2的NaO水H溶液RCH2CH2OH一级醇可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、反
11、应意义:制备伯醇 H2O2/OH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(七)羟汞化脱汞反应(ppt 及笔记) 六、化学性质:亲核加成三键比双键易亲核加成,详见炔烃.七、化学性质:氧化反应(一)环氧化1、烯烃 + 有机过酸 = 环氧化合物(保持双键构型)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_常用的过酸有:OH-C-O-O-HOCH3-C-O-O-H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_过氧甲酸过氧乙酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_OC6H5-C-O-O-HClOC-O-O-HOCF3-C-O-O-H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2
12、、过氧苯甲酸过氧间氯苯甲酸三氟过氧乙酸3、可能用过氧化氢来代替过酸(二)高锰酸钾氧化1、反应意义:烯烃鉴别(溶液颜色变化)和结构推导2、碱性 / 中性高锰酸钾:生成邻二醇,顺式可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_3、酸性:RRC=CRHKMnO4RRRC=O + O=C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酮醛H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_KMnO4RO=COH酸可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RC=CHKMnO4RHC=O + O=C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RHR
13、酮甲醛HKMnO4OHO=C碳酸 OHCO2 + H 2O可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(三)臭氧化1、反应意义:推导烯烃结构可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2O/ZnRRC=O + O=C可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_ROR CCR(酮)(醛) H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_RHOO2、H2O2RRR C=O + O=COH(酮)(酸)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_(四)催化氧化(书上反应:制备环氧乙烷) 八、化学性质:聚合反应(书上反应)九、化学性质:
14、 -氢原子的反应(一)卤化反应(自由基取代)1、特殊: NBS (特的溴代 -氢原子)可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_CH3CH=CH2 +H2 CO CN-Brh CClBrCH2CH=CH2 +H2 C H COCN-H可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_H2 CC42COON-溴代丁二酰亚胺NBS 特的溴代 -HNBSCH3CH2 4CH2 CH=CH2CH3CH2 4CHCH=C2H+CH3CH2 4CH=CHC2HBrBr3- 溴-1- 辛烯1- 溴-2- 辛烯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_烯丙位重排:(二)氧化反应 - 溴代产物 烯丙位
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