14.4 胺的酰化与磺酰化反应.pdf
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1、大大学学化化学学(下下) 14.4 酰酰化化与与磺磺酰酰化化反反应应 伯伯胺胺、仲仲胺胺氮氮原原子子上上的的氢氢原原子子可可被被酰酰基基取取代代,叔叔胺胺分分 子子中中氮氮原原子子上上无无氢氢,不不能能进进行行酰酰化化反反应应。 酰酰化化剂剂: : 酰酰氯氯、酸酸酐酐和和磺磺酰酰氯氯。 RNH2 R2NH + R CCl O R CNHR O R CNR2 O 吡啶 酰酰化化时时,常常加加入入N Na aO OH H,吡吡啶啶,三三乙乙胺胺,二二甲甲苯苯胺胺 等等碱碱类类,用用以以吸吸收收反反应应放放出出的的H HC Cl l, ,可可避避免免它它与与胺胺成成 盐盐消消耗耗原原料料胺胺,且且可
2、可促促进进反反应应的的进进行行。 RNH2 R2NH + (R C)2O O R CNHR O R CNR2 O + RC-OH O 用用途途:( (1 1) )胺胺的的鉴鉴定定 酰酰胺胺都都是是具具有有固固定定熔熔点点的的良良好好结结晶晶,通通过过测测定定 熔熔点点,可可以以确确定定酰酰胺胺。例例: NH2 CH3CO O 2 NHCCH3 + CH3COOH O 乙乙酰酰苯苯胺胺 m.p 114 NH2 NHCCH3 O NHCCH3 O NO2 (CH3CO)2O HNO3 H2SO4 NaOH / H2O NH2 NO2 ( (2 2) ) 在在合合成成中中用用于于保保护护氨氨基基 若
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