7.4单分子亲核取代反应机理.pdf
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1、大大学学化化学学(下下) 7 7. .4 4 单单分分子子亲亲核核取取代代反反应应机机理理(S SN N1 1) 叔叔卤卤代代烃烃的的水水解解反反应应是是单单分分子子反反应应历历程程。 NaOHNaX(R)3CX(R)3COH+ H2O (R)3C X vk 它它的的反反应应速速率率表表示示为为: 该该反反应应的的决决速速步步骤骤与与O OH H- -无无关关,只只有有溴溴代代叔叔 丁丁烷烷参参与与了了反反应应速速率率的的控控制制步步骤骤,在在动动力力学学 上上称称为为一一级级反反应应。 第第二二步步: (R)3CX(R)3CX 慢 (R)3C+X _ + 第第一一步步: (R)3C+OH _
2、 (R)3COH(R)3COH 快 叔叔正正碳碳离离子子 过过渡渡态态T1 过过渡渡态态T2 SN1 反应能量曲线图 由由于于反反应应速速率率由由慢慢的的第第一一步步控控制制,其其速速 率率只只与与叔叔卤卤代代烃烃的的浓浓度度有有关关,而而与与亲亲核核试试 剂剂的的浓浓度度无无关关。这这种种反反应应机机理理称称为为单单分分子子 反反应应机机理理(unimolecular Nucleophilic Substitution),用用 SN1表表示示。 在在多多数数情情况况下下,得得到到部部分分外外消消旋旋产产物物。构构型型 翻翻转转多多于于构构型型保保持持。 因因为为: R RXR X R X +
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- 有机化学结构·反应·机理·合成
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