第十二章羧酸精选文档.ppt
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1、第十二章羧酸本讲稿第一页,共五十四页 (一)(一)羧羧 酸酸n n13.1 羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名n n羧酸羧酸分子中含有分子中含有羧基官能团羧基官能团的化合物的化合物n n 羧基:羧基:COOH n n羧基中的碳原子也是羧基中的碳原子也是sp2杂化杂化本讲稿第二页,共五十四页n n羧酸的分类羧酸的分类:n n按按按按R R基不同基不同基不同基不同:脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香族羧酸n n 饱和羧酸、不饱和羧酸饱和羧酸、不饱和羧酸饱和羧酸、不饱和羧酸饱和羧酸、不饱和羧酸n
2、 n按羧基数目按羧基数目按羧基数目按羧基数目:一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸、一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸、一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸、一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸、n n羧酸的命名羧酸的命名:(表(表13-1)系统命名系统命名俗名俗名本讲稿第三页,共五十四页二元酸的命名:二元酸的命名:二元酸的命名:二元酸的命名:本讲稿第四页,共五十四页芳香酸的命名:芳香酸的命名:芳香酸的命名:芳香酸的命名:羧基连在支链上羧基连在支链上羧基连在支链上羧基连在支链上脂肪酸为母体脂肪酸为母体脂肪酸为母体脂肪酸为母体羧基连在苯环上羧基连在苯环上羧基连在苯环上羧基连在苯环上苯甲酸为母体苯甲酸为母体苯甲酸为母体苯甲酸为
3、母体本讲稿第五页,共五十四页多元芳香酸、脂环族羧酸、稠环羧酸多元芳香酸、脂环族羧酸、稠环羧酸多元芳香酸、脂环族羧酸、稠环羧酸多元芳香酸、脂环族羧酸、稠环羧酸 “羧酸羧酸羧酸羧酸”、“甲酸甲酸甲酸甲酸”作字尾作字尾作字尾作字尾 本讲稿第六页,共五十四页13.2 羧酸的制法羧酸的制法n n1.氧化法氧化法 伯醇、醛的氧化伯醇、醛的氧化伯醇、醛的氧化伯醇、醛的氧化 烃氧化烃氧化烃氧化烃氧化 芳环侧链氧化芳环侧链氧化芳环侧链氧化芳环侧链氧化n n2.水解法水解法 腈水解腈水解腈水解腈水解 油脂水解油脂水解油脂水解油脂水解 苯三氯甲烷水解苯三氯甲烷水解苯三氯甲烷水解苯三氯甲烷水解n n3.格利雅试剂法格
4、利雅试剂法(Grignard)本讲稿第七页,共五十四页伯醇、醛的氧化伯醇、醛的氧化本讲稿第八页,共五十四页烃氧化烃氧化本讲稿第九页,共五十四页芳环侧链氧化芳环侧链氧化本讲稿第十页,共五十四页腈腈腈腈水水水水解解解解油油油油脂脂脂脂水水水水解解解解苯苯苯苯三三三三氯氯氯氯甲甲甲甲烷烷烷烷水水水水解解解解本讲稿第十一页,共五十四页格利雅试剂法格利雅试剂法(Grignard)格利雅试剂与格利雅试剂与CO2反应反应增加一个碳本讲稿第十二页,共五十四页13.3 羧酸的物理性质羧酸的物理性质 qq1 1 状态状态状态状态A.A.脂肪族饱和一元酸:脂肪族饱和一元酸:脂肪族饱和一元酸:脂肪族饱和一元酸:C1C
5、9C1C9:液体液体液体液体 C10:C10:固体固体固体固体 脂肪族二元酸、芳香族羧酸:脂肪族二元酸、芳香族羧酸:脂肪族二元酸、芳香族羧酸:脂肪族二元酸、芳香族羧酸:结晶固体结晶固体结晶固体结晶固体n n22溶解性溶解性溶解性溶解性 羧基与水形成氢键羧基与水形成氢键羧基与水形成氢键羧基与水形成氢键 低级羧酸与水混溶低级羧酸与水混溶低级羧酸与水混溶低级羧酸与水混溶 C C数数数数 溶解度溶解度溶解度溶解度 本讲稿第十三页,共五十四页 4 4、沸点、沸点、沸点、沸点q M b.p q M相当,相当,b.p:羧酸羧酸 醇醇 醛酮醛酮 烃烃3 3 相对密度相对密度相对密度相对密度 甲酸、乙酸、二元酸
6、、芳香酸:甲酸、乙酸、二元酸、芳香酸:d 1 其余一元酸:其余一元酸:d 1原因:原因:羧酸分子间由两个氢键互相羧酸分子间由两个氢键互相 结合形成双分子缔合的二聚体结合形成双分子缔合的二聚体本讲稿第十四页,共五十四页5、熔点熔点q C数数 羧酸熔点呈锯齿状上升羧酸熔点呈锯齿状上升6 6、升华性、升华性、升华性、升华性q q 芳酸一般具有升华性芳酸一般具有升华性芳酸一般具有升华性芳酸一般具有升华性原因原因:偶数碳,偶数碳,对称性高,对称性高,晶体排列紧密,晶体排列紧密,熔点较高熔点较高本讲稿第十五页,共五十四页7 7、红外光谱红外光谱红外光谱红外光谱q q C=O:17251700cmC=O:1
7、7251700cm-1-1q q O O H H:缔合:缔合:缔合:缔合:2500300025003000cmcm -1-1 q q 游离:游离:游离:游离:3560350035603500cmcm -1-1q q 羧酸盐羧酸盐羧酸盐羧酸盐CO:16101550CO:16101550cmcm -1-1 14201300 14201300cmcm -1-1本讲稿第十六页,共五十四页本讲稿第十七页,共五十四页8 8、核磁共振谱、核磁共振谱、核磁共振谱、核磁共振谱:-COOH:COOH:=9.513=9.513本讲稿第十八页,共五十四页13.4 羧酸的化学性质羧酸的化学性质R C COHOHH亲核加
8、成酸性-OH被取代反应脱羧反应H的反应本讲稿第十九页,共五十四页1、酸性和成盐、酸性和成盐n羧酸呈明显的弱酸性,羧酸呈明显的弱酸性,PKa约在约在4 5n RCOOH+H2O RCOO +H2O+n碳酸碳酸pKa=6.5 羧酸可以分解碳酸盐,羧酸可以分解碳酸盐,n 可用于可用于区别区别和和分离分离羧酸:羧酸:n RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2On RCOONa+HCLRCOOH+NaCL 本讲稿第二十页,共五十四页n羧酸呈酸性的原因羧酸呈酸性的原因n 羧酸能离解而生成更为稳定的羧酸能离解而生成更为稳定的羧酸根负离子羧酸根负离子本讲稿第二十一页,共五十四页羧基羧基是是羰基羰基
9、和和羟基羟基相互影响的相互影响的统一体统一体,表现在:表现在:1、羧酸不与羰基试剂反应、羧酸不与羰基试剂反应 2、羧酸能使蓝色石蕊试纸变红、羧酸能使蓝色石蕊试纸变红本讲稿第二十二页,共五十四页2、-氢的活泼性、卤代酸的酸性、诱导效应氢的活泼性、卤代酸的酸性、诱导效应 -氢活泼,可被卤素取代,生成氢活泼,可被卤素取代,生成-卤代酸,卤代酸,但反应较醛酮难,须少量红磷存在。但反应较醛酮难,须少量红磷存在。此此 法法 叫叫 做做 赫赫 尔尔-乌乌 尔尔 哈哈-泽泽 林林 斯斯 基基 反反 应应(Hell-Volhard-Zelinsky)本讲稿第二十三页,共五十四页反应历程反应历程:反应的用途反应的
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