化工芳烃芳香性.ppt
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1、化工芳烃芳香性现在学习的是第1页,共60页一、芳香烃的分类一、芳香烃的分类1.单环芳烃单环芳烃三苯甲烷三苯甲烷联苯联苯2.多环芳烃多环芳烃 多苯代脂烃多苯代脂烃 联苯联苯 稠环芳烃稠环芳烃萘萘蒽蒽菲菲现在学习的是第2页,共60页二、苯的结构二、苯的结构1、苯的环状结构、苯的环状结构凯库勒式凯库勒式分子式分子式:C C6 6H H6 6 研究表明研究表明,凯库勒的结构式基本上是正确的。凯库勒的结构式基本上是正确的。但它不能解释苯的全部性能但它不能解释苯的全部性能.现在学习的是第3页,共60页(1)无法解释苯特有的稳定性。无法解释苯特有的稳定性。苯环中含有三个双键,但却不象烯烃那样易发生加成反应,
2、而是易苯环中含有三个双键,但却不象烯烃那样易发生加成反应,而是易发生取代反应。发生取代反应。(2)依据凯库勒式,苯的邻二取代物应有两种异构体:依据凯库勒式,苯的邻二取代物应有两种异构体:实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。现在学习的是第4页,共60页(3)按凯库勒式,)按凯库勒式,C=C(0.134 nm),C-C(0.154 nm)的键长应该不的键长应该不一样。一样。但实验表明,苯分子的所有但实验表明,苯分子的所有C-C键长均相等。键长均相等。现在学习的是第5页,共60页2 2、苯结构的近代概念、苯结构的近代概念杂化轨道理论:碳杂化轨道
3、理论:碳sp2杂化,形成杂化,形成6个个C-C ss键、键、6 6个个C H ss键。键。6个个p 轨道相互交盖,形成一个轨道相互交盖,形成一个“环闭环闭”大大p p 键。键。苯的结构现在学习的是第6页,共60页H=119.7kj/molH=208.4kj/mol共轭能共轭能=苯氢化热苯氢化热-3-3倍环己烯氢化热倍环己烯氢化热=150.=150.7kj/mol氢化热:氢化热:3、苯结构的表示方法、苯结构的表示方法现在学习的是第7页,共60页芳香性的判断芳香性的判断休克尔(休克尔(H Hckelckel)规则)规则含有含有4n+24n+2个个电子电子的的平面平面环状环状化合物具有芳香性化合物具
4、有芳香性。因此,有机分子不一定要有苯环,只要满足因此,有机分子不一定要有苯环,只要满足:(1)整个分子共平面;整个分子共平面;(2)具有环闭共轭体系;具有环闭共轭体系;(3)(3)电子数符合电子数符合Hckel规则(规则(4n+24n+2)。)。就具有芳香性。就具有芳香性。现在学习的是第8页,共60页三、三、单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名1、一元取代物、一元取代物以苯为母体。以苯为母体。把烷基当作取代基把烷基当作取代基甲苯甲苯乙苯乙苯异丙苯异丙苯现在学习的是第9页,共60页2、二元取代物、二元取代物多取代苯须标出取代基的位置。多取代苯须标出取代基的位置。如取代基不同,可选一个
5、基团加苯环为母体。如取代基不同,可选一个基团加苯环为母体。3-3-乙基甲苯乙基甲苯 邻二甲苯邻二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯 间二甲苯间二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯现在学习的是第10页,共60页3、三元取代物、三元取代物1,2,3-1,2,3-三甲苯三甲苯 连三甲苯连三甲苯1,2,4-1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯现在学习的是第11页,共60页3-3-苯基丙烯苯基丙烯侧链较复杂时选侧链为母体侧链较复杂时选侧链为母体,苯作为取代基。,苯作为取代基。苯乙烯苯乙烯现在学习的是第1
6、2页,共60页苯基:苯基:苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph表示。表示。苯基苯基 2-2-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基2,3-2,3-二甲苯基二甲苯基苯甲基苯甲基 苄基苄基现在学习的是第13页,共60页 苯的衍生物的命名:苯的衍生物的命名:苯的衍生物的命名:苯的衍生物的命名:苯苯环环上上有有多多个个不不同同官官能能团团取取代代基基时时,选选处处于于优优先先次次序序的的官官能能团团为为母母体体,其它官能团作为取代基。官能团优先次序:其它官能团作为取代基。官能团优先次序:现在学习的是第14页,共60页现在学习的是第15页,共60页四、芳烃的物理性质四、芳烃的物
7、理性质 无色有芳香气味的液体无色有芳香气味的液体(苯及其同系物)(苯及其同系物)。不溶入水,易溶于有机溶剂。不溶入水,易溶于有机溶剂。密度密度0.86-0.930.86-0.93。有一定的毒性,燃烧带黑烟。有一定的毒性,燃烧带黑烟。液态芳烃是一种良好溶剂液态芳烃是一种良好溶剂。现在学习的是第16页,共60页五、芳烃的化学性质五、芳烃的化学性质1、亲电取代反应、亲电取代反应(1)卤代卤代556045%50%5560现在学习的是第17页,共60页55602559%40%现在学习的是第18页,共60页卤代反应历程:卤代反应历程:Br Br+FeBr3 Br+FeBr4-慢慢快快FeBr4-现在学习的
8、是第19页,共60页亲电取代反应历程亲电取代反应历程正碳离子中间体正碳离子中间体(络合物络合物)现在学习的是第20页,共60页苯三氯甲烷苯三氯甲烷光照,光照,光照光照历程历程:Cl2 2 Clh ClCH3CH2+HCl+ClCH2 Cl2CH2Cl现在学习的是第21页,共60页苯环上苯环上H的取代的取代(离子型离子型):苯环侧链上的苯环侧链上的H取代,取代,自由基型取代反应自由基型取代反应:比较两种反应的条件比较两种反应的条件现在学习的是第22页,共60页(2)硝化硝化浓浓H2SO45060发烟发烟浓浓H2SO4100反应活性:甲苯苯硝基苯反应活性:甲苯苯硝基苯62%33%浓浓H2SO430
9、现在学习的是第23页,共60页硝化反应历程:硝化反应历程:硝酰正离子硝酰正离子慢慢快快现在学习的是第24页,共60页(3)磺化磺化可逆反应可逆反应浓浓H2SO47080200245发烟发烟H2SO4现在学习的是第25页,共60页在较高温度时,以对位为主在较高温度时,以对位为主室温室温浓浓H2SO462%32%65现在学习的是第26页,共60页 芳磺酸是强酸,酸性与硫酸相当。芳磺酸是强酸,酸性与硫酸相当。易溶于水和易溶于水和NaOH水溶液。水溶液。现在学习的是第27页,共60页(4)Friedel-Crafts反应(付反应(付克反应)克反应)在无水在无水AlCl3等催化剂的作用下,等催化剂的作用
10、下,芳烃芳烃与与卤代烷卤代烷或或酰卤酰卤等作用,等作用,芳环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应。芳环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应。常用的催化剂:常用的催化剂:无水无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、H2SO4等。等。苯环上有强吸电子基团时苯环上有强吸电子基团时(硝基、羰基等硝基、羰基等),不发生付,不发生付-克反应。克反应。如:如:硝基苯硝基苯不发生付不发生付-克反应,可作付克反应,可作付-克反应的溶剂。克反应的溶剂。现在学习的是第28页,共60页 烷基化反应:烷基化反应:苯环上的氢原子被烷基取代的反应。苯环上的氢原子被烷基取代的反应。常用的烷基化剂:常用的烷基化剂:卤代烷、烯烃和醇。卤
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