羧酸及羧酸衍生物 课件.ppt
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_1.gif)
![资源得分’ title=](/images/score_05.gif)
《羧酸及羧酸衍生物 课件.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《羧酸及羧酸衍生物 课件.ppt(124页珍藏版)》请在得力文库 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、羧酸及羧酸衍生物 第1页,此课件共124页哦10.1 羧 酸10.1.1 羧酸的构造和命名10.1.2 羧酸的物理性质10.1.3 羧酸的化学性质10.1.4 重要的羧酸10.1.5 羟基酸的化学性质返回第2页,此课件共124页哦 羧酸是分子中含有官能团的化合物,通常把这个官能团写作-COOH,称为羧基。除甲酸外,羧酸可以看成是烃的羧基衍生物,它的通式为R-COOH。10.1.1 羧酸的构造、分类和命名(1)羧酸的构造返回第3页,此课件共124页哦键键p、共轭共轭孤对孤对电子电子p、共轭体系共轭体系返回第4页,此课件共124页哦甲酸的结构返回动画第5页,此课件共124页哦(2)羧酸的命名10.
2、1.1 羧酸的构造、分类和命名 许多羧酸有俗名,主要是根据其来源命名的。例:HCOOH蚁酸(甲酸)CH3COOH醋酸(乙酸)还有草酸、苹果酸和柠檬酸等。返回第6页,此课件共124页哦羧酸系统命名法是选择分子中含羧基的最长碳链为主链,根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始,用阿拉伯字表示(也可以用希腊字母表示,即与羧基直接相连的碳原子为,其余依次为、等)。(2)羧酸的命名返回第7页,此课件共124页哦例如:例如:4-甲基己酸甲基己酸 或(或(-甲基己酸)甲基己酸)返回第8页,此课件共124页哦 脂肪族二元羧酸的命名,是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链,称为某二酸
3、。例如:HOOC-COOH 乙二酸(草酸)HOOC-CH=CH-COOH 丁烯二酸(2)羧酸的命名返回第9页,此课件共124页哦 芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳基或脂环基的取代物来命名。例如:苯甲酸(安息香酸)-萘乙酸邻苯二甲酸(2)羧酸的命名返回第10页,此课件共124页哦3-苯丙烯酸(-苯丙烯酸,肉桂酸)环戊基乙酸返回第11页,此课件共124页哦10.1.2 羧酸的物理性质 在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体,挥发性很低,无气味。49个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酸变坏的气味。饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的 醇还
4、要高。饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。低级脂肪酸易溶于水,但随分子量的增高而降低。返回第12页,此课件共124页哦甲酸与水通过氢键氢键缔合在固态和液态,羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸,在气相时仍以双分子缔合状态存在。上页 下页退出返回第13页,此课件共124页哦10.1.3 羧酸的化学性质羧酸的主要反应部位:返回第14页,此课件共124页哦(1)酸性(2)羧酸衍生物的生成(3)羧酸的还原(4)脱羧反应(5)-氢原子的卤代反应10.1.3 羧酸的化学性质返回第15页,此课件共124页哦羧酸在水中有如下平衡:羧酸的酸度强弱,用离解常数Ka表示:一般羧酸的Ka约在10
5、-410-5之间,pKa值在3.55之间(pKa=-lgKa),属于弱酸。大多数羧酸的比碳酸的酸性强。(1)酸性返回第16页,此课件共124页哦羧酸根负离子的结构两个碳氧键的键长两个碳氧键的键长相等,为相等,为0.127nm0.120nm0.134nm返回第17页,此课件共124页哦羧酸根负离子的结构返回动画第18页,此课件共124页哦pKapKa取代基团对酸性的影响返回第19页,此课件共124页哦pKapKa取代基团对酸性的影响返回第20页,此课件共124页哦pKa4.172.98取代基团对酸性的影响形成分子内氢键,有利形成分子内氢键,有利于羧酸负离子稳定,酸于羧酸负离子稳定,酸性增加性增加
6、返回第21页,此课件共124页哦BCAD练习:比较下列化合物的酸性返回第22页,此课件共124页哦(2)羧酸衍生物的生成 羧酸分别与五卤化磷、五氧化二磷、醇和氨等试剂作用,可使羧基中的羟基分别被卤素(-X)、酰氧基 、烷氧基(-OR)及氨基(-NH2)取代而生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。分子中的 称为酰基。返回第23页,此课件共124页哦酰基酰基酰基酰基返回上页下页退出第24页,此课件共124页哦(3)羧酸的还原 羧基中的碳在有机化合物中处于最高氧化态,还原较困难。在通常情况下,不易被化学还原剂所还原,但可以被特别强的还原剂如氢化铝锂还原成伯醇。分子中的双键不受影响例如:例如:返回第2
7、5页,此课件共124页哦(4)脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基而放出二氧化碳的反应称为脱羧反应。例如:例如:返回第26页,此课件共124页哦(5)-氢原子的卤代反应 脂肪酸-碳上的氢原子和醛、酮相似,由于羧基的影响而比较活泼,在一定条件下可被卤素取代。赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应例如:例如:返回第27页,此课件共124页哦10.1.4重要的羧酸返回(1)甲酸 甲酸俗称蚁酸,是一种具有刺激气味的液体,沸点100.7,能与水、乙醇、乙醚等混溶。制备:制备:第28页,此课件共124页哦 用途:甲酸在工业上用作还原剂,也可用来合成 酯和某些染料。返回重要反应:重要反应:第29页,此课件共124页哦(2)乙酸
8、 俗称醋酸,食醋中约含6%-10%的醋酸。纯醋酸为无色并具有刺激性的液体,沸点118,冷却至16.6时即可凝结为冰状固体。无色乙酸亦称冰醋酸。返回10.1.4重要的羧酸制备:制备:第30页,此课件共124页哦(3)乙二酸 乙二酸俗称草酸,通常以盐的形式存在于多种植物的细胞膜中。草酸是无色晶体,常见的草酸含有两分子结晶水,熔点为101.5,在100105加热则可失去结晶水,得到无水草酸。无水草酸的熔点为189.5。返回10.1.4重要的羧酸制备:制备:第31页,此课件共124页哦重要反应:重要反应:络合物用于标定高锰酸钾溶液返回第32页,此课件共124页哦(4)己二酸己二酸是白色结晶粉末,熔点1
9、53,工业上可由苯酚或环己烷来合成。也可由己二腈水解或用四氢呋喃制取。返回10.1.4重要的羧酸用途:己二酸是合成纤维锦纶-66(或称尼龙-66)的原料之一,也用于制造增塑剂、润滑剂等。第33页,此课件共124页哦返回制备:制备:第34页,此课件共124页哦(5)邻苯二甲酸邻苯二甲酸为白色结晶固体,可溶于热水而不溶于冷水。邻苯二甲酸没有明显的熔点,热至200300熔化并失水生成邻苯二甲酸酐(白色针状晶体,熔点131,易升华)。返回10.1.4重要的羧酸用途:邻苯二甲酸及其酸酐用于制造染料、树脂、合成纤维、药物和增塑剂等。第35页,此课件共124页哦返回制备:制备:第36页,此课件共124页哦1
10、0.1.5 羟基酸的化学性质(1)酸性pKapKa返回第37页,此课件共124页哦(2)脱水反应-羟基酸分子间脱水生成交酯分子间脱水生成交酯交酯交酯返回第38页,此课件共124页哦-羟基酸分子内脱水生成分子内脱水生成,-不饱和酸不饱和酸返回第39页,此课件共124页哦-和-羟基酸 丁内酯丁内酯 戊内酯戊内酯返回第40页,此课件共124页哦 羟基和羧基相隔五个或五个以上碳原子的羟基酸,受热后发生分子间的酯化脱水生成链状结构的聚酯。m返回第41页,此课件共124页哦(3)分解脱羧反应返回-羟基酸第42页,此课件共124页哦 在有机合成上可用来使碳链缩短,制备少一个碳的高级醛。RC10返回第43页,
11、此课件共124页哦-羟基酸用碱性高锰酸钾氧化则分解生成酮。返回第44页,此课件共124页哦10.2 羧酸衍生物10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名10.2.2 羧酸衍生物的物理性质10.2.3 羧酸衍生物的化学性质10.2.4 乙酰乙酸乙酯的特性及其应用10.2.5 丙二酸二乙酯的特性及其应用10.2.6 重要的羧酸衍生物10.2.7 蜡和油脂10.2.8 碳酸衍生物返回第45页,此课件共124页哦10.2.1 羧酸衍生物的构造和命名羧酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代后所生成的化合物叫做羧酸衍生物。羧酸羧酸返回第46页,此课件共124页哦酰卤和酰胺常根据相应的酰基来命名。10.2.1
12、羧酸衍生物的构造和命名返回第47页,此课件共124页哦酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代后生成 的取代酰胺,称为N-烃基“某”酰胺;返回N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺第48页,此课件共124页哦而含有酰胺基的环状结构的酰胺,称为内酰胺。返回第49页,此课件共124页哦酸酐常根据相应的羧酸来命名。返回第50页,此课件共124页哦酯常根据相应的羧酸和醇来命名,“醇”字一般可省略,叫“某酸某酯”。对于多元醇的酯,一般把“酸”名放在后面,称为“某醇某酸酯”。返回第51页,此课件共124页哦10.2.2 羧酸衍生物的物理性质酰卤和酸酐都是对粘膜有刺激性的物质。而大多数酯却有令人愉快的香味,自然界中
13、许多花和果的香味就是有酯引起的。大部分酰胺是固体,没有气味。酰氯、酸酐和酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸要低得多,而酰胺的沸点却比相应羧酸要高得多。原因是由于有氢键的缔合。返回第52页,此课件共124页哦10.2.3 羧酸衍生物的化学性质 结构特点:酰卤、酸酐、酯和酰胺的分子都具有酰基,而且酰基都直接与带有未共用电子对的原子或基团相连,分子中存在p-共轭效应。返回第53页,此课件共124页哦(1)亲核加成-消除反应(2)还原(3)酰胺的特殊反应(4)酯缩合反应水解醇解氨解与格氏试剂的反应10.2.3 羧酸衍生物的化学性质返回第54页,此课件共124页哦水解 酰氯、酸酐、酯和酰胺都可以与水作用生
14、成相应的羧酸:反应剧烈反应剧烈热水中水解热水中水解酸酸or碱催化碱催化催化,长时催化,长时间反应间反应返回第55页,此课件共124页哦返回动画亲核加成-消除反应机理第56页,此课件共124页哦亲核加成亲核加成消除反应消除反应离去基团离去基团返回亲核加成-消除反应机理第57页,此课件共124页哦增强羰基碳的增强羰基碳的正电性,有利正电性,有利于亲核试剂的于亲核试剂的进攻进攻羰基碳上连接的基团过于羰基碳上连接的基团过于庞大,在四面体结构中就庞大,在四面体结构中就显得空间拥挤而不利于反显得空间拥挤而不利于反应的进行应的进行亲核试剂的亲亲核试剂的亲核性强,对反核性强,对反应有利应有利返回第58页,此课
15、件共124页哦离去基团的碱离去基团的碱性越弱,越易性越弱,越易离去,反应容离去,反应容易进行易进行离去基团的离去性顺序:离去基团的离去性顺序:Cl-RCOO-RO-NH2-返回第59页,此课件共124页哦水解反应进行的难易次序是:酰氯酸酐酯酰胺酯在酸催化下的水解是酯化反应的逆反应,水解不完全。若在碱性溶液中水解,反应中生成的酸立即和碱作用生成盐而从平衡体系中除去,使水解能进行到底。酰胺在酸性溶液中水解,得到羧酸和铵盐,在碱作用下水解时,得到羧酸的盐并放出氨气。返回第60页,此课件共124页哦弱亲核试剂弱亲核试剂质子化可增强羰质子化可增强羰基碳的正电性,基碳的正电性,有利于亲核试剂有利于亲核试剂
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 羧酸及羧酸衍生物 课件 羧酸 衍生物
![提示](https://www.deliwenku.com/images/bang_tan.gif)
限制150内