(新高考)2022届高考二轮精品专题十二 有机推断与有机合成 学生版高中化学.docx
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1、有机合成与推断是历年高考的热点,也是重点。有机物推断主要以框图填空为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式,同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅读有机合成方案,利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。客观题(1)考查有机物同分异构体的数目判断。(2)以陌生有机物为背景,考查碳原子的成键特征、有机
2、反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。主观题该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体,以有机物合成与推断综合题呈现,考查内容主要有以下几个方面:(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。(4)依据题设要求,设计有机物的简单合成路线和流程。一、有机物的组成、结构和性质 1常见官能团的特征反应(1)能发生加成反应的有机物通常含有、CHO或苯环,其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。(3)能与Na2CO3或Na
3、HCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:
4、同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。二、有机物的推断有机物推断题的突破方法1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,
5、则反应物必是含卤原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定OH与COO
6、H的相对位置。三、有机合成1有机合成解题思路2抓住有机合成和推断的一条主线“烯烃卤代烃醇醛酸酯”,明确这几类物质之间的相互转化,熟悉官能团的引入方法和消去方法。3掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应,正确书写反应条件,正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件。(2)酯化反应和酯的水解反应,书写时切勿漏掉酯化反应生成的水,定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量,特别是酚酯。4有机合成中官能团的保护在有机合成,尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中,多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时,其他官能团或者被破坏或者首先反应,造成合成困难甚至失败。因此,
7、在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来,在适当的时候再将其转变回来,从而达到有机合成的目的。 1有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性,它的一种合成方法的最后一步如图,下列说法正确的是( )AGE发生了水解反应BE分子中所有碳原子一定在同一平面内C化合物G的一卤代物有6种DG、E均能与H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反应2吡啶()是类似于苯的芳香化合物,2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如图路线合成。下列叙述正确的是( )AMPy是芳香烃BEPy中所有原子共平面CVPy是乙烯的同系物D反应的反应类型是消去反应3一定条件下,有机化合物Y可发生如下的重排反应。下
8、列说法不正确的是( )AX、Y、Z互为同分异构体BX、Y、Z三者之间的转变属于化学变化C相同条件下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量不同D通过调控温度可以得到不同的目标产物4(双选)CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病,在其合成过程中有如图物质转化过程:下列关于化合物X、Y和Z的说法正确的是( )A苯甲醛与X互为同系物BX、Y和Z的分子中,均只含有1个手性碳原子C可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有XD1mol Z最多可与4mol H2发生加成反应5具有结构的有机物为呋喃类化合物,广泛用于制药,其中呋喃丙胺(Z)是一种抗血吸虫药物,实验室可由呋喃丙烯醛(X)经如图途径合成:以
9、下叙述正确的是( )AX不可能存在芳香类化合物的同分异构体B不考虑立体异构,与Y具有相同官能团的呋喃类化合物共有9种C相同物质的量的X、Y与足量H2发生加成反应时,耗H2量相同DZ分子中最多有14个原子共平面 1五倍子是一种常见的中草药,其有效成分为X。一定条件下X可分别转化为Y、Z,如下所示。下列说法错误的是( )A1mol Z最多能与7mol NaOH发生反应B1mol Z分别与Na和NaHCO3恰好反应时,消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为61C一定条件下,Y能发生加成反应、取代反应、消去反应和氧化反应D1mol X最多能与2mol Br2发生取代反应2有机物的相互转化为生产生活的便
10、利做出了极大的贡献,如图以烃A为原料,可以获得不同的产品,已知E核磁共振氢谱图只有一组峰,根据图中的信息回答下列问题:已知:+(1)环状化合物A的相对分子质量为54,B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为 。(2)M是B的一种同分异构体,存在顺反异构,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,且分子中所有的碳原子在同一个平面,则M的名称为 。(3)由DE的反应方程式为 。(4)N是F的同分异构体,N为芳香族化合物,则N可能的结构有 种。3某药物中间体的合成路线如图所示:已知:回答下列问题:(1)A中所含官能团的名称为 ;C的结构简式为 。(2)反应中的条件1为 。(3)反应的化学反应类型为 。(4)写出反应可
11、能的化学方程式 (写出一个方程式即可)。(5)写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式 。分子结构中含六元碳环、甲基和羰基既能发生水解反应,又能发生银镜反应核磁共振氢谱有4组峰(6)参照上述合成路线和信息,以为原料(无机试剂任选),设计三步制备的合成路线: 。1醚的合成方法有很多,但较大位阻的烷基醚的合成一直是学术界的一个挑战,2018年我国首次使用溴代羰基化合物合成大位阻醚G,可用于药物化学和生物化学领域,在有机化工领域具有十分重要的价值。其合成路线如图所示,回答下列问题:已知:+R-OH(1)A中含有的官能团名称为 。(2)H的命名为 。(3)CD的反应类型为 。(4)化合物X是D的
12、同分异构体,且能与氢氧化钠溶液反应,其中核磁共振氢谱有3组峰且峰面积之比为116的结构简式为: (写出一种即可)。(5)BC的化学方程式为 。(6)参照题中合成路线图,设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的路线: (无机试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,在箭头上注明试剂和反应条件)。2对氨基苯甲酸乙酯是临床常用的种手术用药。以有机物A(C7H8)为起始原料的合成路线如下:完成下列填空:(1)A的名称是_,C官能团的名称是_。(2)写出第步反应的化学方程式_。(3)下列说法正确的是_。a对氨基苯甲酸乙酯的分子式为C9H11O2NbB苯环上的一氯代物共有3种c、反应类型相同,、
13、反应类型相同3A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料,具体合成路线如图所示(部分反应条件略去):已知:+2R´OH2ROH+回答下列问题:(1)反应的反应类型为_,在有机物的分类中属_类物质。(2)D的名称为_,B的结构简式为_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)请写出一种满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式:_。i含有苯环和结构ii核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为3221(5)参照的合成路线,写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图:_。4化合物F是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如下:(1)AB的反应
14、类型为_。(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。分子中含有苯环,碱性条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,生成砖红色沉淀;分子中不同化学环境的氢原子数目比为221。(3)CD反应的条件X是_。(4)F含有手性碳原子的数目为_。(5)设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。_。5高聚物H可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。图中是高聚物H的一种合成路线:已知:;由B生成C的反应属于加聚反应;D属于高分子化合物。请回答下列问题:(1)B中含氧官能团的名称是_。(2)由A生成B和Y生成E的反应类型分别为_、_。(3)由F生成G的
15、化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体,W能发生银镜反应,其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_。(6)参照上述合成路线,设计由对二甲苯和乙酸为原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。6洛索洛芬钠可用于缓解类风湿性关节炎、肩周炎等炎症。化合物I是合成该药物的一种中间体,合成I的路线如下。回答下列问题:已知:RBrRCOOH(1)A的名称为_,C中含有官能团的名称为_。(2)F+HI的反应类型为_,G的结构简式为_。(3)检验A是否完全转化为B的试剂为_。(4)BC的化学方程式为_,DE的化学方程式为_。(5)符合下列条件的D
16、的同分异构体有_种,写出其中核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为6211的化合物的结构简式_。属于芳香族化合物能发生水解反应和银镜反应(6)参照上述流程,设计由2-溴丁烷和乙酸乙酯为原料制备的合成路线其他试剂任选)_。7香草醇酯能促进能量消耗及代谢,抑制体内脂肪累积,并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性,有广泛的开发前景。如图为一种香草醇酯(J)的合成路线。已知:B的相对分子质量为44香草醇酯的结构为(R为烃基);R1CHO+R2CH2CHO回答下列有关问题:(1)B的名称是_。(2)C生成D的反应类型是_。(3)E的结构简式为_。(4)H生成I的第步反应的化学方程式为_。(5)I的同分异构体中符
17、合下列条件,其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_。含有苯环只含种一含氧官能团1mol该有机物可与3mol NaOH反应(6)参照上述合成路线,设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)的路线_。1【答案】C【解析】AGE羰基转化为羟基,发生了加成反应,A错误;BE分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面内,B错误;C化合物G分子中氢原子含有6类,其一卤代物有6种,C正确;DG分子不含有羟基或羧基,与钠不反应,E含有羟基,和钠反应,G、E分子中均含有苯环和酯基,均能与H2、NaOH溶液反应,G含有羰基,E含有羟基,均与酸性K
18、MnO4溶液反应,D错误;答案选C。2【答案】D【解析】A烃是指只含C、H两种元素的有机物,MPy中含有N元素,不属于烃,故A错误;BEPy中CH2CH2OH为空间立体结构,所以原子不共面,故B错误;C同系物是指含有相同数目和种类的官能团,且相差n个CH2,VPy由C、H、N三种元素组成,乙烯由C、H两种元素组成,不是同一类物质,故C错误;DVPy是由EPy消去一分子水得到,属于醇羟基消去反应,故D正确;故选D。3【答案】C【解析】A由题给结构简式可知,有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,结构不同,互为同分异构体,故A正确;B由题给结构简式可知,有机物X、Y、Z是三种不同物质,则X、Y
19、、Z三者之间的转变属于化学变化,故B正确;C由题给结构简式可知,有机物X、Y、Z的分子式均为C9H10O2,则相同条件下,1mol的X、Y、Z分别完全燃烧时耗氧量相同,故C错误;D由题给转化关系可知,X、Y、Z三者之间的转变均为氯化铝做催化剂,但反应温度不同,则通过调控温度可以得到不同的目标产物,故D正确;故选C。4【答案】CD【解析】A苯甲醛的结构简式为,苯甲醛含有苯环、醛基,X中含有苯环、醚键、醛基等,苯甲醛与X的结构不相似,不能互为同系物,A错误;BX只含有个手性碳原子,在分子中标的碳原子为手性碳原子;Y中有一个手性碳原子,在分子中标的碳原子为手性碳原子;Z中有三个手性碳原子,在分子中标
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