《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版课本答案全主编傅建熙教学文案.doc
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1、Good is good, but better carries it.精益求精,善益求善。有机化学-结构和性质相关分析与功能第三版课本答案全主编傅建熙-第一章绪论问题一部分参考答案1-4CO2分子中,虽然碳-氧键为极性键,但由于分子几何形状为线型,单个键矩相互抵消:,所以=0。1-5价线式简化式缩写式习题一参考答案1.(1)sp3(2)sp(3)sp2(4)sp(5)sp3(6)sp22.(1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。3.(1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类4.键的成键方式:成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的
2、轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。键特点:电子云平面对称;与键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;由于总是与键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制键单键的相对旋转。5.(1)(2)(5)易溶于水;(5)(4)(6)难溶于水。6.C6H67.C3H6F28.第三章开链烃问题三参考答案(1)3,3-二甲基己烷(2)2,2,4,9-四甲基癸烷3-4(1)2,4,4-三甲基-1-戊烯(2)4,6-二甲基-3-庚烯3-52-己烯有顺反异构:3-8在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成:习题三
3、参考答案1.(1)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯orZ-3-甲基-3-己烯(6)(Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7)2,3-己二烯(8)3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9)2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12)3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2
4、-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔2,3-二乙基-1-己烯-4-炔6.(1)和(3)(2)和(4)(5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3
5、-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1)官能团位置异构(2)顺反异构(3)碳胳异构(4)官能团异构(5)碳胳异构(6)碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13.(CH3)2CHCH2CH3CH3CH2CH3C(CH3)4CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说,每取代一个氢原子包括两个基元反应,即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及CH键均裂生成自由基中间体,为反应定速步骤,共价键的均裂所需活化能越小,整个取代反应速率就越快,相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需
6、活化能越小,生成的自由基中间体相对稳定性就越大,所以可以用中间体稳定性的大小判断相应CH键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为:321CH3,所以有上述反应活性次序,而且在前两个化合物中,红色标记的CH键首先断裂。14.(5)(3)(2)(1)(4)即:CH2=CHC+HCH3(CH3)3C+CH3CH2C+HCH3CH3CH2CH2C+H2(CH3)2CHC+H2正己烷3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷硫酸酯15.(1)3-庚烯1-己炔Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯1-己炔银(2)1-戊烯1-戊炔戊烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色溴褪色Ag(NH3)2+灰白色16.(1)1-丁炔2
7、-丁炔丁烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色Ag(NH3)2+灰白色(2)1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4溴褪色溴褪色Ag(NH3)2+灰白色(3)17.10(1)CH3-CH=CH2CH3COOH(2)CH3-CCH+HBr(2mol)CH3CBr2CH3(3)CH3-CCHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2BrBr11(CH3)2CHCH2CCH12(1)CH3CH=CH-CH=CHCH3(2)CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3第四章环烃问题四参考答案4-1 3-1二环4.3.0壬烷螺4.5癸烷4-2 3-22-戊烯环戊烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色
8、反式稳定性大3-4苯的邻位二取代物无异构体苯的化学特性是:难加成、难氧化、易发生苯环上氢原子被取代的反应,即易发生苯环体系保持不变的反应。因而其结构不应当是Kelul式所表示的1,3,5-环己三烯。苯环具有特殊的安定性:苯的氢化热(208.5kJmol-1)比环己烯氢化热的三倍(3119.3kJmol-1=357.9kJmol-1)低得多。由此可知,凯库勒结构式不能代表苯的真实结构。习题三参考答案1.(1)2,3-二甲基环戊烷(2)1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(3)3-甲基-1-环己基-1-丁烯(4)4-苯基-1,3-戊二烯(5)4-硝基-3-氯甲苯(或:4-甲基-1-硝基-2-氯苯)(6
9、)5-氯-2-萘磺酸(7)2,4-二甲基-4-苯基己烷2.3.反-顺-反-4.(8)1molCl2/hn,苯/无水AlCl35.(1)C6H5OCH3C6H6C6H5ClC6H5COCH3苯环己烷1,3-环己二烯Br2/CCl4室温,避光溴褪色混酸,D黄色油状液体6.(1)1-己烯1-己炔己烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色溴褪色Ag(NH3)2+灰白色(2)2-戊烯1,1-二甲基环丙烷环戊烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色溴褪色KMnO4H+紫色退去(3)3-甲基环己烯甲苯甲基环己烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色KMnO4H+D紫色退去(4)7.(2)有芳香性10.甲基上的氢原子易被氧化,
10、控制反应条件可使反应停留在甲基被氧化阶段,但最好用其它方法。例如:思路2*镉酰氯氧化反应(带*者为超出教学大纲范围)思路3见第六章第五章旋光异构问题五参考答案(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。习题五参考答案1.(1)旋光性:使偏振光振动平面发生旋转的性质。(2)比旋光度:一定波长和一定温度下,测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。(3)手性:实物和镜像不能完全重合的特征。(4)手性碳原子:连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。(5)外消旋体:一对对映体的等量混合物。(6)对映体:两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系(7)立体选择性反应在有机化学反应中,如果有产生几种立体异
11、构体的可能性,而以其中一种立体异构体为主要产物。(8)立体专一性反应;选择性为100的立体选择性反应,即在有机化学反应中,从一种构型的反应物只得到一种构型的产物;或指在反应机理上具有特定立体方向性的反应。2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)3.(1)(S)-3-羟基-2-溴丙醛(2)(R)-2-氯环己酮(3)(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷(4)(顺)-1,3-二甲基环己烷或(1R,3S)-1,3-二甲基环己烷5.(1)无(2)有(3)有(4)无(1)和(4)分子内部有对称面,所以分子无手性,对应的化合物无旋光活性。(2)和(3)分子内部无对称因素,所以分子有手性,对应的化合物就有旋光活
12、性。6.(1)1,2-二苯基-2-溴乙醇:四种(2)1,2-二氯环戊烷:三种(3)*2,3,4-三溴戊烷:该题超出大纲范围,C-3为假手性碳原子(用r/s表示,比较其所连四个基团大小时,构型为R的原子或基团优先于构型为S的原子或基团)。四种(一对对映异构体,两个内消旋体)(2S,4S)(2R,4R)(2S,3s,4R)(2R,3r,4S)(4)四种7.第六章卤代烃问题六参考答案伯仲伯叔1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-3-溴丙烷1,1-二甲基-1-溴乙烷2-溴甲苯3-溴甲苯4-溴甲苯苄基溴6-3氯仿溶液在上层,因为氯仿的相对密度大于水。6-4因为卤代烃中碳卤键的可极化度顺序为CClCBrCI,而共
13、价键的断裂活性顺序与键的可极化度顺序一致,所以在进行SN反应时,反应活性顺序与键的极性顺序相反。习题六参考答案1.(1)3-甲基-2-溴戊烷(2)4-甲基-5-氯-2-戊炔(3)3-溴环戊烯(4)1-氯-4-溴环己烷(5)1-叔丁基-3-溴环己烷(6)2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯(7)1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯(8)苄基溴3.(1)CH3(CH2)2CHBrCHCH2CH3(CH2)3CHCHBrCH3CH2CHBrCH2CHCH2AgNO3/乙醇,室温白AgNO3/乙醇,白AgNO3/乙醇,室温白AgNO3/乙醇,白4.(1)1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3
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