《同分异构》PPT课件.ppt
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1、【本章重点本章重点】立体异构立体异构构象异构和构型异构。构象异构和构型异构。【必须掌握的内容必须掌握的内容】1.构造异构、碳链异构的正确书写方法。构造异构、碳链异构的正确书写方法。2.顺反异构及其顺反异构及其Z/E命名法。命名法。3.分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体。对映体、外消旋体和内消旋体。4.Fischer投影式的书写方法及注意事项。投影式的书写方法及注意事项。5.构型的标记方法(构型的标记方法(D/L法和法和R/S法)。法)。6.含一个、两个手性碳原子的光学异构。含一个、两个手性碳原子的光学异构。7.7.
2、乙烷、丁烷、环己烷的构象。乙烷、丁烷、环己烷的构象。第三章第三章 有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象31 历史的回顾历史的回顾 1797年年 法国化学家法国化学家Proust(普卢斯特)提出(普卢斯特)提出定比定定比定律律之后,人们便认之后,人们便认为为具有相同组成的化合物,便具有相同具有相同组成的化合物,便具有相同的性质的性质,这一错误观点直到,这一错误观点直到1822182218261826年间才被新的发现年间才被新的发现所否定。这就是:所否定。这就是:W hler(魏勒(魏勒 德国化学家德国化学家)Liebig(李比希(李比希 德国化德国化学家学家)分别证实了异氰酸)分别证
3、实了异氰酸(HNCOHNCO)和氰酸和氰酸(HONCHONC);异氰);异氰酸银酸银(AgNCOAgNCO)和氰酸银和氰酸银(AgONCAgONC)。1828年年 W hler试图使氯化铵溶液与氰酸银反应来制试图使氯化铵溶液与氰酸银反应来制备氰酸铵,但得到的确却是备氰酸铵,但得到的确却是组成相同组成相同,性质不同性质不同的尿素。的尿素。1848年年 Pasteur(巴斯德(巴斯德 法国化学家法国化学家)在显微镜下用)在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。1861年年 Butlerov(布特列洛夫(布特列洛夫 俄国化学家)在德国俄国化学家
4、)在德国自然科学代表大会自然科学代表大会上作了上作了论物质化学结构论物质化学结构的的 报告从而建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现象报告从而建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现象的原因是化学结构的不同。的原因是化学结构的不同。1874年年 Vant Hoff(范特霍夫(范特霍夫 荷兰化学家)和荷兰化学家)和Le Bel(法国化学工艺师)独立地提出了(法国化学工艺师)独立地提出了“碳原子正四面体碳原子正四面体假假说说”,创立了立体化学的基础。,创立了立体化学的基础。1931年年 P uling(鲍林(鲍林 美国化学家)和美国化学家)和Slater提出了提出了杂化轨道理论,解决了价键的方向
5、性问题。杂化轨道理论,解决了价键的方向性问题。岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开了化岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开了化合物同分异构的合物同分异构的“神秘面纱神秘面纱”。同分异构的类型:同分异构的类型:32 构造异构构造异构 本节以自学为主。这里只简单介绍碳链本节以自学为主。这里只简单介绍碳链(碳架)异构的正确书写方法(碳架)异构的正确书写方法:以以C6H14为例:为例:33 顺反异构顺反异构 重点介绍顺反异构体的重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。标记法。那些化合物存在顺反异构体:那些化合物存在顺反异构体:产生顺反异构体的原因:产生顺反异构体的原因:具有双键的化合物具有双键的
6、化合物由于双键不能自由由于双键不能自由 旋转,当双键连有不同的原子或基团时,就会出现两种不旋转,当双键连有不同的原子或基团时,就会出现两种不同的空间排布方式,从而产生顺反异构体。同的空间排布方式,从而产生顺反异构体。双键上双键上C与与N的不同之处是:的不同之处是:C 原子连有两个不同的原子连有两个不同的原子或基团,而原子或基团,而N原子只连有一个原子或基团,另一个原子只连有一个原子或基团,另一个sp2杂化轨道是被杂化轨道是被孤对电子孤对电子所占据。所占据。环状化合物环状化合物把碳环近似的看成一个平面,连在环把碳环近似的看成一个平面,连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分,从而产生碳上的原
7、子或基团就有在环平面的上下之分,从而产生顺反异构现象。顺反异构现象。顺反异构体的命名方法:顺反异构体的命名方法:1.顺顺/反标记法:反标记法:相同的原子或基团位于双键(或环平面)的相同的原子或基团位于双键(或环平面)的同侧同侧为为“顺式顺式”;否则否则为为“反式反式”。2.Z/E/E标记法:标记法:该法是该法是1968年年IUPAC规定的系统命名法。规定的系统命名法。规规定定按按“次次序序规规则则”,若若优优先先基基团团位位于于双双键键的的同同侧侧为为Z式式(德德文文Zusammen的的缩缩写写,中中文文意意为为在在一一起起);否否则则为为E式式(德文(德文Entgegen的缩写,中文意为的缩
8、写,中文意为相反的相反的)。)。应用举例应用举例:含含C=C双键的化合物:双键的化合物:含含C=N、N=N双键的化合物:双键的化合物:环状化合物:环状化合物:3.3.顺顺/反标记法和反标记法和Z/E标记法一致吗?标记法一致吗?两种标记方法在两种标记方法在绝大多数情况下是一致的绝大多数情况下是一致的,即,即顺式顺式就是就是Z 式,反式就是式,反式就是E E式。式。但但有时却刚好相反有时却刚好相反。34 光学异构现象光学异构现象 实验事实:实验事实:同为乳酸,为什么会具有不同的光学性质呢?同为乳酸,为什么会具有不同的光学性质呢?341 旋光性与比旋光度旋光性与比旋光度 光是一种电磁波,光波的振动方
9、向与光的前进方向光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。垂直。如果让光通过一个象栅栏一样的如果让光通过一个象栅栏一样的 Nicol 棱镜棱镜(起偏镜起偏镜)就不是所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向就不是所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个平行的光才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这种方向上振动,象这种只在一个平面上振动的光,称为平只在一个平面上振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。面偏振光,简称偏振光或偏光。如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装入两种如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装入两种不
10、同的物质:不同的物质:那么,偏振光能否透过第二个那么,偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜棱镜(检偏镜检偏镜)取取 决于两个棱镜的晶轴是否平行,平行则可透过;否则不决于两个棱镜的晶轴是否平行,平行则可透过;否则不能通过。能通过。结论:结论:物质有两类:物质有两类:(1)旋光性物质)旋光性物质能使偏振光振动面旋转的性质,能使偏振光振动面旋转的性质,叫做叫做旋光性;旋光性;具有旋光性的物质,叫做具有旋光性的物质,叫做旋光性物质。旋光性物质。(2)非旋光性物质)非旋光性物质不具有旋光性的物质,叫做不具有旋光性的物质,叫做 非旋光性物质。非旋光性物质。旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光性物质使偏振
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