《对映异构现象》PPT课件.ppt
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1、对映异构现象的发现对映异构现象的发现334 4 对映异构现象对映异构现象 1848年年 Pasteur(巴斯德(巴斯德 法国化学家法国化学家)在显微镜)在显微镜下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸下用镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。3.4.1 3.4.1 含手性碳原子化合物的含手性碳原子化合物的对映异构体对映异构体 1861年年 Butlerov(布特列洛夫(布特列洛夫 俄国化学家)在德俄国化学家)在德国自然科学代表大会国自然科学代表大会上作了上作了论物质化学结构论物质化学结构的的报报告从而建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现告从而建立了化学结构学说,说明了产生同分异构现
2、象的原因是化学结构的不同。象的原因是化学结构的不同。1874年年 Vant Hoff(范特霍夫(范特霍夫 荷兰化学家)和荷兰化学家)和Le Bel(法国化学工艺师)独立地提出了(法国化学工艺师)独立地提出了“碳原子正四面碳原子正四面体假说体假说”,创立了立体化学的基础。,创立了立体化学的基础。1931年年 P uling(鲍林(鲍林 美国化学家)和美国化学家)和Slater提出提出了杂化轨道理论,解决了价键的方向性问题。了杂化轨道理论,解决了价键的方向性问题。岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开岁月流逝,经无数科学家坚苦卓绝的奋斗,揭开了化合物同分异构的了化合物同分异构的“神秘面纱神秘面
3、纱”。一、手性分子的概念一、手性分子的概念1.手性手性 把左手放到镜子面前,左手的镜像与右手相同,左、右手的关系相对映而不重合。手性:物质与镜像相对映而不重合的性质称为 手性或手性征。手性分子:具有手性的分子称为手性分子或手征分子。手性分子最大特征是具有旋光性。非手性分子:不具有手性的分子称为非手性分子。判断分子的手性:分子与其镜像重合称为非手性分子非手性分子;分子与其镜像不重合称为手手性分子性分子。2.2.分子的手性中心分子的手性中心 乳酸分子的两个模型是实物与镜像的关系,相对映而乳酸分子的两个模型是实物与镜像的关系,相对映而不能重合,即乳酸分子有不能重合,即乳酸分子有手性手性,是手性分子。
4、,是手性分子。乳酸分子的中心碳原子上连有四个不同的原子和基团乳酸分子的中心碳原子上连有四个不同的原子和基团(H,CH3,OH和和COOH),具有不对称),具有不对称性。称为性。称为不对称碳不对称碳原子或原子或手性碳手性碳原子,用原子,用“*”表表示。它是分子的不对称中心或手性中心。示。它是分子的不对称中心或手性中心。3.3.对映异构现象对映异构现象两个乳酸的分子式相同,分子构造也相同,但分子两个乳酸的分子式相同,分子构造也相同,但分子中原子和基团在空间排列不同,形成实物与镜象的中原子和基团在空间排列不同,形成实物与镜象的关系,这种现象称为关系,这种现象称为对映异构现象;对映异构现象;具有对映异
5、构具有对映异构现象的分子称为现象的分子称为对映异构体对映异构体。二、分子的手性与对称性 1.对称面 能把分子切成互为镜像的两半的平面,称为分子的对称面,常用表示,如下图:甲烷CH4有六个对称面,即通过四面体每条棱与中心碳原子的平面。三氯甲烷CHCl3有三个对称面,即通过四面体和氢原子相连的每条棱与中心碳原子的平面。苯分子有七个对称面,即通过正六边形对边中点与分子平面垂直的三个平面,通过正六边形对角与分子平面垂直的三个平面,另一个是六个碳原子六个氢原子所在的分子平面。顺1,3-二甲基环丁烷有两个对称面,即通过四边形对角与四边形平面垂直的两个平面。顺1,3-二甲基环丁烷有两个对称面,即通过四边形对
6、角与四边形平面垂直的两个平面。丙酸有一个对称面,即通过羧基、C2及甲基所在的平面。2.2.对称中心对称中心 若分子中有一点“i”,分子中任何一个原子或基团与i点连线,在其延长线的相等距离处都能遇到相同原子或基团,i点是该分子的对称中心。如图:苯、反-1,3-二甲基环丁烷和反-2,3-二氯-2-丁烯都有对称中心。3.对称轴对称轴 Cn 以设想直线为轴旋转以设想直线为轴旋转360。/n,得到与原分子相同的,得到与原分子相同的分子,该直线称为分子,该直线称为n重对称轴(又称重对称轴(又称n阶对称轴)。阶对称轴)。4.交替对称轴(旋转反映轴)交替对称轴(旋转反映轴)结论结论:A.有对称面、对称中心、交
7、替对称轴的分子均可有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可与其镜象重叠,是非手与其镜象重叠,是非手性分子;反之,为手性分子。性分子;反之,为手性分子。至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。至于对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。故:分子的故:分子的手性手性是对映体存在的是对映体存在的必要和充分必要和充分条件。条件。既无对称面也没有对称中心的,一般可既无对称面也没有对称中心的,一般可判判定为是定为是手性分子手性分子。B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,大多数非手性分子都有对称轴或对称中心,只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。
8、是少数。1、手性碳构型表示、手性碳构型表示3.4.2 3.4.2 手性碳的构型表示式与标记手性碳的构型表示式与标记 手性碳手性碳的构型表示要求能把分子中的原子或基团在空间的排列清楚而简洁地表示出来。手性碳构型表示式有三种:(1)(1)球棒式:球棒式:把碳原子、与碳相连的原子或基团画成球,标出化学符号,用棒表示共价键。这种表示清楚、直观,但书写麻烦。(2)(2)立体透视式:立体透视式:手性碳放在纸面上,粗实线或楔线连接的原子或基团在纸面前,用虚线连接的在纸 面后,用细实线连接的在纸面上。这种表示清楚、直观,但书写也较麻烦。(3)费歇尔投影式:费歇尔投影式:以手性碳为中心,竖放的基团在纸面后面,横
9、放的基团在纸面前面,习惯上把碳链放在竖放位置,编号小者在上端。然后向纸面投影,用实线表示共价键,相交处为C*。C*不写出来,其余四个基团写出来。这种表示清楚,书写也比较方便,是经常使用的表示方法。“横前,竖后,点平面横前,竖后,点平面”。手性碳构型有两种标记方法,在命名时写在名称前。2、手性碳构型的标记、手性碳构型的标记(1)D/L标记法标记法(相对构型)相对构型)D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛注:注:D、L与与“+、-”没有必然的联系没有必然的联系在费歇尔投影式中,手性碳上的OH在右边的构型()规定为 D 型,OH在左边的构型()是 L型。其他化合物,在保持手性碳构型不变
10、的化学转化过程中,由D型甘油醛转化来的化合物都是D型的;由L型甘油醛转化来的化合物都是L型的。(2)R/S构型标记法(绝对构型)构型标记法(绝对构型)R/S标记法是广泛使用的一种方法。把手性碳连接的四个原子或基团把手性碳连接的四个原子或基团a、b、c、d按按“顺序规则顺序规则”排列,若排列,若abcd,把最不优的原子,把最不优的原子或基团或基团 d远离观察者,远离观察者,a,b,c朝向观察者。正像司机朝向观察者。正像司机面对面对 汽车方向盘,汽车方向盘,a,b,c在盘上。在盘上。A.三维结构标记:三维结构标记:若若abc是顺时针方向转是顺时针方向转,手性碳原子为,手性碳原子为 R-构型,用构型
11、,用R表示;表示;若若abc是逆时针方向转是逆时针方向转,手性碳原子为手性碳原子为 S-构型,用构型,用S表示。表示。注:注:R/S与与D/L;R/S与与“+、-”没有必然的联系没有必然的联系 结论结论:当当最小基团最小基团处于处于横键横键位置时,其余三个基位置时,其余三个基团从大到小的顺团从大到小的顺序若为序若为逆时针逆时针,其其构型为构型为R R;反之,反之,构型为构型为S S。B.Fischer 投影式(平面标记法):投影式(平面标记法):结论结论:当当最小基团最小基团处于处于竖键竖键位置时,其余三个位置时,其余三个基团从大到小的顺序基团从大到小的顺序若为若为顺时针,顺时针,其其构型为构
12、型为R R;反反之,之,构型为构型为S S。3.3.命称标记命称标记 已明确构型的手性化合物在命名时要将 R、S 或D、L放到名称前并与名称间用半字线“-”隔开。如果分子中有多个手性碳,要分别判断每个手性碳的构型是R或S。命名时将手性碳位号与R 或 S 一起放在括号内,写到名称前面。例如:(2R,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸(2S,3S)-2,3-丁二醇 书写费歇尔投影式时明确规定:“横前,竖后,点平面”。1.费歇尔投影式在纸面上转 180度,保持分子的构型不变化。2.费歇尔投影式在纸面上转 90 度或270度,改变了横线与竖线的关系,也就改了原来的构型。3.费歇尔投影式也不能离开纸面翻转1
13、80 度,这样也改变了原来的构型。3.4.3 3.4.3 费歇尔投影式与分子构型 使用使用Fischer 投影式的注意事项:投影式的注意事项:(1)可以沿纸面旋转,但不能离开纸面翻转。可以沿纸面旋转,但不能离开纸面翻转。(2)可以旋转可以旋转180。,但不能旋转,但不能旋转90。或或270。例例1 1.旋转旋转9090改变构型改变构型旋转旋转180180保持构型保持构型翻转翻转180180改变构型改变构型HCH3C2H5BrC2H5CH3HBrCH3C2H5BrH例例2.2.翻转180改变构型(3)如果费歇尔投影式的手性原子上连的基团交换一次,改变原来的构型;连续交换两次保持原来的构型。例例3
14、.3.练习题:1.标记下列化合物的构型。2.用S/R标记下列化合物的构型并命名。S2,3二甲基1氯丁烷S2甲基2氰基丁醇3炔 R2氨基丙醛酸 能形成手性中心的元素不仅仅限于碳,其他的元素也可以生成手性中心,构成对映异构现象。如连有四个不同配体(基团、原子或电子对)的元素有机化合物很多。例:3.4.4 3.4.4 含非手性碳原子的化合物的对映含非手性碳原子的化合物的对映异构现象异构现象 S型 R型 R型1.含手性轴的化合物(1)丙二烯型化合物 非手性中心的手性化合物可有手性轴。在1,2-二烯烃分子中,两端的碳为 sp2 杂化,中间碳 sp 杂化,形成两个互相垂直的键,而两端C上连的基团所在平面也
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