高中化学选修5:1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》教案-新人教选修5.doc
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1、第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法【教学重点】 蒸馏、重结晶等别离提纯有机物的实验操作 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍第一课时【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯洁物,因此,必须对所得到的产品进行别离提纯,如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯洁的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。【学生】阅读课文【归纳】1研究有机化合物的一般步骤和方法1别离、提纯
2、蒸馏、重结晶、升华、色谱别离;2元素分析元素定性分析、元素定量分析确定实验式;3相对分子质量的测定质谱法确定分子式;4分子结构的鉴定化学法、物理法。2有机物的别离、提纯实验一、 别离、提纯1蒸馏完成演示【实验1-1】【实验1-1】考前须知:1安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起,根据加热器的上下确定蒸馏瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器锥形瓶,即“先上后下“先头后尾;拆卸蒸馏装置时顺序相反,即“先尾后头。2假设是非磨口仪器,要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。3蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜,不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前参加沸石。如忘记参加沸
3、石应停止加热,并冷却至室温后再参加沸石,千万不可在热的溶液中参加沸石,以免发生暴沸引起事故。4乙醇易燃,实验中应注意平安。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时,需垫石棉网加热,千万不可直接加热蒸馏烧瓶!物质的提纯的根本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反响。2重结晶【思考和交流】1 P18“学与问 温度过低,杂质的溶解度也会降低,局部杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂水也会结晶,给实验操作带来麻烦。2 为何要热过滤?【实验1-2】考前须知:苯甲酸的重结晶1为了减少趁
4、热过滤过程中的损失苯甲酸,一般再参加少量水。2结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。第二课时【补充学生实验】山东版山东版?实验化学?第6页“硝酸钾粗品的提纯3萃取注:该法可以用复习的形式进行,主要是复习萃取剂的选择。4色谱法【学生】阅读“科学视野【补充学生实验1】看人教版?实验化学?第17页“纸上层析别离甲基橙和酚酞【补充学生实验2】看山东版?实验化学?第14页“菠菜中色素的提取与别离第三课时【引入】从公元八世纪起,人们就已开始使用不同的手段制备有机物,但由于化学理论和技术条件的限制,其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶,李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说,在建
5、立燃烧理论的根底上,提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件,对有机化学的开展起着不可估量的作用。随后,物理科学技术的开展,推动了化学分析的进步,才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一,如何用实验的方法探讨物质的元素组成?二、 元素分析与相对原子质量的测定1元素分析例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验图1-1 碳和氢的鉴定原理:碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氢氧化生成水的方法而检出。例如:C12H22O11+24CuO12CO2+11
6、H2O+24Cu实验:取枯燥的试样蔗糖0.2 g和枯燥氧化铜粉末1 g,在研钵中混匀,装入枯燥的硬质试管中。如图1-1所示,试管口稍微向下倾斜,导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样,观察现象。结论:假设导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,说明试样中有碳元素;试管口壁出现水滴让学生思考:如何证明其为水滴?,那么说明试样中有氢元素。【教师】讲解或引导学生看书上例题,这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。补充:有机物燃烧的规律归纳1 烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式:CxHy (x+)O2xCO2H2O(1) 燃烧后温度高于100时,水为气态: y4时,0,体积
7、不变; y4时,0,体积增大; y4时,0,体积减小。(2) 燃烧后温度低于100时,水为液态: 无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与氢分子中的碳原子数无关。例:盛有CH4和空气的混和气的试管,其中CH4占1/5体积。在密闭条件下,用电火花点燃,冷却后倒置在盛满水的水槽中去掉试管塞此时试管中A水面上升到试管的1/5体积处;B水面上升到试管的一半以上;C水面无变化;D水面上升。答案:D2烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式:CxHy (x+)O2xCO2H2O(1) 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+)值越大,那么耗氧量越多;(2) 质
8、量相同的有机物,其含氢百分率或值越大,那么耗氧量越多;(3) 1mol有机物每增加一个CH2,耗氧量多1.5mol;(4) 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol;(5) 质量相同的CxHy,值越大,那么生成的CO2越多;假设两种烃的值相等,质量相同,那么生成的CO2和H2O均相等。3碳的质量百分含量c相同的有机物最简式可以相同也可以不同,只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4不同的有机物完全燃烧时,假设生成的CO2和H2O的物质的量之比相等,那么它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。2质谱法注:该法中主要引导学生会从质谱图中
9、“质荷比代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。第四课时三、分子结构的测定1 红外光谱注:该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围,主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。2 核磁共振氢谱注:了解通过该谱图确定了(1) 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子(2) 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。有机物分子式确实定 1有机物组成元素的判断一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl。某有机物完全燃烧后假设产物只有CO2和H2O,那么其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物C
10、O2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比拟,假设两者相等,那么原有机物的组成中不含氧;否那么,原有机物的组成含氧。2实验式(最简式)和分子式的区别与联系(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切说明分子中的原子个数。注意:最简式是一种表示物质组成的化学用语;无机物的最简式一般就是化学式;有机物的元素组成简单,种类繁多,具有同一最简式的物质往往不止一种;最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,假设相对分子质量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同,均为CH,故它们所含C、H元素
11、的质量分数是相同的。(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。注意:分子式是表示物质组成的化学用语;无机物的分子式一般就是化学式;由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物质可能有多种;分子式(最简式)n。即分子式是在实验式根底上扩大n倍, 。3确定分子式的方法(1)实验式法 由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。(2)物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。标况下M=dg/cm310322.4L/mol(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法 利用通式
12、和相对分子质量求分子式。 由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。例13.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样品的实验式和分子式。解:(1)求各元素的质量分数2求样品分子中各元素原子的数目N之比3求分子式通过实验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=实验式n。例2实验测得某烃A中含碳85.7%,含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。解:1求该化合物的摩尔质量2求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量例36.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反响,让生成的氢气通
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