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1、有机推断专题一 目标:通过物质性质和特定反应条件,结合已知信息,利用顺推法、逆推法、夹攻法迅速推出流程中的各化合物。重点:有机流程的推断,找出各化合物难点:有机流程的推断和同分异构体书写明确历年有机常考考点简单命名简单命名官能团名称及性质官能团名称及性质反应的类型反应的类型有机物的结构简式书写反应方程式的书写明确要求的同分异构体数目按要求设计制备路线直直接接得得分分1、简单命名(2011,全国1卷 的化学名称 (2012,全国1卷)的化学名称 (2013,全国1卷)的化学名称 简单命名(2014,全国1卷)化学名称(2015,全国1卷)C2H2名称 (2016,全国2卷)HOOC(CH2)4C
2、OOH化学名称2、官能团名称及性质(2015,全国1卷)CH2=CHOOCCH3含有的官能团是 (2016,全国1卷)中的官能团有明确历年有机常考考点简单命名官能团名称及性质反应的类型反应的类型有机物的结构简式书写有机物的结构简式书写反应方程式的书写反应方程式的书写明确要求的同分异构体数目明确要求的同分异构体数目按要求设计制备路线按要求设计制备路线完完成成推推断断3、突破推断的两个方面一、从物质类别的变化突破推断二、特定反二、特定反应应条件条件物质类别反应类型试剂/条件反应后物质类别烷烃(烷基)取代反应X2 光照卤代烃烯烃/炔烃加成反应加聚反应烷烃/醇/卤代烃高分子卤代烃水解反应消去反应NaO
3、H 水 NaOH 醇 醇/酚烯/炔醇消去反应酯化反应氧化反应浓H2SO4 酸 浓H2SO4 O2 Cu 烯酯醛酚酯化反应显色反应酸 浓H2SO4 FeCl3 酯一、物质类别的变化一、物质类别的变化物质类别 反应类型 试剂/条件反应后物质类别醛加成反应氧化反应H2 银氨溶液、新制Cu(OH)2卤代烃羧酸盐羧酸盐羧酸酯化反应 醇 浓H2SO4 酯酯水解反应 稀H2SO4 NaOH溶液 醇/酚和羧酸醇和羧酸钠醇和羧酸钠/酚酚和羧酸钠和羧酸钠一、物质类别的变化一、物质类别的变化 条件条件11 或 中的H被取代条件如:烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。光 照 条件条件
4、2 2 卤代烃 条件。NaOH,水 条件条件3 3 卤代烃 条件。NaOH,醇 二、特定反二、特定反应应条件条件突破推断最突破推断最简单简单有效的方法有效的方法烷烃烷基水解消去*条件条件4 4 醇内脱水 条件浓H2SO4 醇间脱水醚化条件苯环上硝化取代条件羧酸和醇的 条件 条件条件5 5 醇的 条件。O2 ,Cu 条件条件6 6 或 的氧化条件银氨溶液 新制Cu(OH)2 条件条件7 7 酯 条件稀H2SO4 糖水解条件消去酯化氧化醛水解5、类型一:1.(1.(20122012年全国年全国1 1卷卷)对羟对羟基苯甲酸丁基苯甲酸丁酯酯(俗称尼泊金丁俗称尼泊金丁酯酯)可用作防可用作防腐腐剂剂,工,
5、工业业上常用上常用对羟对羟基苯甲酸与丁醇在基苯甲酸与丁醇在浓浓硫酸催化下硫酸催化下进进行行酯酯化化反反应应而制得。以下而制得。以下对羟对羟基苯甲酸丁基苯甲酸丁酯酯的合成路的合成路线线:已知以下信息:已知以下信息:通常在同一个碳原子上通常在同一个碳原子上连连有两个有两个羟羟基不基不稳稳定,易脱水形成定,易脱水形成羰羰基;基;D可与银氨溶液反应生成银镜;可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比 为为1 1。回答下列回答下列问题问题:(1)A的化学名称的化学名称为为_;(2)由由B生成生成C的化学反应方程式为的化学反应方程式为_,该反应的,该反应的类型类型为为_(3)D的结构简式为的结构简式为_;(4)F的分子式为的分子式为_;(5)G的结构简式为的结构简式为_;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为氢,且峰面积比为2 2 1的是的是_(写结构简式写结构简式)。5、类型二:类型二:谢谢!
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