第五章 芳烃 芳香性 (2).ppt
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1、第五章第五章第五章第五章 芳烃芳烃芳烃芳烃 芳香性芳香性芳香性芳香性第一节、芳香烃的分类和命名第一节、芳香烃的分类和命名分类分类单环芳香烃单环芳香烃多环芳香烃多环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃?1.同分异构同分异构o-o-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯m-m-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯p-p-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯邻二甲苯邻二甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯对二甲苯对二甲苯1,21,2-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯二甲苯二甲苯 二烷基苯二烷基苯苯衍生物的同分异构、命名苯衍生物的同分异构、命名?三烷基苯三烷
2、基苯连三连三甲苯甲苯偏三偏三甲苯甲苯均三均三甲苯甲苯常见基团常见基团芳基芳基 aryl Ar-苄基苄基(苯甲基苯甲基)benzyl 苯基苯基 phenyl Ph-C6 6H5-5-邻甲苯基邻甲苯基苯、甲苯作母体苯、甲苯作母体1 13 32 24 45 56 61-1-甲基甲基甲基甲基-5-(-5-(正正正正)丁基丁基丁基丁基-2-2-异丙基苯异丙基苯异丙基苯异丙基苯1-1-甲基甲基甲基甲基-3-3-丙烯基苯丙烯基苯丙烯基苯丙烯基苯将连有最简单烷基的将连有最简单烷基的C作为第作为第1位;取位;取代基位次总和最小;优先基团后列出。代基位次总和最小;优先基团后列出。注注注注 意意意意3-3-硝基苯甲
3、酸硝基苯甲酸硝基苯甲酸硝基苯甲酸1-1-苯基戊烷苯基戊烷苯基戊烷苯基戊烷 苯环作取代基苯环作取代基苯乙炔苯乙炔苯乙炔苯乙炔 硝基硝基(-NO2 2)或卤素或卤素(-X)一般只作取一般只作取代代基基不作母体不作母体;-SO3 3H、-COOH或或-CHO 肯定作母体肯定作母体,编号为编号为1。母体官能团的选择顺序一般为:母体官能团的选择顺序一般为:羧基(-COOH),醛基(-CHO),羟基 (-OH),烯基(-C=C)或炔基(-CC),氨基(-NH2),烷氧基(-OR),烷基 (-R),卤素(-X),硝基(-NO2),亚硝基(-NO)。例如:例如:3-羟基苯甲酸羟基苯甲酸2-氨基氨基-6-羟基苯
4、甲醛羟基苯甲醛稠环芳烃的命名 8 123 5 478 -萘甲酸萘甲酸 1,3,5-三甲基萘三甲基萘 7-甲基甲基-1-溴萘溴萘8 9 15 10 4237610 93 4 5 6萘萘萘萘蒽蒽蒽蒽菲菲菲菲9-9-溴菲溴菲9-9-硝基蒽硝基蒽一、苯分子的结构一、苯分子的结构凯库勒结构式凯库勒结构式苯分子结构的现代解释苯分子结构的现代解释第二节第二节 单环芳香烃单环芳香烃sp2(a)苯分子中苯分子中键键 (b)P轨道形成大轨道形成大键键 (c)环平面上下的环平面上下的电子云电子云 卤代反应卤代反应+Br2Fe55-60溴苯溴苯溴苯溴苯+HBr1亲电取代反应亲电取代反应+Cl2氯苯氯苯氯苯氯苯+HCl
5、1二、单环芳烃的化学性质二、单环芳烃的化学性质硝化反应硝化反应 磺化反应磺化反应硝基苯硝基苯硝基苯硝基苯+HONO252+H2O苯磺酸苯磺酸苯磺酸苯磺酸+H2O+磺化反应是可逆的,苯磺酸与稀硫酸共热时可水解脱下磺酸基。此反应常用于有机合成上控制环上某一位置不被其它基团取代,或用于化合物的分离和提纯。FriedelCrafts烷基化反应烷基化反应(傅(傅-克反应)克反应)+C2H5Cl+HCl25异丙苯异丙苯异丙苯异丙苯(70%)(70%)正正正正丙苯丙苯丙苯丙苯(30%)(30%)+CH3CH2CH2Cl FriedelCrafts酰基化反应酰基化反应酰氯酰氯酰氯酰氯酰基苯酰基苯酰基苯酰基苯
6、(芳香酮芳香酮芳香酮芳香酮)+酰基酰基酰基酰基+R-C-Cl O+HCl想一想想一想想一想想一想傅傅-克烷基化反应的局限性:克烷基化反应的局限性:常产生异构化反常产生异构化反应;而傅应;而傅-克酰基化反应不发生重排产物。苯克酰基化反应不发生重排产物。苯环上有吸电子基时,不发生傅环上有吸电子基时,不发生傅-克反应。克反应。例题例题1:例题例题2:2亲电取代反应机理亲电取代反应机理第一步第一步:第二步第二步:亲电试剂亲电试剂亲电试剂亲电试剂慢慢+E+H HE E+-配合物配合物配合物配合物(正碳离子中间体正碳离子中间体正碳离子中间体正碳离子中间体)快快+H+H HE E+2Cl2 分子异裂分子异裂
7、:第一步第一步:以以氯代为例氯代为例Cl2+FeCl3Cl+FeCl4_慢慢Cl+第二步第二步:快快+FeCl4_+HCl+FeCl3+硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应傅克烷基化反应傅克烷基化反应进攻苯环的亲电试剂进攻苯环的亲电试剂 5芳烃侧链的反应芳烃侧链的反应3加成反应加成反应3 34 氧化反应氧化反应4 45 5苯一氯甲烷苯一氯甲烷苯一氯甲烷苯一氯甲烷苯二氯甲烷苯二氯甲烷苯二氯甲烷苯二氯甲烷苯三氯苯三氯苯三氯苯三氯甲烷甲烷甲烷甲烷光光+反应机理反应机理:自由基取代反应自由基取代反应光光光光光光-H6 66苯同系物的氧化反应苯同系物的氧化反应小结小结:苯苯的的性质性质易取代,难加成,易取代
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