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1、1专题讲座专题讲座( (三三) ) 有机物分子式及结构式的确定方法有机物分子式及结构式的确定方法一、有机物分子式的确定1最简式的确定。(1)燃烧法。则n(C),n(H)2,m(CO2) 44 gmol1m(H2O) 18 gmol1n(O)m有机物n(C) 12 gmol1n(H) 1 gmol1 16 gmol1由它们的物质的量之比等于原子个数比可确定最简式。(2)计算法。根据有机物中 C 和 H 的质量分数来计算。n(C)n(H)n(O)。w(C) 12w(H) 11w(C)w(H) 162相对分子质量的确定。利用公式:a.M ,b.,c.M(标况)22.4 Lmol1。m n1 2M1
2、M23分子式的确定。(1)由最简式和相对分子质量确定。(2)根据计算确定 1 mol 有机物中含有的各原子的数目。(3)根据相对分子质量计算。二、有机物结构式的确定1根据价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接根据分子式确定其结构式。例如 C2H6,只能为 CH3CH3。2通过定性实验确定。实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有,不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通过定量实验确定。(1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构式的确定;(2)通过定量实验确定官能团的数目,如
3、1 mol 某醇与足量钠反应可得到 1 mol 气体,则可说明该醇分子中含 2个OH。24根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物。实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑” 。5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式。练习_1已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法错误的是( )有机物 A 的红外光谱有机物 A 的核磁共振氢谱A由红外光谱可知,该有机物中至少含有 3 种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子且个数
4、比为123C仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D若 A 的化学式为 C2H6O,则其结构简式 CH3OCH3解析:二甲醚(CH3OCH3)中无 OH 键,且 2 个甲基上的 6 个氢原子的化学环境完全相同,核磁共振氢谱上应只有 1 个吸收峰,故选 D。答案:D2已知 A 有机物,按要求回答下列问题:有机物 A 的分子式为 C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则其结构简式可能为_。3解析:根据红外光谱图可知,该有机物有下列特征的基团:不对称CH3(说明至少有两个CH3)、C=O、COC。结合分子式 C4H8O2可知,该有机物可能为酯或含羰基的醚。可能的结构有:CH3CH2COOCH3
5、、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3。答案:(1)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH33电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成,下图装置是用燃烧法确定有机物 M 分子式的常用装置。(1)产生的氧气按从左到右方向流动,所选装置各导管的连接顺序是_;(2)C 装置中浓硫酸的作用是_;(3)若准确称取有机物 M(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)0.70 g,经充分燃烧后,A 管质量增加 2.2 g,B 管质量增加 0.9 g,则该有机物的实验式为_;(4)已知在相同条件下该 M 蒸气相对氢气的密度为 35,则
6、M 的分子式为_。若有机物 M 不能使溴水褪色,且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,则 M 的结构简式为_。若该有机物 M 分子中所有碳原子一定都在同一平面内,且能使溴水褪色,在催化剂作用下能与 H2加成,其加成产物分子中含有 3 个甲基,则 M 的结构简式为_。解析:(1)产生氧气中含有水,应经过干燥后才可与有机物反应,生成二氧化碳和水,用无水氯化钙吸收水,用碱石灰吸收二氧化碳,整套装置为 DCEBA,干燥管的两端可以颠倒,各导管接口顺序为 g、f、e、h、i、c(或 d)、d(或 c)、a(或 b)、b(或 a)。(2)C 中浓 H2SO4作用是吸收水分,得到干燥纯净的 O2。(3)B 中 C
7、aCl2吸收反应生成的 H2O,A 中 NaOH 吸收反应生成的 CO2,E 为有机物燃烧装置,B 中 CaCl2吸收反应生成的 H2O,A 中 NaOH 吸收反应生成的 CO2,m(CO2)2.2 g,n(CO2)0.05 mol,m(H2O)0.9 g,则n(H2O)0.05 mol,则m(C)m(H)120.05 g0.052 g0.7 g,所以有机物中不含氧元素,又 CH0.05(0.052)12,所以该有机物的最简式为 CH2。4(4)已知在相同条件下该 M 蒸气相对氢气的密度为 35,M 的相对分子质量为35270,设 M 的分子式为(CH2)n,则n5,M 的分子式为 C5H10;若有机物 M 不能使70 14溴水褪色,且其核磁共振氢谱只有一个吸收峰,说明 M 中不存在不饱和键,应该含有 1 个碳链,其不存在支链,则 M 为环戊烷,其结构简式为:;若该有机物 M 分子中所有碳原子一定都在同一平面内,且能使溴水褪色,在催化剂作用下能与 H2加成,其加成产物分子中含有 3 个甲基,说明 M 分子中含有 1 个碳碳双键,4 个 C 原子都连接在碳碳双键上,则 M 的结构简式为。答案:(1)g、f、e、h、i、c(或 d)、d(或 c)、a(或 b)、b(或 a)(2)干燥 O2 (3)CH2 (4)C5H10
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