(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习 第十二章 增分补课12 有机信息题中的信息学案.doc
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1、11212 有机信息题中的信息有机信息题中的信息有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查,在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是:综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。增分点 1 陌生信息的转译知识查补高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物” “新有机反应” “新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息,考生要将这些信息进行转译,从中提炼出规律,再将所得规律迁移到问题情景中,用以解决题给问题。在陌生信息转译过程中既需要学习和利
2、用题给“新知识” ,也需要熟练运用已学知识。1取代反应(1)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。分析:卤代烃与 CH2=CHR 在 Pd/碱条件下发生取代反应,生成另外一种烃和卤化氢。此反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法,其中卤代烃断裂 CX 键,CH2=CHR 断裂CH2基团上的 CH 键。分析:含有CH2COOH 的羧酸在红磷作用下,可与 Cl2发生取代反应,生成 氯代羧酸和 HCl,其中 碳原子上的 CH 键断裂。2加成反应RCH2BrRCH2CH(OH)RLiRCHOH2O2分析:RCH2Br 先与 Li 发生反应生成烷基锂(R
3、CH2Li)和 LiBr,然后 RCH2Li 与 RCHO 发生加成反应生成 RCH2CH(OLi)R,发生水解反应,生成醇类 RCH2CH(OH)R。3消去反应分析:醛(RCHO)在稀 NaOH 溶液中,先与 RCH2CHO 发生加成反应生成 RCH(OH)CH(R)CHO,再在加热条件下发生消去反应,生成 RCH=C(R)CHO。4成环反应分析:在催化剂作用下,与发生反应,生成,然后发生分子内酯化反应生成,然后发生消去反应即可得到香豆素5还原反应分析:在 CH3OH 作溶剂的条件下,被强还原剂(NaBH4)还原成,接着在去甲基化试剂(BBr3)的作用下发生反应得到3。6氧化反应RCH=CH
4、RRCHORCHO.O3.Zn/H2O分析:该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应,由于臭氧氧化的产物很不稳定,接着发生还原性水解反应,在这种条件下,烯烃被氧化生成醛。反应过程中 C=C 键断裂,生成醛基(CHO)。增分题例【例 1】 有机物 A 为羊肉的特征香味的成分,其合成路线如下:(1)B 是烃的含氧衍生物,质谱图表明 B 的相对分子质量为 100,其中含氧元素的质量分数为 16%。B 能发生银镜反应,且分子结构中只有一个CH3。B 的结构简式为_。(2)D 能发生的化学反应类型有_(填序号)。酯化反应 加成反应 消去反应 聚合反应(3)下列关于 E 的说法中正确的是_(填序号)。E 存在
5、顺反异构 能使溴的四氯化碳溶液褪色4能发生水解反应 分子式为 C11H20O2(4)写出 BC 的化学方程式:_。(5)写出酸性条件下 FA 的化学方程式:_。(6)若用系统命名法给 A 命名,A 的名称为_。(7)与 C 含有相同官能团,分子结构中含有两个CH3,一个的同分异构体有_种。解析 由已知信息结合转化关系,可知 B 为醛,B 是烃的含氧衍生物,质谱表明 B 的相对分子质量为 100,其中含氧元素的质量分数为 16%,B 能发生银镜反应,且分子结构中只有一个CH3,所以 B 为 CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则 C 中含和CHO,所以 C 为,CD 发生醛基的加成反应,结合信
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