(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第2讲 烃和卤代烃学案.doc
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1、1第第 2 2 讲讲 烃和卤代烃烃和卤代烃【2019备考】最新考纲:1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质,以及与其他有机物的相互转化。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。考点一考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(频数: 难度:)1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有 14 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,但密度均比水小水
2、溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl。光照分解反应:CH4C2H2高温隔绝空气2燃烧反应燃烧通式为 CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3n1 2点燃(2)烯烃的化学性质与酸性 KMnO4溶液的反应能使酸性 KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。燃烧反应燃烧通式为 CnH2nO2nCO2nH2O。3n 2点燃加成反应CH2=CHCH3Br2。CH2=CHCH3H2O。催化剂CH2=CHCH=CH22Br2。CH2=CHCH=CH2Br2(1,4加成)。加聚反应如nCH2=CHCH3。催化剂(3)炔烃的化
3、学性质与酸性 KMnO4溶液的反应能使酸性 KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。如:CHCHCO2(主要产物)。KMnO4H2SO4燃烧反应燃烧通式为 CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。3n1 2点燃加成反应3CHCHH2CH2=CH2,催化剂CHCH2H2CH3CH3。催化剂加聚反应nCHCH。催化剂乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,高锰酸钾将乙烯氧化成 CO2,高锰酸钾被还原;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。1(LK 选修 5P115改编题)下列鉴别实验不能达到目的的是( )A用新制氢氧化
4、铜悬浊液鉴别乙醇与乙醛B用氢氧化钠溶液鉴别乙醇与乙酸C用溴水鉴别乙烷与乙炔D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与甲苯解析 氢氧化钠与乙酸反应但没有明显实验现象,与乙醇不反应,因此不能用于鉴别乙醇与乙酸。答案 B2(RJ 选修 5P362 改编)请写出下列物质所含的官能团及所属哪种烃。(1)C2H4:_,_(2)C3H6:_,_(3)C5H12:_,_(4)C2H2:_,_答案 (1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳双键 烯烃 (3)无官能团 烷烃 (4)碳碳三键 炔烃3(溯源题)(1)(2015课标全国,38 节选)异戊二烯分子中最多有_个原子共面,顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(2)(2015北京理综,25
5、)已知 A 为 C3H4,请写出所属烃的种类_,其结构简式是_。4答案 (1)11 (2)烃炔 CHCCH3(或环烯烃)探源:本考题源于教材 RJ 选修 5 P32,考查的是二烯烃的顺反异构及炔烃的通式、结构简式的书写。题组一 脂肪烃的结构与性质1(2017贵阳模拟)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( )A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是 CnH2n2,而烯烃的通式一定是 CnH2nD烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B
6、 错;环烷烃的通式是 CnH2n,只有单烯链烃的通式才是 CnH2n,C 错。答案 D2(2018安徽无为中学月考)在 1.013105 Pa 下,测得的某些烷烃的沸点见下表。据表分析,下列说法正确的是( )物质名称沸点/正丁烷 CH3(CH2)2CH30.5正戊烷 CH3(CH2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷9.5正己烷 CH3(CH2)4CH369.05A.在标准状况时,新戊烷是气体B在 1.013105 Pa、20 时,C5H12都是液体C烷烃随碳原子数的增加,沸点降低DC5H12随支链的增加,沸点降低解析 新戊烷的沸点是 9.5 ,标准状况下是液体,20 时是气体,A、B 均错
7、误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C 错误;C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D 正确。答案 D3(2018河北正定中学期末)在通常情况下,下列各组物质的性质排列不正确的是( )A沸点:乙烷戊烷2甲基丁烷B同分异构体种类:戊烷戊烯C密度:苯水1,1,2,2四溴乙烷D点燃时火焰明亮程度:乙烯乙烷解析 本题考查有机物的性质比较。A 项,烷烃的相对分子质量越大,物质的熔、沸点就越高,当相对分子质量相同时,支链越少,熔、沸点就越高,所以沸点:乙烷2甲基丁烷戊烷,符合题意;B 项,戊烷的同分异构体种类有正戊烷、异戊烷、新戊烷 3 种;而戊烯在碳链结构与戊烷相同时,还存在由于碳碳
8、双键位置不同而引起的异构,因此同分异构体种类:戊烷戊烯,不符合题意;C 项,苯的密度比水小,1,1,2,2四溴乙烷密度比水大,所以 3 种物质的密度关系是苯水1,1,2,2四溴乙烷,不符合题意;D项,物质含碳量越高,点燃时火焰的明亮程度就越大,由于乙烯的含碳量比乙烷高,所以点燃时火焰的明亮程度:乙烯乙烷,不符合题意。答案 A题组二 取代反应、加成反应和氧化反应的规律4按要求填写下列空白6答案 (1)Cl2 加成反应(2) 取代反应(3)Br2 加成反应5某烃的分子式为 C11H20,1 mol 该烃在催化剂作用下可以吸收 2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸()
9、和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式:_。7答案 【反思归纳】1结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2烯烃、炔烃与酸性 KMnO4溶液反应图解考点二考点二 芳香烃的结构与性质芳香烃的结构与性质(频数: 难度:)1苯的同系物的同分异构体以 C8H10芳香烃为例82.苯的同系
10、物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环取代(卤化、硝化、磺化) 加氢环烷烃(反应比烯、炔烃困难) 点燃:有浓烟(2)不同点烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的方程式:硝化:;卤代:;。易氧化,能使酸性 KMnO4溶液褪色:9(1)苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化的规律:苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性 KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。并不是所有苯的同系物都能使酸性 KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯
11、环直接相连的碳原子上没有氢原子。(2)苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:在光照条件下,卤代反应发生在烷基上,记作“烷代光” 。在铁的催化作用下,卤代反应发生在苯环上,记作“苯代铁” 。1基础知识判断正误(正确的打“” ,错误的打“”)(1)某烃的分子式为 C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性 KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有 7 种( )(2)甲苯与氯气光照条件下,主要产物是 2,4二氯甲苯( )(3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯( )(5)C2H2与的最简
12、式相同( )答案 (1) (2) (3) (4) (5)2(RJ 选修 5P401 改编)某芳香烃的分子式是 C8H10,它可能有的同分异构体共_种,其中_(写结构简式)在苯环上的一氯代物只有一种。答案 4 3(溯源题)(2015福建理综,32 节选)肉桂酸是合成 M 的中间体,其一种合成路线如下:10烃 A 的名称为_。步骤中 B 的产率往往偏低,其原因是_。答案 甲苯 反应中还有一氯取代物和三氯取代物生成探源:本考题源于教材 RJ 选修 5 P38“二、苯的同系物”及苯环和烷基的相互作用。对反应条件对苯的同系物取代位置影响进行了考查。题组一 芳香烃的同分异构现象1已知分子式为 C12H12
13、的物质 A 的结构简式如图所示,物质 A 苯环上二溴代物有 9 种同分异构体,由此推断物质 A 苯环上四溴代物的同分异构体数目为( )A9 B10 C11 D12解析 物质 A 苯环上共有 6 个氢原子,故物质 A 苯环上四溴代物和二溴代物的数目相同。答案 A2下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )11A甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 6 种B与互为同分异构体的芳香化合物有 6 种C含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 3 种D菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成 5 种一硝基取代物解析 含 3 个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有 3
14、 种,故产物有 6 种,A 正确;B 项中物质的分子式为 C7H8O,与其互为同分异构体的芳香化合物中有 1 种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3 种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有 5 种,B 错;含有5 个碳原子的烷烃有 3 种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1 种,C 正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有 5 种氢原子,可生成 5 种一硝基取代物,D 正确。答案 B【归纳总结】苯环位置上同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃
15、的同分异构体数目时,除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外,还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢” ,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质;在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有苯环的同分异构体。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。题组二 芳香烃的性质及应用3柠檬烯是
16、一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( )12A它的一氯代物有 6 种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应解析 柠檬烯含有 8 种类型的氢原子,其一氯代物总共有 8 种,A 错;柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上,B 错;柠檬烯的分子式为 C10H16,而的分子式为 C10H14,二者不互为同分异构体,C 错。答案 D4异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )A异丙苯是苯的同系物B可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C在光照条件下,异丙苯与 Cl2发生取代
17、反应生成的氯代物有三种D在一定条件下能与氢气发生加成反应解析 在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。答案 C5苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:R、R表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是 C10H14,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,13它的结构简式是_;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是 C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式_。解析 能被氧化为芳香酸的苯的同系物都
18、有一个共同点:侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子,产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目,若苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位 3 种可能,故分子式为 C10H14,有两个侧链的苯的同系物有 339 种结构,分子式为 C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有 2 个相同侧链且位于对位,或 4 个相同的侧链。【反思归纳】苯与苯的同系物化学性质的区别(1)苯的同系物发生卤代反应时,
19、条件不同,取代的位置不同,一般光照条件下发生烷基上的取代,铁粉或 FeBr3催化时,发生苯环上的取代。(2)烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。大多数苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶14液褪色,而苯不能,可用此性质鉴别苯与苯的同系物。考点三考点三 卤代烃卤代烃(频数: 难度:)1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为 RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解
20、反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X 被水中的OH所取代,生成醇;RCH2XNaOHRCH2OHNaXH2O相邻的两个碳原子间脱去小分子HX;NaOH醇NaXH2O产生特征引入OH 生成含OH 的化合物消去 HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr15等),而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤
21、素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如 CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br;(2)取代反应如乙烷与 Cl2:CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl;光照苯与 Br2:;16C2H5OH 与 HBr:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。1(RJ 选修 5P432 改编)由 1溴丁烷和必要的无机试剂制取 1,2二溴丁烷,写出所需的化学方程式。2(溯源题)(1)(2017课标全国,36 节选)(1)化合物 H 是一种有机光
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