抗氧化剂课件.ppt
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1、第二章第二章食食品品抗抗氧氧化化剂剂第二章第二章食食品品抗抗氧氧化化剂剂食品在储藏运输过程中除了由食品在储藏运输过程中除了由微生物作用发生腐败变质外微生物作用发生腐败变质外氧化是导致食品品质变劣的又氧化是导致食品品质变劣的又一重要因素一重要因素。氧化(oxidation)OxidationCksi5deiFEnCksi5deiFEn物质物质失失电子电子的作用叫氧化;的作用叫氧化;得电子的作用叫得电子的作用叫还原还原。狭义的氧化指物质与氧化合;还原指物质失去狭义的氧化指物质与氧化合;还原指物质失去氧氧的作用。的作用。氧化时氧化时氧化值氧化值升高;还原时氧化值降低。升高;还原时氧化值降低。氧化、还
2、原都指反应物(分子、离子或原子)。氧化、还原都指反应物(分子、离子或原子)。氧化也称氧化作用或氧化也称氧化作用或氧化反应氧化反应。有机物有机物反应时把有机反应时把有机物引入氧或脱去物引入氧或脱去氢氢的作用叫氧化;引入氢或失去氧的的作用叫氧化;引入氢或失去氧的作用叫还原。作用叫还原。物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的氧化叫缓慢氧物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的氧化叫缓慢氧化,如金属锈蚀、生物呼吸等。剧烈的发光发热的氧化,如金属锈蚀、生物呼吸等。剧烈的发光发热的氧化叫燃烧。一般物质与化叫燃烧。一般物质与氧气氧气发生氧化时放热,个别可发生氧化时放热,个别可能吸热如能吸热如氮气氮气与氧气的反应。电化
3、学中与氧气的反应。电化学中阳极阳极发生氧化,发生氧化,阴极阴极发生还原。发生还原。生物氧化生物氧化葡萄糖葡萄糖(或糖原或糖原)在正常有氧的条件下在正常有氧的条件下,氧化后氧化后,产生产生CO2和水和水,这个总过程称作糖的这个总过程称作糖的有氧氧化有氧氧化,又称细胞氧化或又称细胞氧化或生生物氧化物氧化。整个过程分为三个阶段整个过程分为三个阶段:糖氧化成丙酮酸。葡萄糖进入细胞后经过一系列酶糖氧化成丙酮酸。葡萄糖进入细胞后经过一系列酶的催化反应,最后生成丙酮酸的过程,此过程在细胞质的催化反应,最后生成丙酮酸的过程,此过程在细胞质中进行中进行,并且是不耗能的过程;并且是不耗能的过程;丙酮酸进入线粒体丙
4、酮酸进入线粒体,在基质中脱羧生成乙酰在基质中脱羧生成乙酰CoA;乙酰乙酰CoA进入三羧酸循环进入三羧酸循环,彻底氧化。彻底氧化。,1 1 1使油脂或含油脂食品氧化酸败使油脂或含油脂食品氧化酸败(哈败哈败)2 2 2引起食品发生退色、褐变、维生素引起食品发生退色、褐变、维生素破坏,从而使食品腐败变质,降低破坏,从而使食品腐败变质,降低食品的质量和营养价值食品的质量和营养价值3 3 3酸败严重时甚至产生有毒物质,危酸败严重时甚至产生有毒物质,危及人体健康。及人体健康。防止和减缓食品氧化,可以采取防止和减缓食品氧化,可以采取避光、降温、干燥、排气、充氮、避光、降温、干燥、排气、充氮、密封等物理性措施
5、密封等物理性措施添加抗氧化剂则是一种既简单又添加抗氧化剂则是一种既简单又经济的方法。经济的方法。第一节第一节概概述述一一定定义义食品抗氧化剂是添加于食食品抗氧化剂是添加于食品后阻止或延迟食品氧化,提品后阻止或延迟食品氧化,提高食品质量的稳定性和延长储高食品质量的稳定性和延长储存期的一类食品添加剂存期的一类食品添加剂。FoodAntioxidants抗氧化食品1、基础型抗氧化元素:维生素。代表食物:各种维生素、基础型抗氧化元素:维生素。代表食物:各种维生素含量丰富的蔬菜、水果。含量丰富的蔬菜、水果。2、元老型抗氧化元素:抗氧化矿物质。硒及锌、铜、元老型抗氧化元素:抗氧化矿物质。硒及锌、铜、锰、铁
6、等。锰、铁等。3、新秀型抗氧化元素:植物性营养素。代表食物:大、新秀型抗氧化元素:植物性营养素。代表食物:大麦、小麦胚芽、玉米。麦、小麦胚芽、玉米。4、饮品型抗氧化元素:多种饮品。代表食物:绿茶、饮品型抗氧化元素:多种饮品。代表食物:绿茶、牛奶、红酒、水。牛奶、红酒、水。AntioxidantsandGoodFoodSourcesVitaminCCitrusfruitsandtheirjuices,berries,darkgreenvegetables(spinach,asparagus,greenpeppers,brusselsprouts,broccoli,watercress,other
7、greens),redandyellowpeppers,tomatoesandtomatojuice,pineapple,cantaloupe,mangos,papayaandguava.VitaminEVegetableoilssuchasolive,soybean,corn,cottonseedandsafflower,nutsandnutbutters,seeds,wholegrains,wheat,wheatgerm,brownrice,oatmeal,soybeans,sweetpotatoes,legumes(beans,lentils,splitpeas)anddarkleafy
8、greenvegetables.Selenium-Brazilnuts,brewersyeast,oatmeal,brownrice,chicken,eggs,dairyproducts,garlic,molasses,onions,salmon,seafood,tuna,wheatgerm,wholegrainsandmostvegetables.BetaCarotene-Varietyofdarkorange,red,yellowandgreenvegetablesandfruitssuchasbroccoli,kale,spinach,sweetpotatoes,carrots,reda
9、ndyellowpeppers,apricots,cantaloupeandmangos.二二.分类分类1.天然抗天然抗氧化剂氧化剂2.合成抗氧合成抗氧化剂化剂(一一)按来源分类按来源分类(二二)溶解性分类溶解性分类油溶性油溶性抗氧化剂抗氧化剂 BHA,BHT,PG水溶性水溶性抗氧化剂抗氧化剂 Vc(三)按作用机理分类1.自由基清除剂自由基清除剂(氢供体、(氢供体、电子供体)电子供体)2.氧清除剂氧清除剂3.酶抑制剂酶抑制剂4.单线态氧猝灭剂单线态氧猝灭剂5.金属离子螯合剂金属离子螯合剂6.增效剂(如柠檬酸、酒石增效剂(如柠檬酸、酒石酸等)酸等)自由基机体机体氧化反应氧化反应中产生的有害化合物
10、,具有强氧中产生的有害化合物,具有强氧化性,可损害机体的组织和化性,可损害机体的组织和细胞细胞,进而引起慢,进而引起慢性疾病及性疾病及衰老衰老效应。效应。自由基(freeradical)化学上也称为化学上也称为“游离基游离基”,是含有一个不成对,是含有一个不成对电子电子的的原子团原子团。由于原子形成由于原子形成分子分子时,时,化学键化学键中电子必须成对出现,中电子必须成对出现,因此自由基就到处夺取其他因此自由基就到处夺取其他物质物质的一个电子,使自的一个电子,使自己形成稳定的物质。在己形成稳定的物质。在化学化学中,这种现象称为中,这种现象称为“氧氧化化”。我们生物体系主要遇到的是氧自由基1.超
11、氧阴离子自由基、超氧阴离子自由基、2.羟自由基、羟自由基、3.脂氧自由基、脂氧自由基、4.二氧化氮二氧化氮5.一氧化氮自由基。一氧化氮自由基。6.过氧化氢、过氧化氢、7.单线态氧单线态氧8.臭氧,臭氧,通称活性氧。通称活性氧。体内活性氧自由基具有一定的功能,如免疫和信号传体内活性氧自由基具有一定的功能,如免疫和信号传导过程。导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏行为,导致人体正但过多的活性氧自由基就会有破坏行为,导致人体正常细胞和组织的损坏,从而引起多种疾病。如常细胞和组织的损坏,从而引起多种疾病。如心脏病心脏病、老年痴呆症老年痴呆症、帕金森病帕金森病和和肿瘤肿瘤。此外,外界环境中的阳光此外,
12、外界环境中的阳光辐射辐射、空气污染空气污染、吸烟、吸烟、农农药药等都会使人体产生更多活性氧自由基,使等都会使人体产生更多活性氧自由基,使核酸核酸突变,突变,这是人类衰老和患病的根源。这是人类衰老和患病的根源。三油脂的氧化和抗氧化剂的基本作用油油脂脂的的酸酸败败是是一一个个复复杂杂的的化化学学变变化化过过程程。含含有有不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸甘甘油油酯酯的的油油脂脂,由由于于其其结结构构上上不不饱饱和和键键的的存存在在,很很容容易易和和空空气气中中的的氧氧发发生生自自动动氧氧化化反反应应,生生成成过过氧氧化化物物,进进而而又又不不断断裂裂解解,产产生生具具有有臭臭味味的的醛醛或或碳碳链较短的羧酸
13、。链较短的羧酸。脂脂类类化化合合物物和和氧氧之之间间自自发发氧氧化化反反应应历历程程是是自自由由基基连连锁锁反反应应。与与所所有有的的链链反反应应一一样样,其其历历程程可可以以分分为为三三个个阶段:阶段:1.引发反应,即自由基的生成;引发反应,即自由基的生成;2.自由基的传递,即一种自由基转变成另一种;自由基的传递,即一种自由基转变成另一种;3.终止反应,即两种自由基结合生成一种稳定的产物。终止反应,即两种自由基结合生成一种稳定的产物。引发反应:引发反应:RH*R+HROOHROO+H自由基传递:自由基传递:R+O2ROOROO+RHROOH+R终止反应:终止反应:R+RR-RROO+RROO
14、RROO+ROOROOR+O2图图中中RH代代表表脂脂肪肪或或脂脂肪肪酸酸分分子子,R、H、HOO、ROO代表自由基,代表自由基,ROOH为氢过氧化物。为氢过氧化物。四.各类抗氧化剂的作用机理各各种种抗抗氧氧化化剂剂的的作作用用原原理理不不尽尽相相同同,大大致致分分为为下下述述4种种情况:情况:(l)抗抗氧氧化化剂剂本本身身可可释释放放出出氢氢离离子子,破破坏坏或或终终止止油油脂脂在在氧氧化化过过程程中中所所产产生生的的过过氧氧化化物物,使使之之不不能能继继续续被被分分解解成醛或酮类等低分子物质成醛或酮类等低分子物质,如各种酚类抗氧化剂。如各种酚类抗氧化剂。有有合合成成的的,如如丁丁基基羟羟基
15、基茴茴香香醚醚(BHA)、二二丁丁基基羟羟基基甲甲苯苯(BHT)、叔叔丁丁基基对对苯苯二二酚酚(TBHQ)、没没食食子子酸酸及及其其衍衍生生物物;天天然然的的,如如生生育育酚酚、茶茶多多酚酚、愈愈创树脂等。创树脂等。(2)抗抗氧氧化化剂剂本本身身极极易易被被氧氧化化,从从而而降降低低介介质质中中的的含含氧氧量量,抑抑制制食食品品成成分分的的氧氧化化。常常用用的的有有抗抗坏坏血血酸酸及及其其衍衍生生物,异抗坏血酸及其钠盐等。物,异抗坏血酸及其钠盐等。(3)抗抗氧氧化化剂剂能能减减弱弱氧氧化化酶酶的的活活性性。如如亚亚硫硫酸酸盐盐类类、二二氧化硫及各种含硫化合物等。氧化硫及各种含硫化合物等。(4)
16、将能催化和引起氧化反应的物质实行封闭。将能催化和引起氧化反应的物质实行封闭。1.自由基清除剂脂脂类类自自动动氧氧化化链链式式反反应应产产生生的的自自由由基基,通通过过脂脂类类或或单单质质氧氧作作用用,或或相相互互作作用用,进进而而又又加加剧剧了了脂类氧化链反应的传递速度,促进了脂类的氧化。脂类氧化链反应的传递速度,促进了脂类的氧化。自由基清除剂能借助键的均裂,释放出体积小、自由基清除剂能借助键的均裂,释放出体积小、亲和性很强的氢自由基,被链反应生成的自由亲和性很强的氢自由基,被链反应生成的自由基俘获而生成分子态化合物,将高势能的极活基俘获而生成分子态化合物,将高势能的极活泼的自由基转变成较为稳
17、定的分子,从而中断泼的自由基转变成较为稳定的分子,从而中断了链反应的传递速度,阻止了脂类被进一步氧了链反应的传递速度,阻止了脂类被进一步氧化。化。自由基清除剂必须具备两个条件:一是它本身极容易给出氢自由基;一是它本身极容易给出氢自由基;二是它自身转变成的自由基较脂类氧化链式反二是它自身转变成的自由基较脂类氧化链式反应生成的自由基更能稳定存在。应生成的自由基更能稳定存在。如如BHA、BHT、PG、VE等等能能将将氢氢自自由由基基提提供供给给不不饱饱和和的的脂脂肪肪酸酸过过氧氧游游离离基基形形成成氢氢过过氧氧化化物物,阻阻止止脂脂肪酸形成新的自由基,其作用过程如下:肪酸形成新的自由基,其作用过程如
18、下:ROO+AHROOH+AR+AHRH+ARO+AHROH+AHO+AHH2O+AA+AA-A本本身身形形成成的的自自由由基基比比较较稳稳定定、并并可可结结合合成成稳稳定定的的二二聚体之类的物质。聚体之类的物质。2.氧清除剂氧氧清清除除剂剂可可除除去去弥弥漫漫于于食食品品中中的的氧氧气气而而延延缓缓氧氧化化反反应应的的发发生生。有有抗抗坏坏血血酸酸、抗抗坏坏血血酸酸棕棕榈榈酸酸酯酯、异异抗抗坏坏血血酸、异抗坏血酸钠等。酸、异抗坏血酸钠等。这这些些物物质质对对氧氧有有强强的的亲亲和和力力,本本身身被被氧氧化化成成脱脱氢氢抗坏血酸。抗坏血酸。在在氧氧的的存存在在下下,脱脱氢氢抗抗坏坏血血酸酸不不
19、可可逆逆地地降降解解为为二二酮酮古古罗罗糖糖酸酸,最最终终分分解解产产物物是是草草酸酸和和苏苏糖糖酸酸。反反应应过过程程如下:如下:3.酶抗氧化剂2O22HH2O23O2H2O2 H2O3O2超氧化物歧化酶超氧化物歧化酶过氧化氢酶过氧化氢酶4.金属离子螯合剂 在含脂食品中通常含有微量的金属离子。这在含脂食品中通常含有微量的金属离子。这些金属离子可缩短链反应引发期的时间,加快脂些金属离子可缩短链反应引发期的时间,加快脂类化合物的氧化速度。类化合物的氧化速度。ROOH+M2+RO+OH+M3+ROOH+M3+ROO+H+M2+某些金属螯合剂可作为抗氧化剂,因它们与金属离子螯某些金属螯合剂可作为抗氧
20、化剂,因它们与金属离子螯合后可降低氧化还原电势,稳定金属离子的氧化态,有合后可降低氧化还原电势,稳定金属离子的氧化态,有效地抑制金属离子的促氧化效应。效地抑制金属离子的促氧化效应。如柠檬酸、如柠檬酸、EDTA、多磷酸盐、植酸、卵磷脂等。多磷酸盐、植酸、卵磷脂等。5.单线态氧猝灭剂单质氧有两种存在形式单质氧有两种存在形式:一是单线态,即激发态,能量较高;一是单线态,即激发态,能量较高;二是三线态,即基态,能量较低。二是三线态,即基态,能量较低。单单线线态态氧氧可可将将脂脂类类化化合合物物氧氧化化成成氢氢过过氧氧化化物物,是食品中脂类氧化的根源。是食品中脂类氧化的根源。胡萝卜素胡胡萝萝卜卜素素在在
21、低低氧氧压压力力下下能能将将单单线线态态氧氧转转变变为为三三线态氧,从而起到抗氧化作用。线态氧,从而起到抗氧化作用。1O2+-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素+3O26.抗氧化增效剂有一些物质,其本身没有抗氧化作用,但与抗氧有一些物质,其本身没有抗氧化作用,但与抗氧化剂混合使用,却能增强抗氧化剂的效果,这些物质统化剂混合使用,却能增强抗氧化剂的效果,这些物质统称为抗氧化剂的增效剂。称为抗氧化剂的增效剂。各种金属离子的螯合剂(如各种金属离子的螯合剂(如EDTA)是一类间接的抗是一类间接的抗氧化剂或抗氧化增效剂。氧化剂或抗氧化增效剂。柠檬酸、磷酸、抗坏血酸及它们的酯类(如柠檬柠檬酸、磷酸、抗坏血
22、酸及它们的酯类(如柠檬酸单甘油酯、抗坏血酸棕榈酸酯等)对酚类抗氧化剂具酸单甘油酯、抗坏血酸棕榈酸酯等)对酚类抗氧化剂具有良好的抗氧化增效作用。有良好的抗氧化增效作用。所加的酸一方面可为介质(油脂、含脂食品)创造所加的酸一方面可为介质(油脂、含脂食品)创造一个酸性环境,以保证原始抗氧化剂和油脂的稳定性;一个酸性环境,以保证原始抗氧化剂和油脂的稳定性;另一方面如抗坏血酸本身易被氧化,从而使其具有消除另一方面如抗坏血酸本身易被氧化,从而使其具有消除氧的能力。氧的能力。五.氧化作用的催化和抑制因素油脂的氧化作用可受到许多因素的催化油脂的氧化作用可受到许多因素的催化(l l)温度温度温度温度 与一般的化
23、学反应一样,物料温度每提高与一般的化学反应一样,物料温度每提高10,反应速率提高,反应速率提高1倍。倍。(2 2)光线)光线)光线)光线 紫外线是氧化作用的强激化剂和催化剂。紫外线是氧化作用的强激化剂和催化剂。(3 3)碱)碱)碱)碱 碱性条件和碱土金属离子能催化自由基的碱性条件和碱土金属离子能催化自由基的氧化。氧化。(4 4)油脂)油脂)油脂)油脂不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度 有两个双键的亚油酸比只有一个双键有两个双键的亚油酸比只有一个双键的油酸更易被氧化。的油酸更易被氧化。(5 5)色素色素色素色素植物油中残存的色素能催化氧化反应。植物油中残存的色素能催化氧化反应。如叶绿素能使各种油脂
24、受氧原子的作如叶绿素能使各种油脂受氧原子的作用而氧化。用而氧化。(6 6)氧的)氧的)氧的)氧的有效量有效量有效量有效量氧是氧化的供体,其有效含量越高越氧是氧化的供体,其有效含量越高越易促进氧化。易促进氧化。(7)重金属)重金属一般只要有一般只要有mg/kg数量级的铁、铜等金属溶于油数量级的铁、铜等金属溶于油脂中,就会成为有效的氧化催化剂。脂中,就会成为有效的氧化催化剂。只有具有氧化只有具有氧化-还原电位的两价和多价金属离子才还原电位的两价和多价金属离子才对油脂的氧化有催化作用。对油脂的氧化有催化作用。第二节第二节食品中常用的抗氧化剂食品中常用的抗氧化剂一.油溶性抗氧化剂1.丁基羟基茴香醚(丁
25、基羟基茴香醚(BHA)2.二丁基羟基甲苯(二丁基羟基甲苯(BHT)3.特丁基对苯二酚(特丁基对苯二酚(TBHQ)4.没食子酸衍生物没食子酸衍生物没食子酸丙酯、辛酯、十二酯没食子酸丙酯、辛酯、十二酯5.对羟基苯甲酸衍生物对羟基苯甲酸衍生物对羟基苯甲酸甲酯(乙酯、丙酯)对羟基苯甲酸甲酯(乙酯、丙酯)1.白白色色或或微微黄黄色色蜡蜡样样结结晶晶性性粉粉末末,带带有有酚酚类类的的特特异异臭臭气气和和有有刺刺激激性性的的气气味。味。2.不不溶溶于于水水,易易溶溶于于乙乙醇醇、甘甘油油、猪猪油油、玉米油玉米油、花生油和丙二醇花生油和丙二醇。3.两两种种异异构构体体3-BHA和和2-BHA。3-BHA的的抗
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