烯烃炔烃二烯烃和脂环烃.pptx
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1、烯烃的反应:加成反应Reactions of Alkenes:Addition Reactions第1页/共113页1 烯烃的加氢Hydrogenation of Alkenes氢化热 Heat of Hydrogenation第2页/共113页第3页/共113页烯烃加氢的多相催化机理A mechanism for heterogeneous catalysis in the hydrogenation of alkenes第4页/共113页第5页/共113页第6页/共113页第7页/共113页氢化热 Heat of Hydrogenation第8页/共113页根据氢化热可以判断烯烃的稳定性第
2、9页/共113页顺式加成,定量完成;从位阻小的一面进行。烯烃双键上取代基越少,空间位阻越小,加氢活性越高。烯烃加氢的立体化学Stereochemistry of Alkene Hydrogenation第10页/共113页第11页/共113页第12页/共113页2 亲电加成 缺电子试剂对富电子碳碳双键的进攻,二步。亲电试剂:本身缺少一对电子,又有能力从反应中得到电子 形成共价键的试剂。例:H+、Br+、lewis酸等。第13页/共113页反应分两步进行:第一步,亲电试剂对双键进攻形成碳正离子。第二步,亲核试剂与碳正离子中间体结合,形成加成产物。控制整个反应速率的第一步反应(慢),由亲电试剂进攻
3、而 引起,故此反应称亲电加成反应。第14页/共113页加成取向马氏规则在不对称烯烃的加成中,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。加成取向属反应速率问题,与中间体碳正离子稳定性有关。第15页/共113页第16页/共113页碳正离子 碳正离子稳定性次序:3o C+2o C+1oC+CH3+给电子基,使正电荷分散,碳正离子稳定:吸电子基,使正电荷更集中,碳正离子不稳定;第17页/共113页b.与卤化氢加成第18页/共113页第19页/共113页第20页/共113页第21页/共113页第22页/共113页第23页/共113页思考题上述三种情况,在加成反应的方向与速率方面与乙烯有何不同?请给予理论上的解释
4、。第24页/共113页 加成的立体专一性第25页/共113页第26页/共113页 重排反应反应经历碳正离子中间体。1,2-甲基迁移、1,2-负氢迁移。重排为更稳定的碳正离子。第27页/共113页1,2-甲基迁移第28页/共113页1,2-负氢迁移第29页/共113页c.与水加成(酸催化)硫酸、磷酸等催化,烯烃与水直接加成生成醇。思考题:写出烯烃与水反应历程第30页/共113页第31页/共113页第32页/共113页d.与硫酸加成间接水合法制备烯烃,条件缓和,实验室常用第33页/共113页e 与卤素加成第34页/共113页反应机理第35页/共113页反应经历溴鎓离子、反式加成第36页/共113页
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