王镜岩生化件氨基酸.pptx
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1、(一)(一)蛋白质水解蛋白质水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解蛋白质和多肽的肽键可被催化水解酸酸/碱碱能将蛋白能将蛋白完全水解完全水解 酶酶水解一般是水解一般是部分水解部分水解得到各种AA的混合物得到多肽片段和AA的混合物氨基酸是蛋白质的基本结构单元蛋白质蛋白质月示月示胨胨多肽多肽肽肽AAAA 1*104 5*103 2*103 1000 200 100 -500第1页/共79页(二)(二)氨基酸的结构氨基酸的结构地球上天然形成的地球上天然形成的AA300种以上。种以上。构成蛋白质的构成蛋白质的AA只有只有20余种余种,且都且都是是-氨基酸氨基酸。第2页/共79页什么是氨基酸?什么是氨基酸?第
2、3页/共79页第4页/共79页-C-C-C-C-COOH-C-C-C-C-COOH -C-C-C-C(NH-C-C-C-C(NH2 2)-COOH -)-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C-C(NH-C-C-C(NH2 2)-C-COOH -)-C-COOH -氨基酸氨基酸 -C-C(NH-C-C(NH2 2)-C-C-COOH -)-C-C-COOH -氨基酸氨基酸什么是什么是-氨基酸?氨基酸?第5页/共79页 大多数大多数AAAA在中性在中性pHpH时呈时呈兼性离子兼性离子状态状态:除甘氨酸外,除甘氨酸外,1919种种AAAA都具有旋光性。都具有旋光性。除胱氨酸和酪氨酸外,其余除胱氨酸和酪
3、氨酸外,其余AAAA都能溶于水。都能溶于水。COO-NH3+第6页/共79页二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类(一)常见的蛋白质氨基酸(一)常见的蛋白质氨基酸第7页/共79页按基的化学结构分类:按基的化学结构分类:、脂肪族、脂肪族aaaa()中性()中性aaaa第8页/共79页(2 2)含羟基或硫)含羟基或硫aaaa第9页/共79页第10页/共79页()酸性()酸性aaaa及其酰胺及其酰胺第11页/共79页()碱性()碱性aaaa第12页/共79页、芳香族、芳香族aaaa第13页/共79页、杂环、杂环aaaa第14页/共79页按基的极性性质分类:按基的极性性质分类:、非极性基、非极性基aaaa第
4、15页/共79页、不带电荷的极性基、不带电荷的极性基aaaa第16页/共79页3 3、带正电荷的基、带正电荷的基aaaa第17页/共79页4 4、带负电荷的基、带负电荷的基aaaa第18页/共79页(二)不常见的蛋白质氨基酸(二)不常见的蛋白质氨基酸 由常见aa经修饰而来。第19页/共79页第20页/共79页第21页/共79页(三)非蛋白质氨基酸(三)非蛋白质氨基酸 150150多种多种多是蛋白质中多是蛋白质中L L型型-AA-AA衍生物衍生物有一些是有一些是-,-,-AA-AA有些是有些是D-D-型型AAAA第22页/共79页鸟氨酸鸟氨酸瓜氨酸瓜氨酸第23页/共79页三、氨基酸的酸碱性质三、
5、氨基酸的酸碱性质(一)兼性离子(一)兼性离子第24页/共79页第25页/共79页H3NCHCOOHR+(pHpI)H3NCHCOO-R+(pH=pI)H2NCHCOO-R(pHpI)(二)氨基酸的解离(二)氨基酸的解离第26页/共79页(三)氨基酸的等电点(三)氨基酸的等电点当当溶溶液液为为某某一一pHpH值值时时,AAAA主主要要以以兼兼性性离离子子的的形形式式存存在在,分分子子中中所所含含的的正正负负电电荷荷数数目相等,净电荷为目相等,净电荷为0 0。这一。这一pHpH值即为值即为AAAA的等电点(的等电点(p pI I)。在在p pI I时,时,AAAA在电场中既不向正极也不向负极移动,
6、即处于两性离子状态。在电场中既不向正极也不向负极移动,即处于两性离子状态。第27页/共79页Ka1*Ka2=l侧链不含离解基团的中性侧链不含离解基团的中性AAAAlpI=(pK1+pK2)/2 第28页/共79页甘甘氨氨酸酸滴滴定定曲曲线线第29页/共79页对于侧链含有可解离基团的对于侧链含有可解离基团的AAAAp pI I取决于两性离子两边取决于两性离子两边p pK K值的算术平均值值的算术平均值酸性酸性AAAA:p pI I=(p=(pK K1 1+p+pK KR-COOR-COO-)/2)/2 碱性碱性AAAA:p pI I=(p=(pK K2 2+p+pK KR-NH2 R-NH2)/
7、2)/2 第30页/共79页第31页/共79页第32页/共79页第33页/共79页四、氨基酸的化学反应四、氨基酸的化学反应第34页/共79页(一)(一)-氨基参加的反应氨基参加的反应1.1.与亚硝酸反应与亚硝酸反应2.2.与酰化试剂反应与酰化试剂反应3.3.烃基化反应烃基化反应4.4.形成形成SchiffSchiffs s碱反碱反应应5.5.脱氨基反应脱氨基反应第35页/共79页 NH2 OH R CH COOH+HNO2 R CH COOH+H2O+N2lVan Slyke 法测氨基氮(体积)的基础。法测氨基氮(体积)的基础。lN2中的中的1/21/2为氨基氮。为氨基氮。氨基酸定量和蛋白质水
8、解程度的测定。氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。第36页/共79页NO2FO2N+H2NCHCOOHRNO2O2NHNCHCOOHR+HF弱碱性弱碱性DNP-氨基酸氨基酸 (黄色黄色)DNFBSanger 法测定法测定N N末端氨基酸基础末端氨基酸基础第37页/共79页N=C=S +NCHCOOHHHRPITCNCNCHCOOHHHRSPTC-氨基酸NCHRSNCCOPTH-氨基酸pH8.3无水HF苯异硫氰酸酯PITC苯氨基硫甲酰衍生物苯乙内硫脲衍生物Edman降解法基础第38页/共79页 R R COOH R COOH R COO COO C=O+H C=O+H2 2N CH C=N CH
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