《酰化反应一》PPT课件.ppt
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1、第三章 酰化反应Acylation Reaction加成阶段:反应是否易于进行决定于羰基的活性,若反应是否易于进行决定于羰基的活性,若L L的电子的电子效应是吸电子的,不仅有利于亲核试剂的进攻,而且使中间体效应是吸电子的,不仅有利于亲核试剂的进攻,而且使中间体稳定;若是给电子的作用相反。稳定;若是给电子的作用相反。消除阶段:反应是否易于进行主要取决于反应是否易于进行主要取决于L L的离去倾向。的离去倾向。L L-碱碱性越强,越不容易离去,性越强,越不容易离去,ClCl-是很弱的碱,是很弱的碱,-OCOROCOR的碱性较强的碱性较强些,些,OHOH-、OROR-是相当强的碱,是相当强的碱,NHN
2、H2 2-是更强的碱。是更强的碱。RCOCl RCOCl(RCO)(RCO)2 2O ORCOOH RCOOH、RCOORRCOORRCONHRCONH2 2 RCONRRCONR2 2 R:R:R R带吸电子基团利于进行反应;带吸电子基团利于进行反应;R R带给电子不利于反应带给电子不利于反应;R;R的的体积若庞大,则亲核试剂对羰基的进攻有位阻,不利于反应进体积若庞大,则亲核试剂对羰基的进攻有位阻,不利于反应进行行质子酸催化法质子酸中,氯化氢的催化作用最强,但其腐蚀性强浓硫酸有较好的催化活性及吸水性,应用最为广泛位阻大的酸及叔醇等易脱水1、羧酸为酰化剂第一节 氧原子上的酰化反应 一、醇的O-
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