高三有机化学一轮预习复习知识资料点归纳.doc
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1、 专题一专题一 官能团与有机物类别、性质的关系官能团与有机物类别、性质的关系 【考纲解读】: 有机化学是高中化学的主干知识,是高考化学中必考内容之一,学习有机化学就是学习官能团,考纲中对官能团 的要求是:掌握官能团的名称和结构,了解官能团在化合物中的作用,掌握个主要官能团的性质和主要化学反应,并 能结合同系物的概念加以应用。 【知识网络】知识点: 1、有机物的概念: (1)有机物: 。 (2)有机物种类繁多的原因: 。 (3)同系物 。 (4)烃: 。2、官能团 (1)定义: (2)常见官能团: 官能团与有机物性质的关系官能团化学性质蔗糖:水解、无还原 性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(CnH2
2、n-6):取代、加成、氧 化有机物烷烃(CnH2n+2):取代、裂解烯烃(CnH2n):加成、加聚、氧化二烯烃(CnH2n-2):加成、加聚、氧化炔烃(CnH2n-2):加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(CnH2n):取代环烯烃(CnH2n-2):加成、氧化芳香烃碳键是否饱和饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(CnH2n+2O):取代、氧化、消去醛,酮(CnH2nO):加成、氧化羧酸,酯(CnH2nO2):酸性、酯化、水 解酚,芳香醚,芳香醇:(CnH2n-6O):取代氨基酸,硝基化合物:(CnH2n+1NO2)糖单糖(C6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C12H22O11)多糖(C6H
3、10O5)n麦芽糖:水解、还原 性淀粉:水解、无还原性纤维素:水解、无还原性蛋白质:水解、变性、灼烧、颜 色反应高分子CC 以乙烯为例1.加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等) 2氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反应:CC 以乙炔为例1加成反应:(与H2、X2、HX、H2O等)如:乙炔使溴水褪色2氧化反应:能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH 以乙醇为例1 与活泼金属(Al之前)的反应2取代反应 :(1)与 HX (2)分子间脱水:3氧化反应:燃烧: 催化氧化:4消去反应:5酯化反应: 会 注意:醇氧化规律 (1)RCH2OH RCHO (2)OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮 (
4、3)OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。酚OH 以苯酚为例1 弱酸性: (1)与活泼金属反应放H2 (2)与NaOH: (酸性:H2CO3酚OH) 2 取代反应:能与卤素。 3 与FeCl3的显色反应: 4、强还原性,可以被氧化。 5、可以和氢气加成。X 以溴乙烷为例1取代反应: NaOH的水溶液得醇 2消去反应:NaOH的醇溶液CHO 以乙醛为例1加成反应: 2氧化反应:(1)能燃烧(2)催化氧化:(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH 以乙酸为例1 弱酸性:(酸性:RCOOHH2CO3酚OHHCO3)RCOOH RCOO H 具有酸的通性。2酯化反应:RO
5、HR,COOH 催化剂 加热 R,COORH2O COOC 以乙酸乙酯为例水解反应:酸性条件 碱性条件CONH水解反应O 3、三羟基对比羟基种类代表物NaNaOHNaHCO3Na2CO3-OH 活泼性酸性醇羟基C2H5OH中性酚羟基C6H5OHH2CO3 4四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳 (1)溶解性: 有机物均能溶于有机溶剂. 能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸; 微溶于水:苯酚 苯甲酸 C2H5-O-C2H5 注意:水溶性规律。 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中, OH、CHO、COC、COOH、SO3H 等
6、,皆为亲水基,R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲, 有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。由此可推知: 烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。 含有OH、CHO、及COOH 的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸) ,其烃基部分碳原子数小于等于 3 时可溶于 水。 当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如 CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa 等。 (2)密度: 比水轻的:烃(含苯及其同系物、矿物油) 酯(含油脂) 一氯烷烃 比水重: 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚 (3)有毒的物质:苯、硝基
7、苯、甲醇、甲醛 (4)常温下呈气态: 分子中含碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷除外) CH3Cl HCHO (5)有特殊气味或香味:苯 甲苯 CH3COOC2H5 CH3CH2OH 6、几类重要的有机物 (1)糖类:又叫碳水化合物,一般符合 Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也 可以属于糖类。葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性 : 单糖(C6H12O6) (1)氧化反应:能发生银镜反应和与新制 Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化 (2)醛基发生与 H2发生加成反应 (3)酯化反应
8、(4)分解制乙醇 果 糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。 (C6H12O6) 糖 蔗 糖:(1)非还原性糖,即不含醛基 (2)水解得到一葡一果 类 二糖 (C12H22O11):蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。麦芽糖:(1)还原性糖,即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。淀 粉:(1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇 I2变蓝色多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。 (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。 (3)酯化 (2) 氨基酸和蛋
9、白质 (1)两性 两性氨基酸 蛋白质 (2)盐析(可逆)(含COOH、 (3)变性(不可逆)NH2) 含肽键 (4)颜色反应(5)灼烧有烧焦羽毛气味(6)水解得氨基酸 典型例题典型例题: 例 1:某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键 或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种( ) A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例 2:下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中 A、B、C、D 标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断 裂的键是 ( )例 3:(08 海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为 3:2 的化合物是( )例 4:(
10、08 北京崇文)12珍爱生命,远离毒品。以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是HOHOC H3CCH2CH3HOAK 粉的分子式为 C13H16ClNO B这四种毒品都属于芳香烃 C1mol 大麻最多可与含 4mol Br2 的浓溴水发生反应 D摇头丸不可能发生加成反应 例 5、 (08 北京丰台)17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构 简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是 A该化合物的分子式为 C16H18O3 B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇 FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物 D1mol 该物质分别与浓溴
11、水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol、7molH2O(缩聚)H2O(水解) 专题二专题二 同分异构体和同系物同分异构体和同系物 【考纲要求考纲要求】 1、 了解同分异构现象普遍存在的本质原因。 2、 掌握同分异构和同系物的概念,会辨认同系物和列举同分异构体。 考点一、同系物:考点一、同系物: 知识点: 1、定义: 2、同系物的判断规律 典型例题: 例 1:下列各物质互为同系物的是( )O HC H2O H和A.BCH3CH2OH 和 CH3OCH3CCH3一 CH=CH2和 CH3 CH2 CH3 DCH3CH2OH 和 CH3OH 例 2、下列各组物质中,一定互为同系物的
12、是( )A、分子式为 CH2O2和 C3H6O2的物质 B、分子式为 CH2O 和结构简式为 CH3CHO 的物质C、分子式为 CH4O 和 C2H6O 的物质 D、苯酚和苯甲醇(C6H5CH2OH) 强化训练: 1、下列物质是苯的同系物的是 ( )C H3C HC lC H3C H2A A . .B B . .C C . .D D . .2、下列各组中物质一定互为同系物的是 ( ) A.C3H4与 C5H8 B.C3H6与 C5H10 C.C3H8与 C5H12 D.C3H7Cl 与 C5H10Cl2 3、下列各组物质中,互为同系物的是 ( )ACH3CH2CH2CH3和 CH3CHCHCH
13、3 B甲苯和苯乙烯CCHCCH2CH3和 CH2CHCH2CH3 DCH2CHCH3和 CH2CHCH2CH34、下列各组物质间,互为同系物的是 ( )ACH3CH2CH2Cl、CH3Cl BCH2Cl2、CH3Cl CCH3C6H4Cl、C6H5Cl DCH2=CHCH2Cl、CHCl=CHCH3 5、下列叙述正确的是 ( )A、同系物具有相同的性质 B、同系物的结构相似,所以物理性质也相似C、同系物互为同分异构体 D、同系物具有相似的结构,化学性质也相似 6、下列各物质中, 互为同系物的一组是 ( )C2H5COOH C6H5COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHOA B C D
14、考点二考点二 、同分异构体的种类、同分异构体的种类 知识点: 1 1、同分异构体的概念。、同分异构体的概念。 2 2、同分异构体的类型:、同分异构体的类型: (1 1)碳架异构:)碳架异构: 例 1:(1)熟练地写出分子式为 C4H10、C5H12、C6H14、C7H16的所有同分异构体的结构简式: (2)熟练写出符合C3H7、C4H9的所有同分异口构。(2 2)位置异构:)位置异构:指官能团在链的不同位置上形成的异构现象。如:1氯丙烷,2氯丙烷常见的官能团有:卤原子、碳碳双键、碳碳叁键、羟基、氨基、硝基等。 例 2:推断下列物质的异构体的数目一氯代物(种数)二氯代物(种数)CH4C2H6C3
15、H8C4H10 思考:C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系? 例 3:书写满足下列条件的同分异构体的结构简式: 分子式为 C5H10,能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式分子式为 C5H12O 的醇类且能氧化成醛同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O 属于醛的同分异构体的结构简式写出符合 C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式写出符合 C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式(3 3)类别异构:)类别异构:官能团的类别不同引起的异构现象。类别异构现象举例书写结构简式单烯烃与 炔烃与 饱和一元醇与 芳香醇与 饱和一元醛与 饱和一元羧酸与 氨基酸与 例 4:邻甲基苯甲酸 有多种同
16、分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 ( ) A、6 种 B、5 种 C、4 种 D、3 种 例 5、实验室将化学式为 C8H16O2的酯水解,得到 A 和 B 两种物质, A 氧化可转变为 B, 符合上述性质的酯的结构种类有A2 种 B1 种 C4 种 D3 种 COOH CH3 例 6: (08 海南卷)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( ) A3 种B4 种C5 种D6 种 例 7、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设 计方案合成。(1)写出 A 人的结构简式:A ,C: 。(2)D
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