烯烃有机课件.ppt
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1、关于烯烃有机第1页,此课件共57页哦2第一节第一节 结构和同分异构和命名结构和同分异构和命名一、结构一、结构第2页,此课件共57页哦3第3页,此课件共57页哦4(一)(一)构造异构构造异构(二)顺反异构(二)顺反异构当双键碳原子连接的原子或基团不相同时,当双键碳原子连接的原子或基团不相同时,存在顺反异构。存在顺反异构。对于环状化合物,由于环不能自由旋转,因此当环面上两个以上碳原子连接对于环状化合物,由于环不能自由旋转,因此当环面上两个以上碳原子连接的原子或基团不相同时,也存在顺反异构。的原子或基团不相同时,也存在顺反异构。二、烯烃的同分异构现象二、烯烃的同分异构现象第4页,此课件共57页哦5三
2、、命名1、先找出含双键的最长碳链,把它作为主、先找出含双键的最长碳链,把它作为主链,并按主链含碳原子数把该化合物命链,并按主链含碳原子数把该化合物命名为某烯。名为某烯。2、从主链靠近双键的一端开始编号,使双、从主链靠近双键的一端开始编号,使双键碳原子的编号较小键碳原子的编号较小第5页,此课件共57页哦63、把双键碳原子的最小编号写在烯烃名称的前、把双键碳原子的最小编号写在烯烃名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前,取代基也写在某烯之前。前,取代基也写在某烯之前。4、顺、反异构体的、顺、反异构体的“顺(顺(cis)/反(反(trans)或)或 Z/
3、E”写在最前。写在最前。Z(Zusammen)/E(Entgegen):):两个碳原子的优先基团在同侧为两个碳原子的优先基团在同侧为Z、异侧异侧为为E。第6页,此课件共57页哦7第7页,此课件共57页哦8第二节第二节 物理性质及光谱物理性质及光谱:0 1.1 10-30 /C.m b.p.0.9oC 3.5oCm.p.-106oC -139oC一、物理性质一、物理性质第8页,此课件共57页哦9二、烯烃的波谱性质二、烯烃的波谱性质IR:C=C 16751640cm-1 =C-H 31003010(伸缩振动)(伸缩振动)1000675 (面外弯曲振动)(面外弯曲振动)RCH=CH2;R2C=CH2
4、;1000和和900 880 RCH=CRH;R2C=CRH 730675(顺)(顺)840800 970960(反)(反)第9页,此课件共57页哦10化学位移:化学位移:5.3 0.91H-NMR第10页,此课件共57页哦11第11页,此课件共57页哦12MS:(自学(自学1213)分子离子峰非常明显分子离子峰非常明显出现出现m/z41,55,69,83等碎片离子峰等碎片离子峰(CnH2n-1)麦氏重排产生麦氏重排产生CnH2n碎片离子峰碎片离子峰不能确定双键的位置不能确定双键的位置环已烯类发生逆向环已烯类发生逆向Diels-Alder裂解裂解第12页,此课件共57页哦13C3H6麦氏(麦氏
5、(Mclafferty)重排)重排逆向逆向Diels-Alder裂解裂解第13页,此课件共57页哦14cis-3-hexene 第14页,此课件共57页哦15第三节 化学反应一一、烯烃的催化氢化、烯烃的催化氢化;二二、烯烃的亲电加成、烯烃的亲电加成三三、烯烃的自由基加成、烯烃的自由基加成;四四、烯烃的硼氢化反应、烯烃的硼氢化反应五五、烯烃的氧化烯烃的氧化;六六、烯烃的、烯烃的-卤化卤化七七、烯烃的聚合反应。、烯烃的聚合反应。第15页,此课件共57页哦16一一一一 、烯烃的催化氢化、烯烃的催化氢化、烯烃的催化氢化、烯烃的催化氢化反反 应应 条条 件:件:加温加压加温加压产产 率:率:几乎定量几乎
6、定量常用催化剂:常用催化剂:Pt(铂)(铂)Pd(钯)(钯)Ni(镍)(镍)*1 顺式为主顺式为主*2 空阻小的双键优先空阻小的双键优先*3 空阻小的一侧优先空阻小的一侧优先RCH=CHR RCH2-CH2RH2/催化剂催化剂加温加压加温加压第16页,此课件共57页哦17在进行催化加氢时在进行催化加氢时,常将烯烃先溶于适当的溶剂(如乙醇,乙常将烯烃先溶于适当的溶剂(如乙醇,乙酸等)酸等),然后和催化剂一起在搅拌下通入氢气。然后和催化剂一起在搅拌下通入氢气。催化剂一般制成高度分散的粉末状,还负载于载体催化剂一般制成高度分散的粉末状,还负载于载体.Heterogenerous catalytic
7、hydrogenation第17页,此课件共57页哦18Homogenerous catalytic hydrogenation -Wilkinson catalyst 第18页,此课件共57页哦19127120116126119.2112.5127EE第19页,此课件共57页哦20 定义:两个或多个分子相互作用,生成一个定义:两个或多个分子相互作用,生成一个加成产物的反应称为加成反应。加成产物的反应称为加成反应。加成加成反应反应自由基加成(均裂)自由基加成(均裂)离子型加成(异裂)环离子型加成(异裂)环加成(协同)加成(协同)亲电加成亲电加成亲核加成亲核加成加成反应的定义和分类加成反应的定义
8、和分类加成反应的定义和分类加成反应的定义和分类 分类:分类:分类:分类:根据反应时化学键变化的特征分根据反应时化学键变化的特征分根据反应时化学键变化的特征分根据反应时化学键变化的特征分 (或根据反应机理分)(或根据反应机理分)(或根据反应机理分)(或根据反应机理分)二、烯烃的亲电加成二、烯烃的亲电加成第20页,此课件共57页哦21一)一).烯烃与卤化氢的加成烯烃与卤化氢的加成反应式反应式反应式反应式CH2=C(CH3)2 +HX CH3-C(CH3)21 1、反应机理、反应机理、反应机理、反应机理X慢慢第21页,此课件共57页哦222、碳正离子的结构和相对的稳定性碳正离子的结构和相对的稳定性
9、质子带正电荷,具有亲电的性质,因此称为亲电试质子带正电荷,具有亲电的性质,因此称为亲电试剂,由于亲电试剂剂,由于亲电试剂(Electrophile)进攻而引起的加成反进攻而引起的加成反应称为亲电加成应称为亲电加成(Electrophilic addition)。CH3CH2+碳正离子稳定性:碳正离子稳定性:(CH3)3C+(CH3)2CH+CH3CH2+CH3+我们在第四章化合物的电子效应章节中会详细讨我们在第四章化合物的电子效应章节中会详细讨论!论!第22页,此课件共57页哦23CH3CH2CH=CH2+HBr CH3CH2CHCH3(CH3)2C=CH2 +HCl (CH3)2C-CH3B
10、r100%Cl HAc80%3、区位选择性问题和反应活性、区位选择性问题和反应活性区位选择性区位选择性区位选择性区位选择性 马尔可夫尼可夫规则马尔可夫尼可夫规则马尔可夫尼可夫规则马尔可夫尼可夫规则:当不对称试剂和双键发生加成当不对称试剂和双键发生加成当不对称试剂和双键发生加成当不对称试剂和双键发生加成时时时时,试剂正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那试剂正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那试剂正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那试剂正电性部分主要加到能形成较稳定碳正离子的那个碳原子上个碳原子上个碳原子上个碳原子上.第23页,此课件共57页哦24烯烃与烯烃与HX的加成反应,具有
11、区位选择性,在绝大的加成反应,具有区位选择性,在绝大多数的情况下,产物符合马氏规则。多数的情况下,产物符合马氏规则。F3C-CH=CH2 +HCl F3CH2CH2Cl主要产物主要产物*1 HI HBr HCl*2 双键上电子云密度越高,反应速率越快。双键上电子云密度越高,反应速率越快。(CH3)2C=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3CH=CH2 CH2=CH2第24页,此课件共57页哦254、重排问题、重排问题(CH3)3CCH=CH2HCl17%83%(CH3)2CCl-CH(CH3)2(CH3)3CCHClCH3 (CH3)3CCHCH3+(CH3)2C-CH(CH3)2甲基转移甲
12、基转移亲电加成活性大小:亲电加成活性大小:第25页,此课件共57页哦26 反反反反 应应应应 式式式式(二)烯烃与卤素的加成(二)烯烃与卤素的加成(二)烯烃与卤素的加成(二)烯烃与卤素的加成RCH=CHR RCHBrCHBrRCCl4 Br2A 反应分两步进行反应分两步进行;B 速控步是亲电的一步速控步是亲电的一步;C 反式加成。反式加成。反反反反 应应应应 机机机机 理理理理第26页,此课件共57页哦27Stereoselective reaction:在有机化学反应中只产生在有机化学反应中只产生或优先产生一种立体异构体或优先产生一种立体异构体(或一对对映异构或一对对映异构体体)的反应的反应
13、.第27页,此课件共57页哦28第28页,此课件共57页哦29加氯与加溴反应机制的比较加氯与加溴反应机制的比较 反式加成产物反式加成产物 顺式加成产物顺式加成产物加氯加氯 32%68%加溴加溴 83%17%C6H5CH=CHCH3Br2C6H5CH=CHCH3Cl2碳正离子碳正离子环正离子环正离子离子对离子对第29页,此课件共57页哦30(三)(三)(三)(三)烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应烯烃与水、硫酸、有机酸、醇、酚的反应(1)反应机理与烯烃加反应机理与烯烃加HX一致(如加中性分一致(如加中性分 子多一步失子多一
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