有机化学高教醇醚.pptx
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1、10-1醇一、醇的分类、结构和命名二、醇的制备:烯烃水合法、硼氢化-氧化法、醛酮和羧酸还原法、格氏试剂法、从卤烃水解法。三、醇的物理性质四、醇的化学性质:与活泼金属反应、卤代烃的生成、与无机酸反应、脱水反应、氧化和脱氢反应五、重要的醇六、硫醇:硫醇的制备、硫醇的性质第1页/共95页一、分类、结构与命名1、结构:醇的官能团为羟基与脂肪族烃基连结,O原子为SP3杂化,有两对未共用电子对,分子极性较强。思考:根据醇的结构,你预计醇应具有哪些化学性质?第2页/共95页从烃基结构角度分:饱和、不饱和、环烷醇、芳香醇。从醇羟基数目分:一元、二元、多元按羟基所连接的烷基碳级数分类:为1o、2o、3o级醇(伯
2、、仲、叔)。2、分类:第3页/共95页练习:分辨下列醇各属于哪类醇?第4页/共95页(1)、普通命名:(某烷基)醇3、命名第5页/共95页(2)、系统命名选含羟基的最长的碳链为主链,羟基为小号,其它同烷烃的命名复杂侧链的芳醇:芳基为取代基多元醇:主链包括尽量多羟基,表明羟基相对位次(-二醇、-二醇、-二醇或1,2-、1,3-、1,4-)第6页/共95页练习1:醇系统命名第7页/共95页练习2:写出下列化合物的结构式(顺)-2-丁烯-1-醇(R)3-丁烯-2-醇1-甲基环丙醇第8页/共95页六、醇的制备(实验室方法)1、由烯烃制备马氏醇反马氏醇第9页/共95页2、由格氏试剂与羰基化合物的加成制备
3、接长-R若反应物为甲醛:10R-OH 醛类:20R-OH 酮类:30R-OH 环氧乙烷:接长两个碳的10R-OH第10页/共95页练习:合成下列化合物解第11页/共95页解3)4)*5)由苯及三个碳以下有机物合成2-苯基-1-丙醇第12页/共95页3、由羰基化合物还原制备第13页/共95页4、由卤代烷水解制备第14页/共95页三、醇的物理性质 除了服从烃类量变到质变的规律外,应从下列结构特点去分析和理解醇的物理性质 偶极分子:偶极力 氢键力:自身或与水能形成键处于缔合状 态 孤对电子:能与金属离子络合第15页/共95页熔沸点:高于同分子量的烃卤代烃高得多,多元醇大于一元的,溶解性:C1-C5与
4、水混溶(与水形成氢键),随着烃基增大,水溶性下降 结晶醇生成:溶于水导出:不能用无水氯化钙来干燥醇;但可用来除去少量的醇醇类物理性质一般规律:第16页/共95页练习:醇的物理性质 为什么醇随着M的增大,沸点增加的幅度越来越少?水溶性越来越少?为什么在同M下,直链的醇 沸点大于支链?试排列下列醇的沸点大小第17页/共95页三、醇的化学性质活性氢,与M反应羟基被取代 -H被氧化,脱水反应第18页/共95页1、与金属反应:通式、醇钠性质及其应用2、卤烃的生成反应:与氢卤酸、卤化磷、亚硫酰氯反应,各级醇反应活性、各级醇检别法、重排现象3、与无机酸成酯反应:硫酸、硝酸、磷酸4、脱水成烯反应:两种脱水方式
5、、消去反应方向、消去反应机理、重排现象5、氧化与脱氢:氧化本质、常用氧化剂、检别各级醇、合成醛酮。第19页/共95页1、与活泼金属反应 (1)醇作为酸:*Pka=17 25,呈中性,氢氧化钠(),碳酸钠(-)*活泼金属:钠、锂、铝、镁(+)*反应活性水,反应温和 *各级醇酸性比较:看O-H上电子对偏向。偏向于氢,酸性减弱,否则相反。(从烷基供电子诱导效应角度分析)第20页/共95页 *强碱性(从共轭酸分析),易水解(强碱弱酸盐)。*应用:作为碱性催化剂和脱水剂 *醇钠制备:实验室:醇与钠作用 工业:醇与氢氧化钠溶液。反应可逆的.(2)醇钠性质及应用第21页/共95页练习 工业上制醇钠,应采取什
6、么措施使平衡向右移动?实验室里用乙醇去除去少量的钠,这是根据乙醇哪一点性质?请写出异丙醇钠、叔丁醇铝、异丙醇铝的结构式。第22页/共95页 HBr HC l HF请记:卢卡氏试剂:浓盐酸/Zn Cl 2分析:从酸性顺序角度从处于回流状态下,体系中HX的含量多少?第27页/共95页D、各级醇的检别方法 反应现象:出现浑浊或分层。(6个碳以下醇溶于卢卡氏试剂中,反应产物卤代烃不溶于此试剂中。)反应速度:苄醇、烯丙醇 30 20 10 室温 室温,加热,加热 (-)(+)检别试剂:卢卡氏试剂第28页/共95页E、某些醇与卤化氢的反应挥发生重排:(次)易重排的醇:-C上连有多个烷基(或说碳上空阻大)的
7、10、20醇。重排动力:变成更稳定的碳正离子。第29页/共95页第30页/共95页(2)与卤化磷、亚硫酰氯反应第31页/共95页3、与无机酸成酯反应硫酸氢乙酯硫酸二乙酯加热无机酸:硫酸、硝酸、磷酸机理:醇脱去氢,酸脱去羟基注意:硫酸二甲酯、硫酸二乙酯(剧毒)是常用的烷基化剂;高级醇的酸性硫酸酯钠盐是合成洗涤剂。第32页/共95页思考练习 请写出甘油与硝酸反应的反应式请写出磷酸三丁酯的构造式 请合成洗涤剂C12H25OSO2ONa第33页/共95页4、脱水反应(1)在浓硫酸作用下两种脱水方式低温:分子间脱水成醚、取代反应。高温:分子内脱水成烯、消去反应、查依采夫规则、重排现象。oror第34页/
8、共95页(2)两种消去反应机理第35页/共95页(3)消去反应中的重排现象*-位多烷基醇易发生*用氧化铝消去不重排1030R+稳定第36页/共95页练习1)第37页/共95页 2)当HBr水溶液与3-丁烯-2-醇起反应时,不仅得到3-溴-1-丁烯,还产生1-溴-2-丁烯。请解释。3)试写出在酸性条件下下列 转化的反应过程。提示:这是讨论机理题,首先搞清该反应机是什么?写出的过程必须符合合理的机理。第38页/共95页5、氧化与脱氢 (1)有机氧化概念:氧化数升高或加氧去氢反应 (2)醇氧化反应本质:-H氧化、10先醛后酸、20到酮、无-H的醇不能被氧化 (3)氧化剂:KMnO4/H+,H2CrO
9、4,HNO3 CrO3/H+、MnO2/H2SO4、(4)应用:制醛、酮、醇及各级醇的检别第39页/共95页MnO2:用于苯甲醇、烯丙醇等的氧化举例练习HNO3?H+H+第40页/共95页五、重要的醇 1、乙醇:制备:无水酒精制备:注意:不能用氯化钙和氯化镁来干燥液体醇类。(因与醇形成结晶醇而溶于水)。但用此法除去少量的醇类。第41页/共95页2、乙二醇 (1)制备:三条路线,工业上采用乙烯氧化到环氧乙烷,再水合法。看书P231 (2)主要反应 A、与环氧乙烷反应:B、与高碘酸反应 C、与Cu(OH)2反应 (3)主要物性和应用:防冻剂、高沸点有机溶剂、重要的化工原料第42页/共95页一缩二乙
10、二醇二缩三乙二醇聚乙二醇A、与环氧乙烷反应第43页/共95页B、与高碘酸反应邻二醇反应推广:-羟基醛、-羟基酮应用:可作为邻二醇、-羟基醛、-羟基酮的检别方法第44页/共95页C、与新制的Cu(OH)2反应绛蓝色溶液可作为邻二醇的检别方法第45页/共95页练习 下列两化合物能与高碘酸反应吗?写出下列化合物与高碘酸反应的产物第46页/共95页3、丙三醇4、苯甲醇了解:结构式、工业制备方法、用途第47页/共95页七、硫醇 R-S-H1、命名:把相应醇的名称前加一个硫字即可;在复杂化合物中,可把含硫基团当作取代基。-SH叫巯基,-SCH3叫甲巯基。第48页/共95页2、制备第49页/共95页3、性质
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