四川大学近代化学基础(有机)总复习.ppt
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1、近近 代代 化化 学学 基基 础础 ()2 复 习 提 要全面复习全面复习 理清线索理清线索 基本理论基本理论重要反应和规律重要反应和规律主要机理主要机理官能团的官能团的结构特点结构特点和和主要反应主要反应加强记忆加强记忆灵活运用灵活运用 一、一、结结 构构 与与 性性 质质 的的 关关 系系(构(构 效效 关关 系系 讨讨 论)论)电子效应、空间效应、杂化轨道、电子效应、空间效应、杂化轨道、氢键氢键以及以及重要机理重要机理等基本理论的运用等基本理论的运用 1、酸性酸性(放出放出H H+的难易程度的难易程度)取代酸取代酸,取代酚取代酚,醇醇,炔氢炔氢,羰基化合物羰基化合物负离子的稳定性负离子的
2、稳定性取代基的影响取代基的影响共轭效应、诱导效应共轭效应、诱导效应+C-C+I -I*特殊结构中特殊结构中氢键氢键的影响的影响-H活性活性C溶剂化溶剂化电子效应电子效应 例、按酸性强弱排序1、分析分析:-2I,-2C-I,-C-IC+C -I bcda酸性酸性(-H活性活性烯醇化)烯醇化)2、a.CH3COCH3 b.CH3COCHCOCH3 CCl3 c.CH3COCH2COCH3 d.CH3COCH2COOEt2、碱性碱性(接受接受H H+的能力的能力)含氮化合物含氮化合物氮上电子云密度氮上电子云密度铵离子的稳定性铵离子的稳定性共轭效应、诱导效应共轭效应、诱导效应位阻效应、杂化效应位阻效应
3、、杂化效应 其它负离子其它负离子负电荷集中,碱性增强负电荷集中,碱性增强共轭酸越弱,共轭碱越强共轭酸越弱,共轭碱越强 思考:试比较下列化合物的碱性思考:试比较下列化合物的碱性N:sp2N:sp3 碱性:碱性:c a d b a dc 碱性碱性4、中间体的稳定性中间体的稳定性电子效应电子效应 氢键氢键有有芳香性芳香性带电体系电荷分散则稳定带电体系电荷分散则稳定(Huckel 规则)规则)C+,C-,C.主要影响因素:主要影响因素:5、反、反 应应 活活 性性决定因素决定因素反应历程反应历程速决步骤速决步骤中间体或过渡态中间体或过渡态结构和稳定性结构和稳定性二、二、重重 要要 有有 机机 反反 应
4、应 及及 规规 律律 理解理解反应机理反应机理 熟悉熟悉基本反应基本反应 掌握掌握重要规律重要规律 灵活熟练灵活熟练运用运用取取 代代 反反 应应亲核取代反应亲核取代反应亲电取代反应亲电取代反应脂肪族亲核取代反应脂肪族亲核取代反应芳香族亲核取代反应芳香族亲核取代反应酰基的亲核取代反应酰基的亲核取代反应芳香亲电取代芳香亲电取代 主要反应主要反应 定位规则定位规则反应活性反应活性合成合成(偶联反应偶联反应)自由基取代自由基取代-H的卤代的卤代脂肪族脂肪族亲核取代亲核取代 两种历程两种历程:SN1SN2RX ROH 反应特点反应特点:C+产物产物外消旋外消旋过渡态过渡态 产物产物构型反转构型反转 有
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