大连理工大学有机化学——2有机化合物的分类及命名.ppt
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1、Chapter 2第2章 有机化合物的分类及命名home site-Chapter 22.1 有机化合物分类方法2.2 有机化合物的命名方法2.3 系统命名法Chapter 22.1 有机化合物分类方法2.1.1 基本概念2.1.2 有机化合物分类的重要性2.1.3 按分子碳架分类2.1.4 按官能团分类Chapter 2碳架:有机化合物中,碳原子互相连接成链或 环,是分子的骨架,又称碳架。杂原子:有机化合物中除C、H以外的原子 如N、O、S、P等称为杂原子。2.1.1 基本概念官能团:官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团,官能团对化合物的性质起着决定性作用,含有相同官能团的化
2、合物有相似的性质。官能团的结构:大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成的基团Chapter 22.1.2 有机化合物分类的重要性1为什么要进行分类?有机化合物数目庞大,目前已有近一千万余种,每年以万计数目增长。为了便于系统地学习和研究,必须进行科学的分类。2分类方法随着有机化学的发展,有机化合物的分类方法也在发展,有多种分类方法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。Chapter 22.1.3 按分子碳架分类1开链化合物 化合物中碳原子连成链状,称为开链化合物,又称为脂肪族化合物。例如:正丁烷十二碳醇(月桂醇)异戊二烯 十八碳酸(硬脂酸)Chapter 22碳环化合物
3、1)脂环族化合物脂环族化合物的结构和性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。例如:环己烷环戊二烯环己醇环戊基甲酸 环丙基环己烷Chapter 2 2)芳香族化合物化合物中含有苯环,有芳香性,故称为芳香族化合物。例如:苯苯甲醇 异丙基苯-萘酚菲蒽 联苯Chapter 2 组成环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合物称为杂环化合物。例如:吡啶呋喃甲醛(糠醛)喹啉 噻吩3杂环化合物Chapter 22.1.4 按官能团分类 按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。如:含羧基(COOH)的为羧酸,含氰基(CN)的为腈,含氨基(NH)的为胺Chapter 2 这个表又称
4、官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命名时要用到。在教科书中,一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分为若干系列。Chapter 22.2 有机化合物的命名方法2.2.1 概述2.2.2 化学介词、基和表示碳链异构的形容词 2.2.3 命名方法概述Chapter 22.2.1 概述 命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物能顺利命名,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。学好有机化学的命名方法,先是掌握有机化合物的命名原则和基本方法,对命名有概貌了解,在后面的学习过程中巩固、完善。Chapter 2 有机化合物的命名方法
5、主要根据国际纯粹和应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)公布的有机化学命名法、有机化合物IUPAC命名指南,以及中国化学会依据有机化学命名法的原则,结合我国文字特点推荐的有机化学命名原则。有机化合物的命名也有它的发展历史,形成了诸多的命名方法,有的现在仍在使用。Chapter 22.2.2 化学介词、基和表示链异构的形容词1化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个。有机化合物用现有的命名方法命名不方便,常用化学介词,则
6、很方便。Chapter 2化有机化合物被视为两个基之间的化合,命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如:溴化四乙基铵(CH3CH2)4N+与Br-化合六氯化苯看成苯环与六个Cl化合三苯甲基(化)锂(C6H5)3C-与Li+化合十氢化萘看成萘与十个H化合(C6H5)3CLiC8H16Chapter 2代母体化合物的氢、其它原子或基团被置换,命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢化合物。例如:1,1,2-三氯(代)乙烷(Cl置换了CH3CH3中H)巯基(代)乙酸(HS-置换了CH3COOH中H)硫代丙酮(S置换了CH3COCH3中的O)乙硫(代)羟酸(S置换了CH3COOH中的
7、OH的O)Chapter 2乙硫(代)羰酸(S置换了CH3COOH中的CO的O)溴(代)苯(Br置换了中H)合有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基,命名时所用的介词。例如:六氢(合)吡啶(是分子,H是基)Chapter 2聚相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体或链节名称前冠以“聚”字。已知聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数字。例如:三聚乙醛聚丙烯聚氯乙烯Chapter 2缩相同或不同的分子间失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名所用的介词。例如:乙醛缩氨基脲 一缩乙二醇戊醛缩乙二醇Chapter 2并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过两位或多位的相互
8、结 合形成稠环所用介词。例如:并四苯苯并菲苯并呋喃苯并吡咯Chapter 2 在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。杂主要用于杂环化合物的命名。例如:1,4-二氧杂环己烷2-氧杂-3-氮杂双环2.2.1庚烷1-氧杂-4-硫杂-8-氮杂螺环4.5癸烷氧杂环戊烷Chapter 2联相同的环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连,形成集合环所用介词。例如:对联三苯 联(二)苯2,3-联(二)呋喃1,1-联(二)亚环戊二烯Chapter 2.基(1)一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基,例如:甲基(正)丙基异丁基 仲丁基叔丁基
9、苯基 苄基烯丙基乙酰基 氨基巯基 丙三烯基CH-CH=CHChapter 2 后面四个为复基。基中有支链或复基,常须用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余顺序编号。例如:二甲氨(基)甲基 2-羟基乙基 羧甲基 三氯甲基2-甲基丁基2-丙烯基2-环己烯基-CH2CH2OH-CCl3Chapter 2(2)亚基:一个化合物形式上消除两个单价或一个 双价的原子或基团,剩余部分为亚基。例如:亚甲基 亚异丙基 苯亚甲基(亚苄基)亚氨基1,2-亚乙基 1,6-亚己基 邻亚苯基1,3-亚乙氧基Chapter 2(3)次基:一个化合物从形式上消除三个单价的 原子或基
10、团,剩余部分为次基,命名中的次 基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如:次甲基次乙基次氨基苯次甲基2-苯基次乙基Chapter 2(4)自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。例如:“基”与“自由基”在写法上有区别烯丙基自由基 苯甲酸根自由基 甲基自由基苯基自由基 三苯甲基自由基Chapter 2正直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。例如:3.表示链异构的形容词CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3 正丁烷 正丁醇正戊
11、醛正丁基Chapter 2异直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异。例如:(CH3)2CH-CH2CH3 异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基(CH3)2CHCN 异丁腈Chapter 2新专指具有叔丁基(CH3)3C-结构的五、六个碳原子的链烃或其衍生物。例如:(CH3)3CCH2OH新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷(CH3)4C新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯Chapter 2伯、仲、叔、季表示
12、碳链异构,或碳原子被基取代程度的形容词。分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常用1、2、3和4标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。例如:Chapter 2伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。伯、仲、叔碳上连有X(X=F、Cl、Br、I)原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词,一般是用来表示胺类化合物总称时使用。例如:CH3CH2CH2NH2(CH3CH2
13、CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)季铵盐(溴化四丙基铵)Chapter 22.2.3 命名法概述1.普通命名法 对于那些结构简单的化合物,常用普通命名方法(也称习惯命名法)命名,其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示链的结构,加上化合物的类名。Chapter 2CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH
14、3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异戊二烯 叔丁基氯新戊基溴仲丁醇异戊醇正丁醛异丁醛异丁酸异丁腈例如:Chapter 2官能团在碳链的中间时,两边组分的名称加上类名。例如:CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酸丙酸酐Chapter 22.衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如:二甲基二乙基甲烷乙基
15、乙炔三甲基乙烯乙烯基乙炔Chapter 23.俗名为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的来源、存在或性质而得名。如:蚁酸(来自蚂蚁体内)冰醋酸(16结晶像冰)甘油(味甘甜、油状物)硬脂酸(来自脂肪,常温下是固体)CH3(CH2)16COOHChapter 24.系统命名法 根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则,1980年修订增补为有机化学命名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。Chapter 22.3 系统命名法2.3.
16、1基本方法2.3.2烃的命名2.3.3烃衍生物的命名2.3.4混合官能团化合物的命名Chapter 22.3.1 有机化合物系统命名的基本方法有机化合物系统命名分四步完成:选择主要官能团,确定取代基在主链上位次,确定取代基列出顺序,写出全称。1.选择主要官能团较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。Chapter 2选择主要官能团的方法是按“一些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。例1H
17、OCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团,-COOH排在前面,选为主要官能团,命名时称为某某酸,而把-OH基看成取代基。Chapter 2例2HOCH2CH2COOCH3含有-OH和-COOCH3两种官能团,-COOCH3排在-OH的前面,选为主要官能团,命名时称为某某酸甲酯,-OH基看成取代基。例3.HOCH2CH2NH2含有-OH和-NH2两种官能团,-OH基排在-NH2前面,选择-OH做主要官能团,命名时称为某某醇,而-NH2看成取代基。例4.CH3OCH2CH2CH3命名为某某烷。Chapter 22.确定取代基在主链上位次有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代
18、基多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列。Chapter 2例1 上面的编号方向合理,是靠近主要官能团一端开始编号,其最低位号最小。1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇)Chapter 2例 2按上面编号系列,取代基位次2.7.8,按下面编号系列取代基位次3.4.9,最先遇到的位次上面系列是2,下面系列是3。上面系列为最低系列。2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三
19、甲基癸烷)4Chapter 2例3按上面编号系列,取代基位次为2.4.7,按下面编号系列,取代基位次为2.5.7,最先遇到的位次两系列都是2,再往下比较,上面系列是4,下面系列是5,因此上面系列为最低系列。2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷)Chapter 23.确定取代基列出顺序主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。通常用“”表示优于。顺序规则内容:(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优”基团。例如:IBrClFONCH:(指孤对电子),DH。第一个原子排
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