中科院上海药物研究所有机化学考研真题2022年.docx
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1、中科院 2023 年有机化学试题一、综合简答及选择题第 1-15 每空 0.5 分,其它每题 2 分,共 30 分1. 写出化学构造式A 3-phenyl-1-propyneB methyl formate C chloroformD aniline2. 2023 年 Nobel 奖得主的主要奉献主要表现是哪一方面的争论和进展?A V12 的全合成B 荧光功能材料C 绿色荧光蛋白D 纳米材料3. 亲核反响、亲电反响最主要的区分是:A 反响的立体化学不同B 反响的动力学不同C 反响要进攻的活性中心的电荷不同D 反响的热力学不同4. 以下四个试剂不与 3-戊酮反响的是:A RMgXB NaHSO3
2、饱和水溶液C PCl3D LiAlH45. 指出以下哪一个化合物不具有旋光性?H3CCH3ACCCC2H5C2H5Me2CHOCH3 BCCCC2H5OCH3H3CCH3HCOCCOCH3BrCCCCD3H3COOCH3Br6. 区分安眠香和水杨酸可用以下哪种方法?A NaOHaqB Na CO aqC FeCl aqD I/OH-(aq)23327. 比较以下化合物的沸点,其中最高的是:OHA CH3CH2OHB CH3OHCNO2D O2NOH8. 指出以下哪一个化合物的紫外吸取光谱波长最短:CDA B9. 以下化合物在常温平衡状态下,最不行能有芳香性特征的是:OOONHABC DOD 在
3、某些蛋白质中-螺旋是二级构造的一种类型14. 比较苯酚I、环己醇II、碳酸III的酸性大小A IIIIIIB IIIIIIC IIIIIID IIIIII151HNMR 化学位移一般在 0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置:A CHOB CH=CHC OCH3D 苯上 H二、写出以下反响的主要产物,或所需反响条件及原料或试剂如有立体化学请注明每空 2 分,共 30 分NCH2OHTsCl1.D2BrLiCuBrBrH2AH3CCH32B3.O3Me 2SPhCH2HHZn(Cu)4.CH OCH2+ CH2I23Et2O5.7.BrOHOH+CH3OH + Me2C=OMe2CH3A
4、l6. ClONa+ O8. MeOCHO + C- H2-S+ Me2DMSOHHhv9. 9AD190B.OHNH2NaNO2HClPh11.HDO12.OHi. LiAlH411ASOCl2SOCl2,Py11BOi. LiAlH4ii. H3O+13.ii. H3O+14.OHOH3CrO3+ H2SO414AH2O214BMe2C=ONaOH三、合成以下化合物并留意立体化学、反响条件和试剂比例共 27 分1. (5”)2. (5”)3.(5”)CO2CH3CH3ONH2CH2OHOO4. 7 分本小题可使用 3-5 个碳的简洁线性分子OClCHCOOHMe2CHCH2CH2NH O2
5、EtNH OO5. (5”) HCCHO四、试为以下反响建议合理、可能、分步的反响机理。有立体化学及稳定构象需要说明。共 28 分OOH1.(5”)H+OOHONH NH ,KOH222. (5”)R-CH-R”RR”(HOCH CH ) O,D2R”R”+22 2R”O+ R”OH + CO OO碱3. (6”)OHR”OR”24. 6 分以下反响中 A、B、C 三种产物不能全部得到,请推断哪一些化合物不能得到,并写出适宜的反响机理说明此试验结果。Et NHNHMe2H NNH2Me+EtEt+MeH+H N2NH25. (6”)NHNHMeOMeCO2EtEtH N2MeOEtONa/Et
6、OHMe+EtNH2CO2Et四、推想构造共 27 分留意:要供给推断过程,只有构造没有任何推断过程,每题要扣分。1. 7 分化合物 AC6H O的 1 HNMR 中可以看到一个甲基的单峰, 8用 Pd/C 催化氢化,A 吸取 1mol 氢气得到 BC6HO,B 的 IR 在 1745cm-110有强的吸取。B 与 NaOD/DO 反响生成 C H D O。B 与过氧乙酸反响得到 C673C H612O ,C 的 1HNMR 消灭一个甲基的双峰。写出化合物 A、B 和 C 的2构造式。2. 8 分一个中性化合物,分子式为C H713O Br,不能形成肟及苯腙2衍生物,其IR 在 2850-29
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- 中科院 上海 药物 研究所 有机化学 考研 2022
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