2023届新高考化学选考一轮总复习学案-第29讲 认识有机化合物.docx
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1、专题九有机化学基础第29讲认识有机化合物内容要求1.认识官能团的种类,从官能团的视角认识有机化合物的分类。2.知道简单有机化合物的命名。3.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。4.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器的分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。知识点1有机化合物的分类与命名一、有机化合物的分类1.按组成元素分类:分为烃和烃的衍生物。2.按碳骨架分类二、按官能团分类1.官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。2.有机物的主要类别和官能团类别官能团类别官能团名称结构名称结构烷烃烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键CC芳香烃卤代烃碳卤键醇羟基OH酚羟基OH醚醚键醛醛基酮酮羰基羧
2、酸羧基胺氨基NH2酯酯基酰胺酰胺基三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法2.烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如:命名为2,2-二甲基丙烷,命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。3.含官能团的链状有机物命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。例如,烯烃和炔烃的命名:如:CH命名为4-甲基-1-戊炔,命名为3-甲基-3-
3、戊醇,命名为3-甲基-2-氯丁烷。4.苯的同系物的命名习惯命名法:如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。5.酯的命名合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改为“酯”即可。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。1.含有苯环的有机物属于芳香化合物。()2.HCOOH和CH3OOCH都属于羧酸类。()3.的名称为2-乙基丁烷。()4.2-甲基-5-乙基辛烷的结构简式为(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5
4、)(CH2)2CH3。()5.某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。()6. 的名称为1,2-丙二醇。()答案:1.2.3.4.5.6.题点一有机化合物的分类1.下列对有机化合物的分类结果正确的是(D)A.CH2CH2、同属于脂肪烃B.、同属于芳香烃C.CH2CH2、CH2CHCH2Cl同属于烯烃D. 、 、同属于环烷烃解析:烃只含有碳、氢元素,烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,苯、环己烷、环戊烷等都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。2.下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系错误的是(D)选项物质类别官能团ACH3CHCH2烯烃B羧酸COOHC
5、酯类DROH(R为烃基)醇类OH解析:OH若直接连在苯环上属于酚类,D错误。题点二有机化合物的命名3.某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名,其名称为(B)A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯解析:可将键线式转换为碳骨架形式,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。4.下列有机物命名(括号内为名称)正确的是(B)A.(异戊烷)B.(1,2,4-三甲苯)C.(2,2-二甲基-3-乙基丁烷)D.(2-甲基-
6、3-戊醇)解析:的正确名称为新戊烷,A错误;的正确名称是2,2,3-三甲基戊烷,C错误;的正确名称是4-甲 基-2-戊醇,D错误。 突破有机物系统命名题的要点1.熟知有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。2.明确系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4知识点2有
7、机化合物的结构一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中原子的共线与共面1.典型结构(1)甲烷型:四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。(2)乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。(3)乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。(4)苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。2.判断方法(1)单键旋转思想:有机物分子中的单键包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转,对原子的空间结构具有“定格
8、”作用,如(CH3)2CC(CH3)C(CH3)C(CH3)2,其结构简式也可写成:,该分子中至少有6个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面不重合时),至多有10个碳原子共面(连接两个平面的碳碳单键旋转,两平面重合时)。(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内。三、有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2CHCHCH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2CHCHO四、有机化合物的同分异构现象1.2.有机物的同分
9、异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.同分异构体的常见类型类别种类含义实例构造异构碳架异构碳骨架不同而产生的异构CH3CH2CH2CH3与位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3官能团异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH3立体异构顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同与对映异构含有一个不对称碳原子的分子由于4个原子或原子团在空间的排列不同而造成的异构与4.常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例
10、CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()5.同系物1.含有苯环的有机物属于苯的同系物。()2.与互为官能团异构。()3.与互为同分异构体。()4.C3H6与C2H4一定互为同系物。(
11、)答案:1.2.3.4.题点一有机物的结构与表示方法1.下列化学用语正确的是(D)A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,也可以表示异丁烷B.丙烷分子的空间填充模型:C.乙醚的结构简式:CH3OCH3 D.丙酸的键线式:解析:A.正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,分子结构没有支链,而(CH3)2CHCH3结构中含有1个支链,只能代表异丁烷,错误;B.题给模型为丙烷的球棍模型,丙烷分子的空间填充模型为,错误;C.CH3OCH3为甲醚的结构简式,错误;D.丙酸的键线式为,正确。2.(2021诸暨中学期中)某有机物结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(D)A.最多有7个碳原
12、子共线B.所有碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5种D.最多有25个原子共面解析:题给有机物可看成CH4中的4个H原子被2个和2个代替,两个对称,两个对称,给该有机物分子中的碳原子编号如图。A项,该有机物分子中最多有4个碳原子共线(图中1、2、5、6号碳原子),错误;B项,6号碳原子为饱和碳原子,与之直接相连的4个碳原子构成四面体,则所有碳原子不可能都在同一平面上,错误;C项,该有机物分子中有6种不同化学环境的H原子(上有3种H,上有3种H),其一氯代物最多有6种,错误;D项,由于单键可以旋转,所以该有机物中最多有25个原子共面(最多共面的原子为中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个 H,
13、两个共24个原子加上6号碳原子,共25个原子),正确。 有机物分子中原子共面、共线的思维模型题点二同分异构现象与同系物3.螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是(D)A.题给分子中有4个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯()的同系物D.一氯代物有四种解析:题给分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的两个碳原子),A不正确;两环共用的碳原子及与之相连的4个碳原子,不可能处于同一平面,B不正确;3-甲基环丁烯()与的碳碳双键数目、环的数目都不相同,两者不互为同系物,C不正确;题给分子为对称结构,两环共用的碳原子不连有氢
14、原子,一氯代物有四种,D正确。4.已知下列有机物:CH3CH2OH和CH3OCH3CH3CH2CH2CH3和CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3和CH3CH2CHCHCH3和 (环戊烷)CH2CHCHCH2和CH3CH2CCHCH4和(1)其中属于碳架异构的是(填序号,下同)。(2)其中属于位置异构的是。(3)其中属于官能团异构的是。(4)其中属于同一种物质的是。(5)其中属于同系物的是。答案:(1)(2)(3)(4)(5) 手性碳原子和手性分子的判断方法在有机物分子中,若某碳原子连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子。例如:中*C就是手性碳原子,含有手性碳原子的分子,称
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- 2023 新高 化学 一轮 复习 29 认识 有机化合物
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