2023届新高考化学一轮复习(多选)鲁科版第九章第6课时 合成高分子化合物与有机合成学案.docx
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1、第6课时合成高分子化合物与有机合成1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的化学方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。4.能参与材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论,并作出有科学依据的判断、评价和决策。合成有机高分子1.基本概念(1)单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度:由一种单体合成的高分子链
2、中含有链节的数目。如:(4)常见高分子化合物的结构简式和单体 名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2CHCN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2CHCHCH2丁苯橡胶(SBR)CH2CHCHCH2氯丁橡胶2.高分子化合物的分类及性质特点(1)分类高分子化合物根据来源天然高分子化合物:如淀粉、纤维素、蛋白质合成高分子化合物根据结构线型结构:具有热塑性,如低压聚乙烯支链型结构:具有热塑性,如高压聚乙烯网状结构:具有热固性,如酚醛树脂其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。 (1)高分子化合物都属于混合物。(2)碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(
3、老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。(2)高分子化合物的基本性质项目溶解性热塑 性和热固性强度电绝缘性线型 结构高分子能溶于适当的有机 溶剂热塑性一般比较大电绝缘性良好(个别除外,如聚乙炔)网状 结构高分子不溶于有 机溶剂,只有 一定程度的溶胀热固性3.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应:由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子化合物的反应。特征:单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。高分子链节与单体的化学组成相同。生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。(2)缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX
4、等)生成高分子化合物的反应。特征:单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子。所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。4.加聚反应、缩聚反应化学方程式的书写方法反应类别单体特征写法及示例单体的判断方法加聚反应单烯(炔)烃型断开双键,键分两端,添上方括号,右下写nnCH2CH2CH2CH2二烯烃型单变双,双变单,破两头,移中间,添上方括号,右下写n两种或两种以上单体聚合双键打开,中间相连,添上方括号,右下写n+nCH2CH2缩聚反应OH与COOH间的缩聚NH2与COOH间的缩聚nH2NCH2COOH+
5、(2n-1)H2O酚醛缩聚nHCHO+n理解辨析1.判一判(正确的打“”,错误的打“”)(1)丙烯和聚丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色。()(2)加聚反应的原子利用率为100%。()(3)聚合度就是链节的个数。()(4)加聚反应单体有一种,而缩聚反应的单体应该有两种。()(5)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂,可以用热水洗涤制取过酚醛树脂的试管。()解析:(1)聚丙烯分子中没有不饱和键,不能与溴发生加成反应。(3)有多个单体聚合形成的高分子化合物的聚合度等于n单体数。(4)加聚反应可以有多种单体,缩聚反应的单体可以是有两种官能团的一种物质。(5)酚醛树脂难溶于水。答案:(1)(2)
6、(3)(4)(5)2.做一做按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯:,反应。(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶:,反应。(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶:,反应。答案:(1)加聚(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O缩聚(3)加聚 合成有机高分子化合物的成分及性能1.(2021山东潍坊二模)高分子材料在疫情防控和新冠肺炎治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是(B)A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料,能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一,可以与NaOH溶液反应C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是异戊
7、二烯发生缩聚反应的产物D.聚乙二醇可用于制备治疗新冠肺炎的药物,聚乙二醇的结构简式为OCH2CH2O解析:乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;丙烯酸的结构简式为CH2CHCOOH,通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂,该聚合物中含有羧基,具有酸性,可与氢氧化钠溶液发生中和反应,B正确;天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,由异戊二烯通过加聚反应生成,C错误;乙二醇分子中含有两个羟基,可发生缩聚反应生成聚乙二醇,该聚合物的结构简式为HOCH2CH2OH,D错误。2.聚乳酸(PLA)是以有机酸乳酸为原料生产的新型聚酯材料,性能胜于现有的塑料聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙
8、烯等材料,是新世纪非常有发展前途的新型包装材料。聚乳酸可以玉米为原料发酵生产,利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲性、耐药性等与聚苯乙烯塑料相同,经焚烧后不污染环境,还可肥田。下列说法不正确的是(C)A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物完全降解,最终生成二氧化碳和水,不污染环境B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,加工方便,应用十分广泛C.聚乳酸(PLA)是一种对环境友好的天然高分子聚酯材料D.聚乳酸是以淀粉发酵(或化学合成)得到的乳酸为基本原料制备的一种聚酯材料解析:聚乳酸(PLA)经焚烧后不污染环境,是一种对环境友好的合成高分子聚酯材料,故C错误。 两类聚合反应
9、的分析判断3.(2021山东滨州三模)维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下:甲乙聚乙烯醇缩甲醛纤维 下列说法不正确的是(D)A.反应是加聚反应B.高分子甲的链节中只含有一种官能团C.通过质谱法测定高分子乙的平均相对分子质量,可得其聚合度D.反应的化学方程式为+nHCHO+(2n-1)H2O解析:的结构中含有碳碳双键,因此能发生加聚反应生成甲,甲的结构为,A项正确;由甲的结构可知,甲的链节中只含有酯基一种官能团,B项正确;由题图可知,甲在发生水解反应后生成乙,那么乙的结构为,对于聚合物,其平均相对分子质量=链节的相对分子质量聚合度,C项正确;由题图可知,维纶的结构为,
10、维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来,聚乙烯醇的结构为,因此,每生成一个维纶的链节需要2分子聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合,脱去1分子水,所以反应的化学方程式为+nHCHO+nH2O,D项不正确。4.(2022广东广州检测)合成高分子化合物提高了人类的生活质量,下列说法正确的是(D)A.酚醛树脂是酚类物质和醛类物质加聚而成的高分子化合物B.制作航天服的聚酯纤维属于新型无机非金属材料C.包装食品的塑料袋的成分为聚氯乙烯D.天然橡胶和杜仲胶()的单体是同种物质解析:酚醛树脂是酚类物质和醛类物质缩聚而成的高分子化合物,故A错误;制作航天服的聚酯纤维属于新型有机非金属材料,故B错误;包装食品的塑料袋的成
11、分为聚乙烯,故C错误;天然橡胶和杜仲胶()互为顺反异构,两者的单体均为2甲基1,3丁二烯,故D正确。有机合成的思路与方法1.有机合成的概念:有机合成是使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。2.有机合成过程3.有机合成的原则:合成步骤较少,副反应少,反应产率高;原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。4.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应。缩聚反应。酯化反应。利用题目信息所给反应a.醛、酮与HCN加成:+HCN。b.醛、酮与RMgX加成:+RMgX。c.醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有-H):+。d.苯环上的烷基
12、化反应:+RCl+HCl。e.卤代烃与活泼金属作用:2CH3Cl+2NaCH3CH3+2NaCl。(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。烯烃、炔烃的氧化反应。羧酸盐的脱羧反应等。(3)由链成环二元醇成环,如HOCH2CH2OH羟基酸酯化成环,如+H2O。氨基酸成环,如H2NCH2CH2COOH+H2O。二元羧酸成环,如HOOCCH2CH2COOH+H2O。利用题目所给信息成环,如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环:+。5.有机合成中官能团的引入和转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代;不饱和烃与HX、X2的加成;醇与氢卤酸(HX)反应羟基烯烃与
13、水加成;醛酮与氢气加成;卤代烃在碱性条件下水解;酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去;炔烃不完全加成;烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化;连在同一个碳上的两个羟基脱水;含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化;酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)。通过加成或氧化反应等消除醛基(CHO)。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变,如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如CH3CH2OHCH2CH2CH2ClCH2ClHOCH2C
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