2022高考化学大一轮复习讲义第11章第48讲 认识有机化合物.docx
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1、第48讲认识有机化合物复习目标1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机物的官能团和分类1根据元素组成分类有机化合物2按碳的骨架分类(1) 有机化合物(2)烃3按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH
2、4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子或碳卤键)溴乙烷CH3CH2Br醇OH(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基或酮基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3氨基酸NH2(氨基)、COOH(羧基)甘氨酸(1)含有苯环的有机物属于芳香烃()错因:芳香烃只含C、H两种元素,含有苯环的有机物可能还含有其他元素。(2)有机物一定含碳、氢元素()错因:四氯化碳不含H元素,属于有机物。(3)醛基的结构简式为“COH”()错因:
3、醛基的结构简式应写成CHO。(4)和都属于酚类()错因:前者属于酚类,后者为芳香醇。(5)含有醚键和醛基()错因:该有机物的结构简式为,不含醚键。特别提醒(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“”错写成“C=C”,“CHO”错写成“CHO”或“COH”。(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)官能团相同不一定属于同一物质,如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烃基相连,不属于醛类。题组一有机物的分类方法1现代家居装修材
4、料中,普遍存在着甲醛、苯等有毒物质,如果不注意处理就会对人体产生极大的危害。按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是()属于环状化合物属于卤代烃属于醚属于链状化合物A B C D答案B解析按官能团分类方法,甲醛属于醛类。为按碳骨架分类,均为按官能团分类。2(2020南阳模拟)下列叙述正确的是()A和均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香化合物B和分子组成相差一个CH2原子团,因此是同系物关系C含有羧基,所以属于羧酸类D分子式为C4H10O的物质,可能属于醇类或醚类答案D解析B项,两物质不属于同类物质,一定不属于同系物;C项,有机物含有羧基和氨基,属于氨基酸。题组二有机物
5、中官能团名称的识别与规范书写3按要求解答下列各题(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团为_(写名称),它属于_(填“脂环”或“芳香”)化合物。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO中的官能团名称是_。(4)中官能团是_、_(填名称)。(5)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是_。答案(1)羟基、醛基、碳碳双键脂环(2)(酚)羟基、酯基(3)卤代烃醛基(4)羧基氨基(5)醚键、羰基、氨基、(醇)羟基解析(2)OH直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,CHO为醛基。考点二有机物的表示方法及
6、命名1有机物常用的表示方法有机物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH32烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。常见的烃基:甲基CH3,乙基CH2CH3,正丙基CH2CH2CH3,异丙基。3有机化合物的命名(1)烷烃(2)含官能团的有机物,与烷烃命名类似。注意:卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合,即某酸某酯。聚合物:在单体名称前面加“聚”。(3)苯的同系物:苯环作为母体,其他基团作为取代基。习惯命名,用邻、间、对系统命名法将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。题组一有
7、机物命名的判断1烷烃命名判断(1)异丁烷()(2)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷()(3)2-乙基丁烷()答案(1)(2)(3)2烯烃命名判断(1)2-甲基-3-戊烯()(2)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5-三己烯()(3) 3-乙基-1-丁烯()(4) 2-甲基-2,4-己二烯()(5) 1,3-二甲基-2-丁烯()答案(1)(2)(3)(4)(5)3烃的衍生物命名判断(1)2-羟基丁烷()(2)CH2ClCH2Cl二氯乙烷()(3)CH3CH(NO2)CH2COOH3-硝基丁酸()(4)3-己酸()(5)CH3CH2OOCCOOCH2CH3酯()答案(1
8、)(2)(3)(4)(5)题组二规范书写有机物的名称4按要求写出下列烃的名称(1) 2,5-二甲基-3-乙基己烷。(2) 4-甲基-1-戊炔。(3) 3-甲基-1-丁烯。(4) 1,3,5-三甲基苯(均三甲苯)。(5) 3,3,4-三甲基己烷。(6)CH2=CHCH2Cl3-氯丙烯。(7) 2-乙基-1,3-丁二烯。5规范写出烃的衍生物的名称(1)HOCH2CH=CH2丙烯醇。(2) 1,2-丙二醇。(3) 对苯二甲酸。(4)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。(5)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为聚
9、丙烯酸钠。题组三根据有机物的名称规范书写结构简式6(1)4,4-二甲基-2-戊醇的结构简式为_。(2)2,4,6-三甲基苯酚的结构简式为_。(3)乙二酸二乙酯的键线式为_。(4)苯乙炔的结构简式为_。(5)丙二醛的结构简式为_。答案(1)(2)(3)(4)(5)OHCCH2CHO1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团
10、的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点三有机物的空间结构同分异构体同系物1判断有机化合物中原子共线与共面的基本类型(1)熟练掌握四种典型结构甲烷型:四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面,并且处于对角线的四个原子共线。(2)注意键的旋转在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而
11、形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定,则不能旋转,一定共面。如分子中所有环一定共面。(3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的立体构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是,苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子,这四个原子是在一条直线上的。应用举例有机物分子中最多有_个碳原子在同一平面内,最多有_个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有_个。答案1169解析以碳碳双键
12、为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面,最多有5611个碳原子共面,至少有6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120,炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即516。2同分异构现象、同分异构体(1)概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同,如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同,
13、如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常见的官能团异构有醇、酚、醚;醛与酮;羧酸与酯等(3)常见的官能团异构举例组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃()CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2=CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛
14、(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3.同系物(1)SiH2=CH2中所有原子不可能共面()错因:类比乙烯的结构,所有原子一定共面。(2)同分异构体和同系物一定属于同类有机物()错因:有机物的同分异构体中存在官能团异构,可能属于不同类有机物,同系物一定属于同类有机物。(3)与互为官能团异构()错因:属于同一种物质。(4)CH2=CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团,两者互为同系物()错因:两种物质属于不同类物质。题组一有机物分子中原子的空间位置判断1下列有关说法正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上B苯乙烯()分
15、子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上D的名称为3-甲基-4-异丙基己烷答案B解析A项,以“”为中心,联想乙烯分子中的键角为120,该分子中4个碳原子不可能共线;B项,单键可绕轴旋转,烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C项,含有饱和碳,所有原子不可能共面;D项,应选含支链最多的碳链为主链,正确的名称为:2,4-二甲基-3-乙基己烷。2(1)分子中最多有_个碳原子在同一平面内,最多有_个碳原子在同一条直线上。(2)已知为平面结构,则HOOCCH=CHCH=CHCOOH分子中最多有_个原子在同一平面内。答案(1)114(2)16题组二同系物的判断3下列叙述正确的
16、是()A若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物BCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2互为同系物C和互为同分异构体D同分异构体的化学性质可能相似答案D解析同系物中碳、氢元素的质量分数不一定对应相同,如甲烷与乙烷,碳、氢元素的质量分数对应相同的烃也不一定是同系物,如乙炔与苯,故A错误;CH2=CH2和CH2=CHCH=CH2碳碳双键数不同,不互为同系物,故B错误;和分子式不同,故C错误;互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,化学性质可能相似,如正丙烷和异丙烷,也可能不同,如乙酸与甲酸甲酯化学性质不同,故D正确。4下列物质一定属于同系物的是_(填序号)。C4H8CH2=CHCH=CH2
17、C3H6答案题组三同分异构体的判断与书写5下列说法正确的是()A分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种B四联苯的一氯代物有4种C与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD兴奋剂乙基雌烯醇()不可能有属于芳香族的同分异构体答案C解析分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有
18、两条对称轴的物质,即,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误;中有和COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH,C项正确;该有机物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以可能有属于芳香族的同分异构体,D项错误。6(1)与CH2=CHOC2H5具有完全相同的官能团的同分异构体有_种(注:考虑顺反异构),写出所有可能的结构简式:_。(2)分子式为C9H10O符合下列条件的B的同分异构体有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6211的是_(写出其中一种
19、的结构简式)。属于芳香化合物能发生银镜反应答案(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2)14(或)解析(2)根据化学式可知该有机物的不饱和度为5,由条件可知同分异构体结构中含有苯环,条件说明同分异构体结构中含有CHO,除此之外,还有2个C原子且通过单键连接在分子中,这2个C原子可能全部或部分与醛基连接后连接在苯环上,也可能组合或单独连接在苯环上。根据这2个C原子上述不同方式的连接,部分同分异构体罗列如下:、(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、(存在苯环上位置不同的6种异构),共计14种。根据峰面积之比为6211可知该有机物中的10个氢原子分别在两个对称的甲基
20、上,苯环上必须有两个对称的氢原子,另两个氢原子分别在醛基上和苯环上,由此可确定其结构是:或。有限定条件的同分异构体书写的关键思维有序(1)观察分子或者研究对象确定不饱和度(2)审限制条件(3)做减法,巧组合:移动或插入官能团,书写位置异构考点四研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式2分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液常
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- 2022 高考 化学 一轮 复习 讲义 11 48 认识 有机化合物
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