高中化学选修5有机化学知识点全面归纳.doc
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1、. -一、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通 式H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、H加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、H加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反响二、烃的衍生物的重要类别和各类
2、衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:H2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr:109卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:H2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr:32C2H5OHMr:46羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3
3、.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr:74CO键有极性性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr:94OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr:30Mr:44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、H等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr:58有极性、能加成与H2、H加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧
4、基Mr:60受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr:60Mr:88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr:75NH2能以配位键结合H+;COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可
5、用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示:(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化反响2.硬化反响三、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反响,选用适宜的试剂,一一鉴
6、别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后参加稀硝酸酸化,再滴入AgNO3
7、溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品,那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液,假设褪色,那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液,那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反响后冷却过滤,向滤液中参加稀硝酸酸化,再参加溴水,假设褪色,那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水,那么会有反响:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬
8、浊液,水浴加热,观察现象,作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚?取样,向试样中参加NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中参加盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水,假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成,那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液,那么由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响;假设向样品中直接参加饱和溴水,那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀,那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、
9、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。四、混合物的别离或提纯除杂混合物括号为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙
10、炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3+ 24CuSO4+ 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I-= I2 + 2Br-苯苯酚NaOH溶液或饱和Na2CO
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