高中化学有机化学知识点归纳.doc
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1、用心 爱心 专心1有机化学知识点归纳有机化学知识点归纳一、同系物一、同系物结构相似结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同,如 CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个 CH2原子团不一定是同系物,如 CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl
2、 都是卤代烃,且组成相差一个 CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体二、同分异构体化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有不同结构不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1 1、同分异构体的种类:、同分异构体的种类:用心 爱心 专心2 碳链异构碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如 C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1丁烯与 2丁烯、1丙醇与 2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 异类异构异类异构:指官能团
3、不同而造成的异构,也叫官能团异构官能团异构。如 1丁炔与 1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 其他异构方式其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况: CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n:单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CHCCH2CH3、CH3CCCH3、
4、CH2=CHCH=CH2 CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物) 。如: 、 CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH CH3CH3 CH3CH3CH3 CH3CH3用心 爱心 专心3、 CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 、 、 CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH Cn
5、H2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m:糖类。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。2 2、同分异构体的书写规律:、同分异构体的书写规律: 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间间。OCH2CH CH3CH2CH2 O CH2CH2CH2CH OH用心 爱心 专心4 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构
6、、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构碳链异构官能团位置异构官能团位置异构异类异构异类异构。 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、邻、间、对间、对三种。3 3、判断同分异构体的常见方法:、判断同分异构体的常见方法: 记忆法记忆法: 碳原子数目 15 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。 碳原子数目 14 的一价烷基:甲基一种(CH3) ,乙基一种(CH2CH3) 、丙基两种(CH2CH2CH3、CH(CH3)2) 、丁基四种(CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3) 一价苯基一种、二价苯基
7、三种(邻、间、对三种) 。 基团连接法基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别CH3CHCH2CH3用心 爱心 专心5有四种。 等同转换法等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子,而 H 原子转换为 Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同
8、样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 等效氢法等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: 同一碳原子上连接的氢原子等效。 同一碳原子上连接的CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:分子中的 18 个氢原子等效。三、有机物的系统命名法三、有机物的系统命名法1 1、烷烃的系统命名法、烷烃的系统命名法 定主链:就长不就短就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称CH3CH3C CCH3
9、CH3CH3CH3用心 爱心 专心6由主链的碳原子数决定) 找支链:就近不就远就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名: 就多不就少就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 就简不就繁就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起) 。 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以位置编号之间以“, ”相隔,阿拉伯数字与汉字之相隔,阿
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