含氮有机化合物讲稿.ppt
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1、关于含氮有机化合物1第一页,讲稿共五十九页哦第九章第九章 含氮有机化合物含氮有机化合物 回到主目录第一节第一节 胺胺 一、胺的分类、命名和结构 二、胺的制法 三、胺的物理性质 四、胺的化学性质 五、几种重要的胺 六、季铵类化合物 第二节第二节 芳香族重氮和偶氮化合物芳香族重氮和偶氮化合物 一、重氮盐的制备重氮化反应 二、重氮盐的性质 三、重氮盐的反应及其在合成上的应用 四、偶氮化合物和偶氮染料 第三节第三节 腈腈 一、腈的结构和命名 二、腈的性质 三、腈的制法 四、丙烯腈和己二腈第二页,讲稿共五十九页哦第九章第九章 含氮有机化合物含氮有机化合物回到主目录第三页,讲稿共五十九页哦第一节第一节 胺
2、胺(一一)分类分类 根据根据NH3分子中分子中H被烃基取代的数目分类,胺分子中的一个、被烃基取代的数目分类,胺分子中的一个、二个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物,分别称为二个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物,分别称为伯胺(第(第一胺)、一胺)、仲胺(第二胺)和(第二胺)和叔胺(第三胺)(第三胺)NH3 RNH2 R2NH R3N 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺 注意:注意:伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔卤代烃(醇)不同。前者是指氢原子被烃伯、仲、叔胺的含义与伯、仲、叔卤代烃(醇)不同。前者是指氢原子被烃基取代的数目;而后者则是指基取代的数目;而后者则是指X(OH)所连接的碳原子的类型。例
3、如:所连接的碳原子的类型。例如:(CH3)3COH (CH3)3CNH2 叔丁醇(叔醇)叔丁胺(伯胺)一、一、胺的分类、命名和结构胺的分类、命名和结构回到主目录第四页,讲稿共五十九页哦 C2H5NH2NH2脂肪胺芳香胺C2H5NH2H2NCH2CH2NH2乙胺(一元胺)乙二胺(二元胺)R4N+OH-R4N+X-季盐季碱回到主目录第五页,讲稿共五十九页哦胺铵NH3ArNR2ArNH2Ar2NHArNHRR NH2R2NHR3NR4NXR4NOH伯胺(胺)仲胺叔胺123(胺)(胺)季铵盐季铵碱芳胺脂肪胺回到主目录第六页,讲稿共五十九页哦某胺(二二)命名命名CH3H3CNH二甲胺N(CH3)2N,N
4、二甲苯胺回到主目录第七页,讲稿共五十九页哦H2NCH2CH2NH2NH2NH2NH2乙二胺1,2,3苯三胺CH3CHCH2CHCH3NH2CH34甲基2氨基戊烷碘化四乙铵(C2H5)4N+I-回到主目录第八页,讲稿共五十九页哦 (三三)胺的结构胺的结构NH3CCH3CH31080.147nmNHHHNHH回到主目录第九页,讲稿共五十九页哦二二、胺的制法胺的制法伯胺为主(一)氨和胺的烃基化(一)氨和胺的烃基化CH2Cl+2NH3RX 2 NH34NH3ClCH2CH2Cl+3NH3ClCH2COOH+CH2NH2RNH2H2NCH2CH2NH2H2NCH2COONH4NH4Cl+2NH4Cl+N
5、H4Cl+NH4Cl+回到主目录第十页,讲稿共五十九页哦ClNH2+加热,加压NH4Cl2NH3Cu2OBr+KNH2NH233NH2+KBrBrNH2H+NH2苯炔(中间体)在 时能短暂存在8KNH2 NH3NH2NH2+回到主目录第十一页,讲稿共五十九页哦CH3OH350400,0.5MPaCH3NH2H2O+NH3+(CH3)2NH(CH3)3NAl2O3回到主目录第十二页,讲稿共五十九页哦(二二)由还原反应制胺由还原反应制胺NO2NH2Cu或NiH2(Ar)RNO2(Ar)RNH2还原NO2HClNH2Fe或Zn回到主目录第十三页,讲稿共五十九页哦 CH3CH2CH2CNNa+C2H5
6、OHCH3CH2CH2CH2NH2NiCH2CNCH2CH2NH2H2CONH2CH2NH2LiAlH4回到主目录第十四页,讲稿共五十九页哦RC OH+NH3-H2OC=NHH2NiCH2NH2(R)(R)RHRH(R)RC OH+NH2R-H2OC=NRH2NiCH2NHR(R)(R)RHRH(R)回到主目录第十五页,讲稿共五十九页哦 (三三)盖布瑞尔合成法盖布瑞尔合成法(四四)霍夫曼降解法(制伯胺)霍夫曼降解法(制伯胺)NHOOOHRXNOOH2ONROOOHCO2CO2+RNH2RCONH2NaOCl,OH-或NaOBr,OH-CH3(CH2)4CONH2Br2+NaOHRNH2CH3(
7、CH2)4NH2回到主目录第十六页,讲稿共五十九页哦 三、三、胺的物理性质胺的物理性质H2C(CH2)3NH2H2N(CH2)4NH21,4丁二胺(腐胺)1,5戊二胺(尸胺)回到主目录第十七页,讲稿共五十九页哦四、四、胺的化学性质胺的化学性质(一一)碱性碱性R NH2+HClR NH2+HOSO3HR NH3ClR NH3 OSO3HR NH3Cl+NaOHRNH2 +Cl +H2O回到主目录第十八页,讲稿共五十九页哦R NH2+H2OR NH3+OHKbKb=R NH3RNH2pKb=logKb OH回到主目录第十九页,讲稿共五十九页哦RNHHHR2NHHR3N H OHHOH2OH2OH2
8、OH2OH2 回到主目录第二十页,讲稿共五十九页哦(二二)氮上的烃基化反应氮上的烃基化反应CH2NH2+CH3IC2H5OH6070+3CH2NH2CH3ICH3OHCH2NHCH3CH2N(CH3)2CH2N+(CH3)3I-15%45%10%+-CH2N(CH3)3I回到主目录第二十一页,讲稿共五十九页哦(三三)氮上的酰基化反应氮上的酰基化反应RNH2RCOCl(RCO)2ORNHCOR(Ar)orR2NHRCOClR2NCORNHCH3CH3COClNCOCH3CH3R3NRCOCl(RCO)2O(Ar)3NorNH2+(CH3CO)2OCH3COOHONHCCH3回到主目录第二十二页,
9、讲稿共五十九页哦 NH2CH3NH2COOHNH2CH3(CH3CO)2O或CH3COClNHCOCH3CH3KMnO4H+NHCOCH3COOHH2OH+或OH-NH2COOH回到主目录第二十三页,讲稿共五十九页哦(四四)磺酰化反应(兴斯堡反应)磺酰化反应(兴斯堡反应)RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2白色固体无反应不溶于碱,仍为固体溶于碱白色固体NaOHNaOHSO2N-RNaSO2ClSO2ClCH3苯磺酰氯对甲基苯磺酰氯(TsCl)回到主目录第二十四页,讲稿共五十九页哦RNH2R2NHR3NSO2ClSO2NHRSO2NR2无反应水蒸气蒸馏馏液(叔胺)余物 过滤滤
10、液沉淀HClHCl回到主目录第二十五页,讲稿共五十九页哦(五五)与亚硝酸反应与亚硝酸反应 RCH2CH2NH2NaNO2+HCl低温RCH2CH2N2Cl重氮盐分解RCH2CH2+N2+Cl+RRNHNaNO2+HClRRN-N=ON-亚硝基胺(黄色油状物)H2O回到主目录第二十六页,讲稿共五十九页哦 重氮化反应NaNO2+HClNH20 5+2H2O +NaClN2 Cl氯化重氮苯(重氮盐)不稳定(故要在低温下反应)OH回到主目录第二十七页,讲稿共五十九页哦(六六)氧化反应氧化反应科普(Cope)消除反应HCH2N(CH3)2H2O2HCH2N(CH3)2ON,NN二甲基环己基甲胺 氧化物H
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