氨基甲酸酯类杀虫剂.ppt
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1、氨基甲酸氨基甲酸酯类杀虫虫剂毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱,毒扁豆碱,19251925年确定了其分子结构式,这就是人类发年确定了其分子结构式,这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。CH3 O CO NHCH3 N N CH3 CH3 毒扁豆碱毒扁豆碱一、发展简况和特点一、发展简况和特点简史简史n19311931年,年,Du Pont Du Pont 公司发现福美双公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀拒食作用、代森钠杀螨作用,后杀菌活性更强发展为杀菌剂。菌活性更强发展为杀菌剂。n国外四十年代中后期国外四十年代中后期Gys
2、inGysin发现第一发现第一个个CarbCarb杀虫剂杀虫剂地麦威地麦威的杀虫活性,的杀虫活性,后开发异索威、敌蝇威。后开发异索威、敌蝇威。n19531953后后USUS联合碳化公司合成甲萘威,联合碳化公司合成甲萘威,5757年命名为西维因并商品化生产,年命名为西维因并商品化生产,19711971年美国产量超过年美国产量超过27002700吨吨/年。年。n6060ss日本开发取代苯基类日本开发取代苯基类CarbCarb(防飞虱、叶蝉)(防飞虱、叶蝉)n7070s s后出现内吸性和肟类后出现内吸性和肟类CarbCarb,如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有因
3、等。估计有20204040多个品种。多个品种。n我国我国19591959年动物所研究西维因。年动物所研究西维因。n药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收药物价值:箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状肌肉无力的症状n解毒剂:阿托品解毒剂:阿托品结构通式结构通式 N COR3 R1、R2:-H、-CH3、-C2H5、-C3H7 R3:取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构 R1 R2一甲氨基甲酸酯一甲氨基甲酸酯-CH3 -H二甲氨基甲酸酯二甲氨基甲酸酯-CH3 -CH3丙氨基甲酸酯丙氨基甲酸酯-C3H7 -HR1R2O=以
4、一甲氨基甲酸酯活性高以一甲氨基甲酸酯活性高(1 1)对)对AChEAChE酯动部位吸引力强酯动部位吸引力强(2 2)与酶结合后水解速度快慢)与酶结合后水解速度快慢 苯基上取代基苯基上取代基烃基:烃基:CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基:烃氧基:OC2H5、氯原子:氯原子:Cln n取代基其毒力以邻、间位对位取代基其毒力以邻、间位对位CH3CH3CH3CH3CH3CH3OCH3OCH3CH3CH3n n邻位邻位 害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威害扑威叶蝉散仲丁威残杀威(CPMC)(MIPC)(MPMC)(Propoxur)(CPMC)(MIP
5、C)(MPMC)(Propoxur)Cl -CH-CHCl -CH-CH3 3 -CH-CH-CH-CH3 3 -O-CH-CH-O-CH-CH3 3n n间位间位速灭威(速灭威(MTMC)CH3 灭除威灭除威灭除威灭除威 间间位间间位间间位间间位 灭杀威灭杀威灭杀威灭杀威 间对位间对位间对位间对位CH3CH3C2H5混灭威混灭威CH3CH3(三)特点(三)特点1.1.不同结构类型的品种,其毒力和防治对象不同结构类型的品种,其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。强、有些具内吸活性、无残留毒性。2.2.触杀、胃毒,
6、人畜低毒,植物安全,蜜蜂触杀、胃毒,人畜低毒,植物安全,蜜蜂有毒,有毒,少数高毒,呋喃丹(少数高毒,呋喃丹(8 81414mg/kgmg/kg)涕灭威(涕灭威(0.930.93mg/kgmg/kg)灭多威(灭多威(1717-24mg/kg-24mg/kg)中毒机理中毒机理AChEAChE抑制剂抑制剂 CarbCarb与与OPOP比较:比较:OPOPOPOPCarbCarbCarbCarb酰化反应酰化反应酰化反应酰化反应磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶磷酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶氨基甲酰化酶酶的复活酶的复活酶的复活酶的复活慢慢慢慢快快快快酶的老化酶的老化酶的老化酶的老化有有有有没有没有没
7、有没有治疗治疗治疗治疗解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平解磷定、氯磷定、阿托平阿托平阿托平阿托平阿托平品种比品种比OPOP少少 取代苯基类品种有交互抗性取代苯基类品种有交互抗性MFOMFO在昆虫体内代谢很重要在昆虫体内代谢很重要 Pbo(piperonyl butoxide)Pbo(piperonyl butoxide)增效醚增效醚有增效作用有增效作用二、主要品种二、主要品种n稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类n取代苯基类取代苯基类n氨基甲酸肟类氨基甲酸肟类稠环基氨基甲酸酯类稠环基氨基甲酸酯类甲萘威(西维因)甲萘威(西维因)CarbarylCarbaryl U
8、nion Carbide Co.(56)Union Carbide Co.(56)(1 1)理化性状)理化性状 水中溶解度低水中溶解度低,3040ppm,3040ppm,苯、二甲苯中溶解度低,加工成苯、二甲苯中溶解度低,加工成25%WP25%WP;稳;稳定性好(光、热、酸),碱中易分解定性好(光、热、酸),碱中易分解.(2 2)具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低)具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒,大白鼠毒,大白鼠LDLD5050口服口服540540710mg/kg710mg/kg,LDLD50 50 经经皮皮2000mg/kg2000mg/kg。(3 3)代谢)代谢 人体中酯酶水解为主,昆
9、虫中人体中酯酶水解为主,昆虫中MFOMFO酶分酶分解(非水解酶),解(非水解酶),在酸性条件下能转化在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物,具有致癌作用。为亚硝基苯化合物,具有致癌作用。(4 4)剂型使用方法)剂型使用方法 25%25%WPWP:1:3001:300400400倍咀嚼式(棉铃倍咀嚼式(棉铃虫、红铃虫),虫、红铃虫),1:6001:600800800倍刺吸式倍刺吸式(蚜虫)(蚜虫)O C NHCH3 O NO2-H+O C N CH3 O NO 据报道西维因在自然环境中,在酸性据报道西维因在自然环境中,在酸性条件下。能转变为条件下。能转变为亚硝基化合物亚硝基化合物,具有致,具有致癌作
10、用。癌作用。克百威(呋喃丹)克百威(呋喃丹)CarbofuranCarbofuran FMC(1967)FMC(1967)广谱性杀虫、杀线虫剂,可防治广谱性杀虫、杀线虫剂,可防治300300多多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。害虫。胃毒、触杀、内吸胃毒、触杀、内吸 残效长、残留低残效长、残留低高毒高毒 鱼、牛、水生动物有毒鱼、牛、水生动物有毒代谢代谢 不易积累,代谢快(水解、羟基化)不易积累,代谢快(水解、羟基化)剂型使用方法剂型使用方法 3%3%G G、3%3%微粒剂微粒剂 棉蚜:棉蚜:3%3%G G,3 3斤斤/亩,播种沟施,持效亩,播种沟施,持效
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