高考一轮复习教学案第5讲.doc
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1、Cu/O2第五讲有机化学解题策略有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和卷中的有机部分,年年考,且常考常新。有关同分异构部分的试题,要近几年的高考中以选择为主,也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下:1掌握种类烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。2以一些典型的烃类衍生物(乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。3通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。4综合应用各类化合物的不同性
2、质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。2010 年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容,对有机物结构进行分析,指出有机物所具有的性质,考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体(一般含有苯环) 、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。 【考点透视考点透视】有机框图题作为高考的必考题,通常在理综合化学试卷(108 分)中占15 分或 18 分,而其中反应类型的判断占 3 分;按要求写出指定物质的同分异构体占 3 分,写出起始反应物的分子式或结构简式占 2 分;写出相关的化学方程式占 710 分。为了确保尽可能
3、的得分,现将有机推断题中的热点归纳如下:一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别1A B类型:氧化反应;类别:反应物 A:伯醇(或仲醇) ;生成物:醛(或酮)和水。辨析:如果 B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明 B 一定是醛,而 A 一定是伯醇,否则,说明 B 一定是酮,而 A 一定是仲醇。2CH3CH2OH + O2Cu 2CH3CHO + 2H2O ; CH3CH2OH + CuOCH3CHO + H2O2A B类型:氧化反应;类别:反应物 A:醛,生成物:羧酸和水。新制 Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 3A B类型 1:消去
4、反应;类别:反应物:醇,生成物:烯烃和水。CH3CH2OH CH2=CH2+H2O类型 2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O类型 3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH HOCH(CH3)COOCH(CH3)COOH+H2On HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O说明:羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯) ;羟 基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯) 。4A B类型:消
5、去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O5A B类型 1:取代反应(水解反应) ;反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。特点:碳原子数没有减少。CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr类型 2:取代反应(水解反应) ;反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。特点:碳原子数减少。CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH浓 H2SO4浓 H2SO4170浓 H2SO4140浓 H2SO4浓 H2SO4NaOH、醇醇NaOH、水水水类型 3:中和反应;反应物:羧酸,生成物:羧酸盐和水特点
6、:碳原子数没有减少。课本寻源:CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O类型 4:取代反应和中和反应;反应物:卤代羧酸,生成物:羟基羧酸盐、卤化钠和水。课外寻源:CH3CHClCOOH+2NaOH CH3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O6A B类型 1:加成反应(或还原反应) ;反应物:不饱和烃:烯烃(或炔烃) ;生成物:烷烃(或烯烃) 。CH2=CH2+H2 CH3CH3CHCH+H2 CH2=CH2 类型 2:加成反应(或还原反应) ;反应物:芳香烃;生成物:环烷烃。类型 3:加成反应(或还原反应) ;反应物:醛(或酮) ,生成物:伯醇(或仲醇) 。CH3CHO+H2 C
7、H3CH2OHCH3COCH3+H2 CH3CH(OH)CH3二、二、推断题中常见的突破口。(一)(一). . 根据反应现象推知官能团根据反应现象推知官能团1能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。2能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。3遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。4遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 5遇2I水变蓝,可推知该物质为淀粉。水水H2/NiNiNiNiNi6加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有CHO即醛基。则该物质可能
8、为醛类、甲酸和甲酸某酯。7加入金属 Na 放出2H,可推知该物质分子结构中含有COOHOH或。8加入3NaHCO溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有HSOCOOH3或。9加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。(二)根据物质的性质推断官能团(二)根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质,含有 C=C 或CC或CHO;能发生银镜反应的物质,含有CHO;能与金属钠发生置换反应的物质,含有OH、COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤
9、代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。(三)(三) 根据特征数字推断官能团根据特征数字推断官能团1某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42,则分子中含有一个OH;增加 84,则含有两个OH。缘由OH 转变为3OOCCH。2某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加 16,则表明有机物分子内有一个CHO(变为COOH) ;若增加 32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为 COOH) 。3若有机物与2lC反应,若有机物的相对分子质量增加 71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加 142,则说明
10、有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。(四)根据反应产物推知官能团位置(四)根据反应产物推知官能团位置1若由醇氧化得醛或羧酸,可推知OH 一定连接在有 2 个氢原子的碳原子上,即存在OHCH2;由醇氧化为酮,推知OH 一定连在有 1 个氢原子的碳原子上,即存在 CHOH ;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则OH 所连的碳原子上无氢原子。2由消去反应的产物,可确定OH 或X 的位置3由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。4由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子 C=C 或CC的
11、位置。(五)根据反应产物推知官能团的个数(五)根据反应产物推知官能团的个数1与银氨溶液反应,若 1mol 有机物生成 2mol 银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成 4mol 银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。2与金属钠反应,若 1mol 有机物生成 05mol2H,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。3与碳酸钠反应,若 1mol 有机物生成 05mol2CO,则说明其分子中含有一个羧基。4与碳酸氢钠反应,若 1mol 有机物生成 1mol2CO,则说明其分子中含有一个羧基。(六)根据反应条件推断反应类型(六)根据反应条件推断反应类型1在 NaOH 水
12、溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。2在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。3在浓硫酸存在并加热至 170时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。4能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应) 。5能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。6能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。三、同分异构体书写三、同分异构体书写重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以下几个问题:1同分异构体的书写顺序:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。2能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟
13、基的物质。3能发生银镜反应的物质有含醛基的物质:甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。4苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。5苯环上的一氯代物只有一种时,一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基,例如:对位二甲苯;另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基,例如:间位三甲基苯。6书写类别异构体时,一定要特别注意:芳香醇与酚类的异构,羧酸与酯类的异构(尤其要注意羧酸苯酚酯的存在),氨基酸和硝基烷的类别异构。7在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时,注意:醇羟基不与氢氧化钠作用,酚羟基和羧基与氢氧化钠作用。8在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时,注意:1 摩尔一卤代苯与 2
14、摩氢氧化钠作用, 1 摩尔一卤代烷与 1 摩氢氧化钠作用。9能发生水解反应的物质特征:含有卤素原子、肽键、酯基。10取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反应、醇成醚。11低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应,酚羟基不能和碳酸盐反应。12含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应,也能与氢氧化钠发生中和反应,与钠发生置换反应,也可能与羧酸发生酯化反应,与浓溴水发生取代反应。五、掌握重要有机反应类型及原理1取代反应 原理可简述为:“有进有出”图示为包含:烷烃的卤代(扩展到饱和碳原子的特征反应) ,醇和氢卤酸的反应,苯的溴代硝化磺化,苯酚和溴水的反应,广义说酯化水
15、解也可归属此列。2加成反应 原理可简述为:“有进无出” 包含烯烃炔烃苯环醛和油脂等加 H2,烯烃炔烃等加 x2,烯烃炔烃等加 HX,烯烃炔烃等加 H2O 等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。3消去反应 包含醇分子内脱水生成烯烃卤代烃脱 HX 生成烯烃。 4酯化反应5水解反应6氧化反应(1)定义:有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。(2)举例:2CH2CH3 3CHOCHO + + O O2 2 2CH2CH3 3COOHCOOH7还原反应(1)定义:有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。(2)举例:CHCH3 3CHOCHO + + H H2
16、2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH六、弄清常见有机物之间的相互转化关系,并掌握方程式六、弄清常见有机物之间的相互转化关系,并掌握方程式 掌握各类有机物间的相互联系,使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下:【例题解析例题解析】例 1分子式为 C4H803的有机物,在一定条件下具有下列性质在浓硫酸存在下,能分别与 CH3CH2OH 或 CH3C00H 反应;在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪色的物质;在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为 C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,确定 C4H803的结构简式为( )AHOCH2C00CH2
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