有机化学-高中化学奥林匹克竞赛系列讲座.ppt
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1、高中化学奥林匹克竞赛系列讲座(四)高中化学奥林匹克竞赛系列讲座(四)429572439gao429572439gao1.1、有机化学历史和展望、有机化学历史和展望1828年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化年德国化学家武勒从典型的无机化合物氰酸钾与氯化铵,合成了有机物尿素。铵,合成了有机物尿素。KOCN+NH4ClCO(NH2)2+KCl我国科学家在我国科学家在20世纪世纪60年代首次合成具有生物活性的蛋白质年代首次合成具有生物活性的蛋白质-结晶牛胰岛素结晶牛胰岛素1、有机化学概述、有机化学概述429572439gao429572439gao1.2、碳原子的成键特征、碳原子的成键特征
2、、共价数、共价数根据共价键理论,某原子有几个未成对电子,根据共价键理论,某原子有几个未成对电子,就可以形成几个共价键,而价电子中的孤对电子,就可以形成几个共价键,而价电子中的孤对电子,则可以形成配位键。则可以形成配位键。C原子可形成原子可形成4个共价键;个共价键;N、P原子可形成原子可形成3个共价键,个共价键,1个配位键个配位键S、O原子可形成原子可形成2个共价键,个共价键,2个配位键个配位键Cl、Br原子可形成原子可形成1个共价键,个共价键,3个配位键个配位键H原子可形成原子可形成1个共价键个共价键429572439gao429572439gao碳元素的成键时电子云的重叠方式碳元素的成键时电
3、子云的重叠方式(头碰头(头碰头键键、肩并肩、肩并肩键)键)(1)键键电电子子云云头头碰碰头头重重叠叠,重重叠叠程程度大度大可可绕绕键键轴轴旋旋转转。稳稳定定,能能发发生生取代。取代。(2)键键电电子子云云肩肩并并肩肩重重叠叠,重重叠叠程程度小不能旋转。易断裂,易发生加成反应。度小不能旋转。易断裂,易发生加成反应。、碳原子的成键特征、碳原子的成键特征429572439gao429572439gaoC原子的价电子:原子的价电子:2S1、2Px1、2Py1、2Pz1(1)、)、成键时轨道的重叠要尽可能采取电子云密度最大的方向,成键时轨道的重叠要尽可能采取电子云密度最大的方向,要尽可能使生成物能量更低
4、、更稳定。因此碳原子在成键时可能要尽可能使生成物能量更低、更稳定。因此碳原子在成键时可能4个价电子轨道完全杂化(个价电子轨道完全杂化(SP3杂化杂化)、可能部分杂化()、可能部分杂化(SP2杂化、杂化、SP杂化杂化)(2)、)、碳原子在形成碳原子在形成4个共价单键个共价单键时,采用等性时,采用等性SP3杂化形式。杂化形式。并且,为使成键电子对间的相互排斥力最小,这四个共价键构成并且,为使成键电子对间的相互排斥力最小,这四个共价键构成一种一种“立体立体”的结构。的结构。例如例如CH4:形成:形成4个共价键键能、键长完全相等,夹角为个共价键键能、键长完全相等,夹角为109。28。429572439
5、gao429572439gao(3)、)、在在C2H4分子中,分子中,C原子为达到最外层原子为达到最外层8电子的稳定结构,电子的稳定结构,形成了形成了2个共价单键个共价单键(键键),和一个双,和一个双键键(键键和和键键)。这这时时碳原子采用了碳原子采用了SP2杂杂化形式形成了三个化形式形成了三个键键。乙乙烯烯分子中分子中6个个原子位于同一平面上原子位于同一平面上。在在C2H2分子中,碳原子形成了一个单键一个叁键,这分子中,碳原子形成了一个单键一个叁键,这时碳原子采用了时碳原子采用了SP杂化形式形成了杂化形式形成了两个两个键键,另外两个,另外两个P电电子分子分别别与另外一个碳原子的两个与另外一个
6、碳原子的两个P电电子形成了子形成了两个两个键键,乙乙炔分子中炔分子中4个原子位于同一直个原子位于同一直线线上。上。(4)、)、在在CH2=CHCH=CH2分子中,两个分子中,两个键键的的电电子子云云为为4个碳原子共用,个碳原子共用,该该分子更加分子更加稳稳定。定。“共共轭轭”键键又叫离域大又叫离域大键键。例如苯分子:。例如苯分子:3个个键键的的电电子云子云为为6个个C原子共用。原子共用。429572439gao429572439gao1.3、碳原子的杂化轨道与结构特点、碳原子的杂化轨道与结构特点1、sp3杂化轨道及其代表物和结构特点杂化轨道及其代表物和结构特点、碳原子的基态、激发态、碳原子的基
7、态、激发态、碳原子的、碳原子的spsp3 3杂化的优点:大头更大、成键能杂化的优点:大头更大、成键能 力更强力更强、碳原子的、碳原子的spsp3 3杂化轨道的电子云的模型:正四面体杂化轨道的电子云的模型:正四面体、碳原子的、碳原子的spsp3 3杂化轨道的成键的特点:全部是单键杂化轨道的成键的特点:全部是单键 即形成即形成4 4个个键键、代表物:、代表物:CHCH4 4、CClCCl4 4429572439gao429572439gao2、sp2杂化轨道及其代表物和结构特点杂化轨道及其代表物和结构特点碳原子的碳原子的spsp2 2杂化的优点:大头更大、成键能力更强杂化的优点:大头更大、成键能力
8、更强、碳原子的、碳原子的spsp2 2杂化轨道的电子云的模型:杂化轨道的电子云的模型:平面正三角形平面正三角形、碳原子的、碳原子的spsp2 2杂化轨道的成键的特点:杂化轨道的成键的特点:形成形成3 3个单键即个单键即3 3个个键的同时又形成了键的同时又形成了1 1个个键键、代表物:乙烯、苯、代表物:乙烯、苯3、sp杂化轨道及其代表物和结构特点杂化轨道及其代表物和结构特点碳原子的碳原子的spsp杂化的优点:大头更大、成键能力更强杂化的优点:大头更大、成键能力更强、碳原子的、碳原子的spsp杂化轨道的电子云的模型:直线型杂化轨道的电子云的模型:直线型、碳原子的、碳原子的spsp杂化轨道的成键的特
9、点:杂化轨道的成键的特点:形成形成2 2个单键即个单键即2 2个个键的同时又形成了键的同时又形成了2 2个个键键代表物:乙炔代表物:乙炔429572439gao429572439gao键键键键由原子轨道轴向交叠由原子轨道轴向交叠而成,交叠程度大而成,交叠程度大侧面交叠,交叠程度较小侧面交叠,交叠程度较小电子云对键轴呈圆柱电子云对键轴呈圆柱形对称分布,核对其形对称分布,核对其束缚力较大束缚力较大电子云分布在分子平面上下,流动电子云分布在分子平面上下,流动性较大,极化性也大性较大,极化性也大绕键轴旋转不破坏交绕键轴旋转不破坏交叠叠不能自由旋转,不能自由旋转,CCCC原子相对旋转会原子相对旋转会减少
10、甚至破坏交叠,造成键的断裂,减少甚至破坏交叠,造成键的断裂,因此有顺反异构现象。因此有顺反异构现象。键能大、稳定键能大、稳定键能较小,易破裂,易起化学反应键能较小,易破裂,易起化学反应429572439gao429572439gao1.4、高中有机化学中的常用概念或化学用语、高中有机化学中的常用概念或化学用语1.4.1.分子式、最简式、通式分子式、最简式、通式介绍各类烃的通式介绍各类烃的通式1.4.2.结构式、结构简式结构式、结构简式(省单键、省单键、碳架结构、碳架结构、折线式)折线式)(1)以)以C5H12为例介绍结构式和一般结构简式为例介绍结构式和一般结构简式(2)以)以C6H14为例介绍
11、结构简式中的碳架结构为例介绍结构简式中的碳架结构和折线式和折线式1.4.3.同分异构体、同分异构现象同分异构体、同分异构现象(1)同分异构体和同分异构现象的概念同分异构体和同分异构现象的概念(2)举例说明举例说明429572439gao429572439gao、有机物的官能团、有机物的官能团决定化合物化学特性的原子或原子团。决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有:常见的官能团有:C=C双键、双键、CC叁键、卤素原子(叁键、卤素原子(X)、羟基()、羟基(OH)醛基(醛基(CH)O羧基(羧基(COOH)硝基硝基(NO2)、磺酸基()、磺酸基(SO3H)、氨基()、氨基(NH2)1.4.
12、5.同系物(同系物(概念概念、判断判断)(1)同系物的概念)同系物的概念(2)根据同系物的概念判断)根据同系物的概念判断429572439gao429572439gao2 2、有机物系统命名法、有机物系统命名法2.1带支链烷烃带支链烷烃主链主链选碳链最长、带支链最多者。选碳链最长、带支链最多者。编号编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。何)。429572439gao4295
13、72439gao取代基次序取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中排列。我国规定采用立体化学中“次序规则次序规则”:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较:优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。下一原子。2-甲基甲基-3-乙基戊烷乙基戊烷429572439gao429572439gao2.2单官能团化合物单官能团化合物 主链主链选含官能团的最长碳链、带侧链最选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、酯、)。卤代烃、硝基化合物、醚则以)。卤代烃、硝基化合物、醚则以
14、烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。并标明取代基位置。编号编号从靠近官能团(或上述取代基)端从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。开始,按次序规则优先基团列在后面。429572439gao429572439gao429572439gao429572439gao2.3多官能团化合物多官能团化合物(1)脂肪族)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序:链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序:OHNH2(=NH)CCC=C429
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