羧酸和取代羧酸 讲稿.ppt
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1、关于羧酸和取代羧酸 设计与制作 邓健 李柱来1第一页,讲稿共三十三页哦第一节第一节 羧羧 酸酸 一、羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构、分类和命名 (一一)羧酸的结构羧酸的结构 羧酸的官能团是羧基羧酸的官能团是羧基羧酸的官能团是羧基羧酸的官能团是羧基(COOHCOOH).羰基和羟基通过羰基和羟基通过 p-共轭共轭共轭共轭 构成一个整体构成一个整体,故故羧基不是羰基和羟基的简单加合。羧基不是羰基和羟基的简单加合。p p-共轭共轭136pm136pm123pm123pm醇的醇的CO 键长键长143pm 上页下页首页第二页,讲稿共三十三页哦l 键长键长 平均化平均化 l 羰基的正电性羰基的正电性
2、降低降低,亲核加成变难亲核加成变难 l 羟基羟基 H 的酸性的酸性 增加增加 l-H 的活性的活性 降低降低p-共轭共轭 导致结构与性质的变化导致结构与性质的变化:122pm143pm136pm136pm123pm123pm第三页,讲稿共三十三页哦(二二)羧酸的分类羧酸的分类 不管不管羧基羧基所连接的是脂肪烃基所连接的是脂肪烃基(饱和或不饱和饱和或不饱和)还是芳基还是芳基,取取代的还是未取代的代的还是未取代的,羧基的性质基本上是相同的。羧基的性质基本上是相同的。饱和一元脂肪酸的通式:饱和一元脂肪酸的通式:CnH2n+1CO2H第四页,讲稿共三十三页哦(三三)羧酸的命名羧酸的命名 脂肪族和芳香族
3、羧酸均以脂肪酸作母体命名。脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。常见的羧酸多用常见的羧酸多用俗名俗名。HCOOH 甲酸甲酸(蚁酸蚁酸 Formic acid)CH3COOH 乙酸乙酸(醋酸醋酸 Acetic acid)CH3CH2CH2CO2H 丁酸丁酸(酪酸酪酸 Butyric acid)HOOC-COOH 乙二酸乙二酸(草酸草酸 Oxalic acid)HO2CCH2CH2CO2H 丁二酸丁二酸(琥珀酸琥珀酸 Succinic acid)C6H5CH=CHCO2H 肉桂酸肉桂酸(Cinnamic acid)上页下页首页第五页,讲稿共三十三页哦 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪羧酸
4、的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用酸也常用、等希腊字母表示取代基的位次;等希腊字母表示取代基的位次;羧基永远作为羧基永远作为C-1C-1。5 4 3 21 g g b a b a3-甲基戊酸甲基戊酸-甲基戊酸甲基戊酸4 3 2 1g b ag b a2-甲基甲基-4-溴丁酸溴丁酸-甲基甲基-溴丁酸溴丁酸第六页,讲稿共三十三页哦2-甲基甲基-3-丁烯酸丁烯酸 3-硝基硝基-4-氯苯甲酸氯苯甲酸 邻苯二甲酸邻苯二甲酸(酞酸酞酸)-萘萘甲酸甲酸 1-萘萘甲酸甲酸 命名举例命名举例:第七页,讲稿共三十三页哦二、羧酸的物理性质二、羧酸的物理性质 1.性状:性状:常温下,常温下,19C饱和一元酸
5、为具有强烈气味饱和一元酸为具有强烈气味的液体的液体;高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体高级脂肪酸为无味无臭蜡状固体;二元酸和二元酸和芳香酸是结晶固体。芳香酸是结晶固体。2.溶解性:溶解性:低级脂肪酸易溶于水低级脂肪酸易溶于水,但随相对分子质量的增但随相对分子质量的增加水溶度降低加水溶度降低:甲、乙、丙、丁酸与水互溶甲、乙、丙、丁酸与水互溶,己酸己酸0.96%,辛酸辛酸0.08%。高级一元酸不溶于水,但能溶于乙醇、乙醚、。高级一元酸不溶于水,但能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。多元酸的水溶性大于相同碳数的一元氯仿等有机溶剂。多元酸的水溶性大于相同碳数的一元酸。芳酸的水溶性极微。酸。芳酸的水溶性极微。第
6、八页,讲稿共三十三页哦 与相对分子质量相近的其它类型有机物相与相对分子质量相近的其它类型有机物相比比,羧酸具有特别高的沸点羧酸具有特别高的沸点:MWMW 6060 60 60 58 58 5656Bp/Bp/117.9117.9 82.3 82.3 56.5 56.5-6.9-6.9形成双分子氢键缔合体形成双分子氢键缔合体第九页,讲稿共三十三页哦三、羧酸的化学性质三、羧酸的化学性质 *3.-H 的反应1.酸 性2.亲核取代亲核取代上页下页首页第十页,讲稿共三十三页哦(一一)羧酸的酸性与成盐羧酸的酸性与成盐 Ka:10-410-5 可用可用pHpH试纸或石蕊试纸检验出其水溶液的酸性。试纸或石蕊试
7、纸检验出其水溶液的酸性。共轭大共轭大键的形成使羧酸根的键长完全平均化键的形成使羧酸根的键长完全平均化,增加了羧增加了羧基负离子的稳定性基负离子的稳定性,有助于有助于H+的离解。的离解。127pm127pm127pm127pm第十一页,讲稿共三十三页哦 羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。利用羧酸与利用羧酸与NaHCO3反应放出反应放出CO2,可以鉴别、分离苯酚和羧酸。可以鉴别、分离苯酚和羧酸。羧酸盐与强的无机酸作用羧酸盐与强的无机酸作用,又可转化为原来的羧酸。又可转化为原来的羧酸。第十二页,讲稿共三十三页哦(二二)羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成 羧基中的羧基中的 OH
8、 被其它原子或基团取代后生成的化合被其它原子或基团取代后生成的化合物称物称羧酸衍生物羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。酰基酰基酰基酰基离去基离去基离去基离去基酰卤酰卤酰卤酰卤(Acyl halide)酸酐酸酐酸酐酸酐(Anhydride)酯酯酯酯(Ester)酰胺酰胺酰胺酰胺(Amide)(Amide)第十三页,讲稿共三十三页哦1酰卤的生成酰卤的生成 mp.112 bp.197 bp.77 酰卤具有高度反应活性,广泛应用于药物合成中。酰卤具有高度反应活性,广泛应用于药物合成中。第十四页,讲稿共三十三页哦2酸酐的生成酸酐的生成 羧酸羧酸(除甲酸外除甲酸外
9、)在脱水剂在脱水剂(如乙酰氯、乙酸酐、如乙酰氯、乙酸酐、P2O5等等)作用下或加热,分子间失去一分子水生成酸酐作用下或加热,分子间失去一分子水生成酸酐(acid anhydride)。酐键第十五页,讲稿共三十三页哦3酯的生成酯的生成 羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯羧酸与醇在酸催化下加热反应生成酯(ester)和水,这个反和水,这个反应称为应称为酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应(esterification)。同样条件下,酯水解又可生。同样条件下,酯水解又可生成羧酸和醇。所以成羧酸和醇。所以酯化反应是可逆反应酯化反应是可逆反应酯化反应是可逆反应酯化反应是可逆反应。苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯(85-9
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