有机化学课后题答案chapter18糖.pdf
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1、第十八章 糖 18-1(1)D-戊醛糖 (2)D-庚酮糖 (3)D-已醛糖 18-2 (1)2 个手性碳原子 CHOOHHCH2OHOHHCHOHHOCH2OHHHOCHOOHHCH2OHHHOCHOHHOCH2OHOHH 18-3 非对映体 18-4 D-xylose 的 3-C 差向异构体为 D-ribose(核糖):CHOOHHHHOCH2OHOHHCHOOHHOHHCH2OHOHHD-xyloseD-ribose 18-5 CHOCH2OHHHOHHOOHHOHHD-mannose CH2OHHHOHHOOHHOHCH2OHHHOHHOOHHOHCH2OHHHOHHOOHOHHCH2O
2、HHHOHHOOHOHHOHOHHOHO+OHOOHHOOHOOHCH2OHOHOHOHOCH2OHOHOHCH2OHHHOOHOHOCH2OHHHOOHOH-18-6 CHOHCH2OHOHHOOHHCH2OH的 Fisher 式为:OHOOHCH2OHOHOHOCH2OHOHOH-CH2OHCH2OHCH2OHHHOHHOCH2OHOCH2OHHHOHHOCH2OHOOHHO 18-7 参看教材 P441-442。18-8 CH2OHC OHHOOHHOHHCH2OHOHCH2OHC OCHOOHHOHHCH2OHH2OCH2OHC OHCOHOHHOHHCH2OHOHCH2OHCOHCO
3、OHHOHHCH2OHH2OCH2OHCHOHCOHHOHHCH2OHO 18-9 CHOHHOHHCH2OHOOHHCC OHOHHCH2OHOHCC OHOHHCH2OHOH2OCHOOHOHHCH2OHH+CHOHOHHCH2OHHOD-erythroseD-threose18-10 CHOOHHHHOHHOOHHCH2OHNaBH4CH2OHOHHHHOHHOOHHCH2OHD-galactoseD-galactitol分子中含有对称面,为内消旋体,因此无光学活性 18-11 D-(-)-gulose 和 D-(-)-idose 18-12 CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHPh
4、NHNH2CH=NNHPhHOHHOHHOHHOHCH2OH异构化HCOHHOHHOHHOHCH2OHNHNHPh1,4-消去-PhNH2CH=NHOHOHHOHHOHCH2OH 2 eq.PhNHNH2CH=NNHPhNNHPhHOHHOHHOHCH2OHHOHHOHHOHCH2OHNNHNPhPh 最终产物由于形成分子内氢键得以稳定。18-13 由于反应物胺在酸性条件下质子化后不具有亲核性,因而只能用痕量的 H+。18-14 (1)无,丙基-D 吡喃阿洛糖苷(2)有,-D 吡喃塔罗糖(3)无,甲基-D 吡喃半乳糖苷(4)无,乙基-D 呋喃阿洛酮糖 18-15 以甲基-D-呋喃葡萄糖苷为例:
5、OOHOHHOCH2OHOCH3HIO4HCHO+OCHOOCH3CHOOHCHH2OCHOCHOHOH+CHOCHO 18-16 (1)-1,4-糖苷键,有还原性和变旋现象(2)-糖苷键和-1,4-糖苷键,无(3)-1,2-糖苷键或-2,1-糖苷键,无(4)-1,6-糖苷键,有 18-16 (1)直链淀粉:D-glucose 以-1,4-糖苷键连接。纤维素:D-glucose 以-1,4-糖苷键连接。(2)支链淀粉:具有-1,4和-1,6-糖苷键,分支点相对较少。糖原:也具有-1,4和-1,6-糖苷键,分支点相对较多。18-17(1)糖苷键不同,前者是-1,4-糖苷键,后者是-1,4-糖苷键
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